
- •Тематический план
- •Введение
- •Занятия № 1-2
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы углеводов (моно-, олиго- и полисахариды) и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •Гликозидная связь Гликозидная связь
- •Гликозидная связь
- •4. План и организационная структура занятий:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 3
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы сердечных гликозидов и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •Реакции на стероидный цикл
- •Реакции на ненасыщенное пятичленное лактонное кольцо
- •Реакции на дезоксисахара
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятия № 4-5
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных средств из группы моно- и бициклических терпенов и их синтетических аналогов
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятий:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 6
- •1. Тема: Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Лекарственные средства из группы углеводов, сердечных гликозидов, терпенов и их синтетических аналогов»
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов к итоговому занятию
- •5.1. Контрольные вопросы
- •5.2. Тестовые задания к итоговому занятию
- •5.3. Ситуационные задания:
- •5.4. Задачи:
- •Литература
- •Критерии оценивания
- •Содержание
- •Смысловой модуль 2.1. Лекарственные средства из группы углеводов, сердечных гликозидов, терпенов и их синтетических аналогов
Гликозидная связь Гликозидная связь
Цикло-оксо-таутомерия
Если же в образовании олигомера задействованы полуацетальные гидроксильные группы всех входящих в состав моноз, то продукт конденсации будет лишен восстановительных свойств и будет отнесен к невосстанавливающим олигосахарам. Например, сахароза является невосстанавливающим дисахаридом:
Гликозидная связь
Под
действием минеральных кислот при
нагревании, а также в процессе ферментации
сахароза гидролизуется с образованием
смеси D-глюкозы
и D-фруктозы.
При этом происходит изменение
величины и знака удельного вращения
раствора,
то есть характерное для сахарозы вращение
плоскости поляризации вправо (
= +66,5°) изменяется на левое
вращение
(
≈
–40°]. Это явление получил
название
«инверсии»,
а
образующаяся
в процессе гидролиза
смесь равных количеств D-глюкозы
и D-фруктозы
называется инвертным
сахаром.
Причиной
инверсии сахарозы является относительно
большее оптическое вращение D-фруктозы
влево (
= –93°), чем D-глюкозы
вправо (
=
+52,5°), поэтому образующаяся при гидролизе
смесь суммарно обладает левым вращением.
Полисахариды (гликаны, полиозиды, полиголозиды, полиозы, полигликозы, полигликозаны) – высокополимерные углеводы, построенные из большого числа остатков моносахаридов и не содержащие никаких компонентов неуглеводного характера. К полисахаридам принято относить углеводы, гидролизующиеся с образованием более 10 молекул моносахаридов.
В зависимости от моносахаридного состава полисахариды подразделяются на два обширных класса – гомо- и гетерополисахариды.
Гомополисахариды – полимеры, состоящие из остатков только одного моносахарида, например, из глюкозы (глюканы: крахмал, целлюлоза, гликоген, декстран, ламинаран) и др.
Гомополисахарид крахмал состоит из двух фракций:
1) линейная, растворимая в воде – амилоза:
2) разветвленная, нерастворимая в воде – амилопектин:
Гетерополисахариды – сополимеры, в состав которых входят различные моносахариды, например, глюкоза и манноза (глюкоманнаны, эремуран), галактоза и манноза (галактоманнаны) или несколько моносахаридов (камеди растений).
Гетерополисахаридами являются хондроитинсульфаты – одни из главных компонентов хрящевой ткани. Повторяющимся звеном хондроитинсульфатов является D-глюкуроновая кислота и N-ацетил-D-галактозамин, содержащий сульфогруппу. Наиболее важное значение имеют хондроитинсульфаты, в которых остаток серной кислоты образует эфирную связь с гидроксильной группой N-ацетил-D-галактозамина либо в положении 4 (хондроитин-4-сульфат), либо в положении 6 (хондроитин-6-сульфат):
Препараты хондроитин сульфата стимулируют процессы регенерации и замедляют дегенерацию хрящевой ткани, нормализуют продукцию суставной жидкости.
4. План и организационная структура занятий:
Организационные вопросы – 3 минуты.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.
Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов – 110 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.