Міністерство охорони здоров'я України Рівненський базовий медичний коледж Циклова комісія хімія

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

для студентів 2 курсу відділення “Фармація” з органічної хімії

Основи будови органічних сполук

Рівне 2012

УДК 547 (075.5)

Дані методичні вказівки призначені для підготовки до практичних занять з органічної хімії студентів 2-го курсу фармацевтичного факультету, робота з якими підвищує мотивацію вивчення предмета. Методичні вказівки по кожній темі строго конкретизують навчальну інформацію і дозволяють перевірити якість її засвоєння в процесі рішення навчальних завдань. Знання з органічної хімії є фундаментом для вивчення фармацевтичних дисциплін, таких як фармацевтична хімія, токсикологічна хімія, фармакогнозія, фармакологія. Це підкреслюють методичні розробки з усіх розділів органічної хімії, вказуючи на тісний взаємозв'язок базових та професійно орієнтованих предметів, що вивчаються фармацевтами.

2

Тематичний план теоретичних та практичних занять з дисципліни “Органічна хімія”

Тема: Основи будови органічних сполук

теорія(лекції)

1. Предмет органічної хімії. Історія становлення та розвитку органічної хімії. Класифікація органічних сполук за будовою карбонового скелету і природою функціональних груп. Номенклатурні системи (тривіальна, раціональна, міжнародна (ІUРАС). Основні принципи побудови назв органічних сполук за номенклатурою IUРАС (замісникова і радикало-функціональна номенклатура).

2. Типи хімічних зв'язків в органічних молекулах (йонний, ковалентний, координаційний, семиполярний). Водневий зв'язок. Види гібридизації атомних орбіталей карбону, нітрогену, оксигену. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний ефект. Кон'юговані системи з відкритим і замкненим ланцюгами. Види спряжень: π,π-; р,π- і δ,π-. Мезомерний ефект. Сумісний вплив індуктивного і мезомерного ефектів замісників. Електронодонорні і електроно-акцепторні замісники.

3. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул. Структурна ізомерія (ізомерія карбонового ланцюга, ізомерія положення і ізомерія функціональних груп). Оптична ізомерія. Оптична активність і питоме обертання. Геометрична ізомерія. Конформаційна (поворотна) ізомерія.

4. Кислотні і основні властивості органічних сполук.

Класифікація органічних реакцій і реагентів.

Практичні заняття

1. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Введення в практикум. Правила роботи та техніка безпеки.

Практична робота. Ознайомлення з лабораторним обладнанням та хімічним посудом. Основні правила складання лабораторним приладів.

2. Типи хімічних зв'язків та взаємний вплив атомів в органічних сполуках.

Практична робота. Якісний елементарний аналіз органічних сполук (відкриття Карбону, Гідрогену, Нітрогену).

3. Ізомерія органічних сполук.

Практична робота. Якісний елементарний аналіз ( відкриття Сульфуру, галогенів). Визначення питомого обертання.

4. Кислотні та основні властивості органічних сполук. Основні теорії реакцій органічних сполук.

Практична робота. Визначення фізичних констант органічних сполук.Ознайомлення з УЧ-, УФ- та ПМР - спектроскопії .

Перелік тем для самостійного опрацювання:

1.Історія встановлення та розвитку органічної хімії. Основні функціональні групи і відповідні їм класи органічних сполук. Номенклатура органічних сполук

2.Види гібридизації атомних орбіталей. Ковалентні σ- і π - зв"язки, їх характеристика з позиції методу МО.

3.Енергетична характеристика заслонених, загальмованих та скошених конформацій. Торсійна напруга. Бар"єр обертання.

4.Класифікація реакцій та реагентів в органічній хімії.

5.Кислотність та основність органічних сполук.

Основи будови органічних сполук.

1. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Введення в практикум. Правила роботи та техніка безпеки.

Практична робота. Ознайомлення з лабораторним обладнанням та хімічним посудом. Основні правила складання лабораторним приладів.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

В даний час відомо понад п'ять мільйонів органічних речовин, тоді як неорганічних - лише близько 700 тисяч. Щороку отримують приблизно 200 тисяч нових органічних сполук. У системі фармацевтичної освіти велике значення надається вивченню органічної хімії, оскільки близько 90% лікарських препаратів складають органічні сполуки.

Для вивчення такої величезної кількості органічних речовин необхідні їх систематизація і класифікація. Найважливішими класифікаційними ознаками органічних сполук є будова вуглецевого ланцюга і природа функціональної групи.

Тема даного заняття є базовою в курсі органічної хімії . В темі даного заняття вивчаються основні типи функціональних груп в органічній хімії, а також принципи утворення назв органічних сполук. Матеріал даного заняття використовуватиметься впродовж всього курсу, постійно додаючись і уточнюючись при вивченні окремих класів органічних сполук.

Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати їх , усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ

Загальна мета. Вміти утворювати назви органічних сполук для використання при вивченні властивостей органічних речовин.

Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.

Конкретні цілі

Вміти:

- Інтерпретувати різні види номенклатур органічних сполук.

- Ідентифікувати та називати функціональні групи в органічних сполуках.

- Встановлювати належність органічних речовин до окремих класів.

- Складати назви органічних сполук по замісниковій номенклатурі (ІЮПАК).

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми .

Основні теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності

1. Предмет органічної хімії, її значення і зв'язок з фармацією.

2. Шляхи становлення органічної хімії. Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук.

3. Основні способи зображення органічних молекул.

4. Класифікація органічних сполук по будові вуглецевого ланцюга і за природою функціональної групи.

5. Основні функціональні групи і відповідні класи органічних сполук.

6. Номенклатурні системи: тривіальна, раціональна і міжнародна (ІЮПАК).

7. Основні принципи побудови назв органічних сполук по номенклатурі ІЮПАК (замісна і радикало-функціональна номенклатура).

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.

Обов'язкові джерела інформації.

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия .-Харків-«Основа»: 1995г.- Кн.1,с. 6-25.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии с.5-12.

3. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.151-155.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.,с. 5-19.

5. Лекції з органічної хімії (лекція № 1).

6. Романишина Л.М. Сабадишин Р.О. Хмеляр І.М. Лукащук М.М. Органічна хімія. Підручник для вищих мед закл. І — ІІ рівнів акредитації. - м. Рівне, ВАТ «Рівненська друкарня», 2006. - 504 стор.

Додаткові джерела інформації.

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая .школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К .Корбицыной.- М.: Мир,1974

ІНФОРМАЦІЙНІ РЕСУРСИ

1.www.osvitaua.com

2.all-shkola@osvita.ws

3.him@1veresnya.com.ua

4.www.rusnauka.com.ua/33_NIO_2009/ Pedagogica / 37955.doc.html

5.http:// ua.textreferat.com/refereat-12541-3 html

6.http://osvita-svyat.kiev.ua/zv1005/1_himia/011/php

7.http://wkipedia.org

8.dailytechifo.org

9.www.him prom.ua

10.www.iitzo.gov.ua

11.www.mon.gov.ua

Опрацювавши навчальний матеріал теми студент:

називає передумови створення теорії хімічної будови, напрямки її розвитку;

формулює основні положення теорії будови;

пояснює значення теорії будови;

висловлює судження про роль теорії в системі наукових знань

наводить приклади на підтвердження багатоманітності органічних сполук;

пояснює причини багатоманітності;

характеризує сучасну теорію будови органічних сполук у єдності трьох аспектів: хімічної, просторової, електронної будови; значення рівнів організації органічних речовин у природі; досягнення вітчизняних учених у галузі органічної хімії; основне лабораторне обладнання та хімічний посуд;

наводить приклади функціональних груп; основних класів органічних сполук;

висловлює судження про значення органічних сполук як основи сучасних матеріалів, лікарських препаратів, харчових продуктів, побутових хімікатів;

дотримується правил безпечного поводження під час виконання хімічного експерименту.