Строение, номенклатура
2.1.* Приведите названия по заместительной номенклатуре для этих соединений:
2.2. Изобразите структурные формулы следующих соединений. Для соединения (д) укажите количество первичных, вторичных и третичных атомов углерода:
-
а) изобутан,
б) неопентан,
в) изопентан,
г) 4,5-диизопропилдекан,
д) 1-изобутил-2-этилциклогексан.
2.3. Изобразите структурные формулы соединений и назовите их по систематической номенклатуре:
а) метилпропилэтилметан, б) диизобутилэтилметан, |
в) трет-бутилметилэтилметан, г) диметилэтилнеопентилметан. |
2.4. Изобразите структурные формулы всех изомерных алканов состава С7Н16. Дайте им названия по систематической номенклатуре. Укажите в них первичные, вторичные и третичные атомы углерода.
2.5. Углеводороды гептакозан (С27Н56) и гентриаконтан (С31Н64) обнаружены в пчелином воске. Каково строение углеродных цепей в молекулах этих углеводородов, если в них отсутствуют третичные и четвертичные атомы углерода?
2.6. Триптан (С7Н16) – алкан с наивысшим октановым числом (130). Изобразите структурную формулу триптана, если известно, что в его молекуле присутствует один третичный и один четвертичный атом углерода.
Химические свойства
2.7. Рассмотрите с общих позиций химические свойства алканов. Укажите главную причину химической инертности алканов по отношению к большинству реагентов при нормальных условиях. Назовите главный тип реакций, характерный для этих углеводородов. Каковы оптимальные условия их бромирования? Сколько можно получить изомерных продуктов монобромирования гексана и монохлорирования 2,2,3-триметилбутана? Какие С–Н связи в молекуле 2,2,3-триметилбутана наиболее реакционноспособны? Ответ поясните.
2.8. Напишите структурные формулы монохлорпроизводных, образующихся при действии хлора на изопентан при освещении УФ‑светом. Назовите их. Какие из них могут существовать в виде энантиомеров? Изобразите пространственную формулу для R-изомера любого из них.
2.9. Как объяснить тот факт, что относительная реакционная способность С–Н связей у первичного, вторичного и третичного углеродного атомов в изопентане в реакциях фотохимического хлорирования при –50 оС выражается соотношением 1 : 7 : 12, а при +50 оС соотношение меняется на 1 : 3 : 4?
2.10. Расположите в ряд по увеличению устойчивости следующие свободные радикалы:
2.11.* Рассчитайте содержание 2-галогенбутанов в смесях, образующихся при: а) монохлорировании и б) монобромировании бутана под действием УФ-света (принимая относительную реакционную способность С–Н связей у первичного, вторичного и третичного углеродного атомов в реакции хлорирования как соотношениее 1 : 3.8 : 5, а в реакции бромирования – 1 : 82 : 1600).
2.12. Изооктан – стандарт моторного топлива с октановым числом 100. Сколько различных продуктов монохлорирования можно получить из изооктана? Напишите структуру наиболее устойчивого промежуточного алкильного радикала, образующегося при проведении этой реакции.
2.13. Расположите в порядке увеличения устойчивости радикалы, образующиеся при монобромировании 3-метилпентана. Ответ поясните. Рассчитайте соотношение изомерных продуктов в этой реакции, если известно, что скорости замещения у первичного, вторичного и третичного атомов углерода в этой реакции соотносятся как 1 : 82 : 1600.
2.14. Рассчитайте соотношение скоростей замещения у первичного, вторичного и третичного углеродного атома в реакции монохлорирования изопентана при 300 оС, если известно, что соотношение изомеров в образующейся смеси составляет: первичные хлориды : вторичный хлорид : третичный хлорид – 0.45 : 0.33 : 0.22.
2.15. Приведите формулы всех изомерных продуктов сульфохлорирования пентана. Для одного из изомеров рассмотрите механизм его образования.
2.16. Напишите продукты реакций:
