Предисловие

«Органическая химия» – одна из базовых дисциплин, изучаемых на биологическом факультете университета. На современном этапе уровень развития органической химии как науки определяет развитие таких смежных дисциплин, как биохимия, молекулярная биология, химическая биология и др. Очевидно, что успешное усвоение студентами-биологами органической химии является важным фактором в их формировании как современных специалистов, способных решать проблемы биологической науки. В пособии представлены задачи, различные по сложности, при решении которых студент должен применить теоретические знания по органической химии, почерпнутые на лекции или из учебников. Регулярное выполнение домашних заданий позволяет систематизировать и углубить эти знания.

Содержание

1. Номенклатура органических соединений

При составлении систематических названий органических соединений IUPAC рекомендует использовать заместительный принцип. Терминология:

• родоначальная структура (родовой гидрид) – основа названия органического соединения. Может быть линейным алканом, карбо- или гетероциклом;

• функциональные (или характеристические) группы – группы атомов, включающие гетероатомы, которые обусловливают наличие у данных представителей органических соединений специфических, лишь им присущих свойств. Именно природа функциональной группы лежит в основе деления органических веществ на классы. Характеристические группы называют в префиксе (перед родовым гидридом) или в суффиксе (после родового гидрида). Когда в молекуле присутствуют несколько функциональных групп, то только одну называют в суффиксе (главная группа). Для выявления главной группы пользуются порядком приоритетности. Некоторые группы называют только в префиксе (см. табл. 1 и 2 приложения).

В некоторых случаях IUPAC разрешает использовать тривиальные названия (см. табл. 3 и 4 приложения).

Принципы номенклатуры органических соединений

1.1. Назовите родоначальный углеводород (родовой гидрид) для представленных соединений.

1.2. Назовите следующее соединение по систематической номенклатуре.

1.3. В каждом из соединений определите родоначальную структуру (родовой гидрид), отметьте и назовите функциональные группы, укажите, какая из них главная, составьте названия по систематической номенклатуре.

1.4. В каждом из соединений отметьте главную группу и назовите соединения по систематической номенклатуре.

Стереоизомерия, хиральность

1.5. Дайте определения понятиям «конформация» и «конфигурация» молекулы.

1.6. Дайте определение понятиям «асимметрический атом», «стереоцентр», «оптическая активность», «хиральная молекула», «ахиральная молекула».

1.7. Дайте определение понятиям «энантиомер», «диастереомер», «рацемическая смесь».

1.8. Отметьте стереоцентры в молекулах следующих соединений.

1.9. Изобразите структурные формулы следующих соединений. Отметьте стереоцентры.

а) 2-хлорбутан, б) 1,2-дихлорпропан,

в) 3-бромпентен-1, г) метилпропилхлорэтилсилан.

1.10. Изобразите структурные формулы самых простых хиральных соединений ряда:

а) алканов, б) алкенов, в) алкинов, г) спиртов,

д) алифатических альдегидов, е) алифатических кетонов, ж) карбоновых кислот, з) аминов.

1.11. Какие из этих соединений могут существовать в виде энантиомеров? Изобразите их структурные формулы.

а) 1-хлорпентан, б) 2-хлорпентан, в) 3-хлорпентан, г) 2-метил-1-хлорпентан,

д) 2-метил-2-хлорпентан, е) 2-метил-3-хлорпентан, ж) 2-метил-4-хлорпентан, з) 2-бром-1-хлорбутан.

1.12. Приведите формулы всех структурных изомеров с молекулярной формулой C₄H₈O, укажите, для каких из них возможна пространственная изомерия, изобразите стереохимические формулы пространственных изомеров.

1.13. Какие из указанных алкенов могут существовать в виде ‑диастереомеров? Назовите эти изомеры по E,Z-номенклатуре.

а) пентен-2, б) 2-метилбутен-2, в) 4-метилпентен-2,

г) 3-метилпентен-2, д) 2-метилпентен-2.