3.2. Пептиды и пептидная связь

Аминокислоты связываются между собой пептидной связью. Она образуется за счет отщепления молекулы Н₂О от, взаимодействующих меж- ду собой, карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппы другой. По химической природе эта связь является ковалентной и придает высокую прочность структуре белковой молекулы (рис.7).

Н О O

│ ║ ║

N —CH— C — OH + H — N—СН —C—OH

│ │ │ │

Н R₁ Н R₂

отщепление

молекулы воды Н R₁ H R₂

│ │ │ │

Н₂О + N ― СН―С― N―СН―С―ОН

│ ║ ║

Н О О

Пептидная связь

Рис.7. Схема образования пептидной связи

Пептидная связь характеризуется следующими свойствами:

1. 4 атома пептидной связи лежат в одной плоскости (рис.7а);

2. Атомы -О- и -Н- пептидной связи имеют трансориентацию;

3. Длина С-N-связи имеет частично двойной характер, поэтому она короче, чем другие связи пептидной цепи и малоподвижна. Вращение вокруг оси С-N практически невозможно, что связано с особенностями электронного строения связи.

Рис.7а. Стереометрическая модель пептидной связи

4. Пептидные связи обычно располагаются в транс-конфигурации (рис.8), то есть, α-углеродные атомы располагаются по разные стороны цепи и боковые радикалы расположены на значительном расстоянии друг от друга. Иногда встречается цис-конфигурация пептидных связей, в которой α-углеродные атомы располагаются по одну сторону цепи пептида (чаще всего она образуется при атоме азота пролина).

5. Пептидные связи очень прочные и самопроизвольно не разрыва- ются; в живых организмах разрыв пептидных связей осуществляют специальные протеолитические (lysis- разрушение) ферменты - протеазы или пептидгидролазы.

Рис.8. Транс-конфигурация пептидной связи

Соединения, в которых аминокислоты соединены пептидными связя- ми, называется пептидами. В зависимости от молекулярной массы они делятся на олигопептиды (содержат до 10 аминокислот), полипептиды (до 100 аминокислот) и белки (свыше 100 аминокислот). Но такая класси- фикация условна: в литературе термин белок употребляется иногда для обозначения полипептидов, содержащих менее 50 аминокислотных остатков Например, глюкагон – гормон, состоящий из 29 аминокислотных остатков, называют белковым гормоном.

Так как, в ходе полимеризации каждая аминокислота теряет молекулу H₂O, то мономеры полипептида называют аминокислотными остатками. В каждом полипептиде на одном конце имеется аминокислотный остаток со свободной аминогруппой (-NH2) и называется N-концевым, а на другом – со свободной карбоксильной группой (-СООН) и называется C-концевым (рис.9).

Рис. 9. Схематическое изображение пептидной связи