4. План и организационная структура занятий:

1. Организационные вопросы – 3 минуты.

2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.

3. Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.

4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.

5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.

6. Лабораторная работа и оформление протоколов– 110 минут.

7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.

8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. Задание для самоподготовки студентов:

1. Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.

2. Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже.

Учебные вопросы для самоподготовки студентов

1. Определение понятий «терпены», «терпеноиды». Общая характеристика, строение, классификация, распространение в природе.

2. Химическое строение, номенклатура, синонимы лекарственных веществ из группы терпенов.

3. Охарактеризовать физико-химические свойства, источники и методы получения лекарственных средств из группы терпенов.

4. Обосновать использование химических и инструментальных методов в анализе качества лекарственных средств из группы терпенов.

5. Константы оптической активности как показатели качества лекарственных средств из группы терпеноидов.

6. Лекарственные средства из группы терпеноидов. Строение, номенклатура, источники и методы получения, характеристика физико-химических свойств. Идентификация, испытания на чистоту, количественное определение. Приведите соответствующие уравнения реакций, расчетные формулы.

1. Моноциклические терпеноиды: ментол рацемический, левоментол, валидол, терпингидрат. Получение, строение, номенклатура, свойства, анализ, применение.

2. Бициклические терпеноиды: камфора, камфора рацемическая, бромкамфора, кислота сульфокамфорная, сульфокамфокаин. Получение, строение, номенклатура, свойства, анализ, применение.

7. Связь между строением и биологическим действием в ряду лекарственных средств из группы терпеноидов. Роль оптической изомерии в проявлении фармакологической активности.

8. Особенности хранения лекарственных средств из группы терпеноидов.

5.3. Проработать тестовые задания

Занятие № 4

1. В основе строения лекарственных средств из группы терпеноидов лежит фрагмент молекулы:

   1. п-Хинона

   2. м-Крезола

   3. Изопрена

   4. Стирола

   5. Ванилина

2. Специалист ОТК фармацевтического предприятия анализирует левоментол – оптически активное вещество. Укажите, какой показатель измеряют при его поляриметрическом определении?

   1. Показатель преломления

   2. Оптическую плотность

   3. Температуру плавления

   4. Вязкость

   5. Угол вращения

3. Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:

1. п-Ментандиол-1,8

2. (–)-2-Метил-5-(1-метилэтил)циклогексанол-1

3. l-2-Метил-5-изопропилциклогексанол-1

4. (1RS,4SR)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол

5. (1R,2S,5R)-5-метил-2-(1-метилэтил)циклогексанол

4. Провизор-аналитик проводит согласно ГФУ идентификацию лекарственного средства левоментол методом тонкослойной хроматографии. Хроматограмму при этом проявляют раствором:

   1. Калия йодвисмутата

   2. Нингидрина

   3. Глиоксальгидроксианила

   4. Анисового альдегида

   5. Гидроксиламина

5. В промышленности ментол рацемический получают по нижеприведенной схеме. Укажите название исходного вещества А, используемого в данном методе синтеза:

1. м-Крезол

2. β-Пиколин

3. п-Хинон

4. Тимол

5. α-Пинен

6. Для идентификации ментола рацемического провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном испытании:

1. 2,4-Динитрофенилгидразин

2. 2,4-Динитрохлорбензол

3. 2,6-Дихлорфенолиндофенол

4. 3,5-Динитробензоилхлорид

5. Глиоксальгидроксианил

7. На химико-фармацевтическом предприятии внедряется схема получения ментола рацемического. При этом в качестве исходного соединения рационально использовать:

   1. Тимол

   2. α-Нафтол

   3. Фурфурол

   4. п-Хинон

   5. β-Пиколин

8. Работникам аптечного склада следует учесть, что субстанцию ментола рацемического следует хранить в хорошо укупоренной таре в прохладном месте, так как даже при комнатной температуре ментол способен к:

   1. Полимеризации

   2. Декарбоксилированию

   3. Улетучиванию

   4. Выветриванию

   5. Гидролизу

9. Провизор-аналитик ОТК фармацевтического предприятия проводит количественное определение субстанции ментола рацемического методом ацетилирования. При этом ацетилирующим агентом является:

   1. Фенолфталеин

   2. Уксусный ангидрид

   3. Ацетатный буферный раствор

   4. Ацетат натрия

   5. Ацетатная кислота

10. В контрольно-аналитическую лабораторию поступила субстанция левоментола. Испытание на чистоту, согласно ГФУ, предусматривает определение специфической примеси методом спектрофотометрии в видимой части спектра. Назовите эту примесь:

    1. Галогены

    2. Ментон

    3. Алюминий

    4. Бор

    5. Тимол

11. Провизор-аналитик цеховой лаборатории фармацевтического предприятия проводит количественное определение ментола рацемического методом ацетилирования. Избыток уксусного ангидрида после гидролиза он определил:

    1. Куприметрически

    2. Рефрактометрически

    3. Алкалиметрически

    4. Йодометрически

    5. Ацидиметрически

12. Возможность существования цис- и транс-изомеров терпингидрата обусловлена различной конфигурацией заместителей в п-положении насыщенного шестичленного цикла. Выберите правильное утверждение относительно данных изомеров терпингидрата:

    1. Транс-изомер обладает фармакологической активностью

    2. Транс-изомер образует гидратную форму

    3. Цис-изомер обладает фармакологической активностью

    4. Цис-изомер не образует гидратную форму

    5. Фармакологическая активность и способность к гидратации для цис- и транс-изомеров одинакова

13. Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

1. Камфора рацемическая

2. Левоментол

3. Терпингидрат

4. Ментол рацемический

5. Валидол

14. На химико-фармацевтическом предприятии разработана схема получения ментола рацемического исходя из ментона. Укажите, какой химический процесс лежит в основе данного метода синтеза:

    1. Восстановление

    2. Окисление

    3. Ацилирование

    4. Декарбоксилирование

    5. Этерификация

15. Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса, мало растворимый в воде, но растворимый в спирте:

    1. Ментол рацемический

    2. Камфора рацемическая

    3. Валидол

    4. Терпингидрат

    5. Левоментол

16. Укажите вещество, которое является исходным для синтеза терпингидрата:

    1. Глюкоза моногидрат

    2. α-Пинен

    3. п-Хинон

    4. Бензойная кислота

    5. β-Пиколин

17. В промышленности ментол рацемический получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом В является:

1. β-Пиколин

2. Тимол

3. м-Крезол

4. п-Хинон

5. α-Пинен

18. Укажите метод, пригодный для количественного определения валидола:

    1. Обратная алкалиметрия

    2. Обратная ацидиметрия

    3. Комплексонометрия

    4. Прямая алкалиметрия

    5. Прямая ацидиметрия

19. Левоментол по химическому строению является:

    1. Первичным спиртом

    2. Одноатомным фенолом

    3. Третичным спиртом

    4. Циклическим кетоном

    5. Вторичным спиртом

20. Укажите химическое название лекарственного вещества нижеприведенной структуры:

1. п-Ментандиол-1,8 моногидрат

2. (1R,2S,5R)-5-метил-2-(1-метилэтил)циклогексанол моногидрат

3. Гексагидротимол моногидрат

4. l-2-Метил-5-изопропилциклогексанол-1 моногидрат

5. п-Ментанол-3 моногидрат

21. Согласно ГФУ, левоментол идентифицируют по температуре плавления продукта взаимодействия субстанции с раствором 3,5-динитробензоил­хлорида в присутствии пиридина безводного. При этом продукт реакции представляет собой:

    1. Циклический ангидрид

    2. Лактон

    3. Амид кислоты

    4. Сложный эфир

    5. Соль диазония

22. Укажите, какое из лекарственных средств представляет собой прозрачную маслянистую бесцветную жидкость со специфическим запахом, которая практически нерастворима в воде, но очень легко растворима в спирте:

    1. Валидол

    2. Левоментол

    3. Ментол рацемический

    4. Терпингидрат

    5. Камфора рацемическая

23. Укажите, какое лекарственное средство по химическому строению является двутретичным двухатомным спиртом:

    1. Валидол

    2. Камфора рацемическая

    3. Терпингидрат

    4. Ментол рацемический

    5. Левоментол

24. На химико-фармацевтическом предприятии одной из стадий получения валидола является взаимодействие веществ по нижеприведенной схеме. Укажите, какой химический процесс протекает при этом:

1. Диазотирование

2. Декарбоксилирование

3. Окисление

4. Восстановление

5. Этерификация

25. Для идентификации и определения чистоты субстанции ментола рацемического провизор-аналитик ЦЗЛ фармацевтического предприятия измеряет оптическое вращение, которое согласно ГФУ должно быть:

    1. От –48,0° до –51,0°

    2. От +10,5° до +13,5°

    3. От +5,0° до –5,5°

    4. От +0,2° до –0,2°

    5. От –102,0° до –105,0°

26. Проводя органолептический контроль, провизор-аналитик аптеки может отличить левоментол от камфоры по:

    1. Вкусу

    2. Цвету

    3. Запаху

    4. Консистенции растворов

    5. Растворимости

27. Специалист ОТК химико-фармацевтического предприятия готовится к анализу произведенной серии субстанции валидола. Согласно АНД, валидол представляет собой:

    1. 25% – 30% раствор ментола в изовалериановой кислоте с добавлением экстракта валерианы

    2. 25% – 30% спиртовой раствор этилового эфира изовалериановой кислоты

    3. 25% – 30% спиртовой раствор метилового эфира ментола

    4. 25% – 30% водный раствор метилового эфира изовалериановой кислоты

    5. 25% – 30% раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты

28. Провизор-аналитик ОТК фармацевтического предприятия проводит количественное определение субстанции ментола рацемицеского методом ацетилирования. При этом продукт ацетилирования ментола представляет собой:

    1. Лактон

    2. Сложный эфир

    3. Амид кислоты

    4. Циклический ангидрид

    5. Соль диазония

29. Провизор-аналитик проводит идентификацию терпингидрата по реакции:

    1. С раствором 2,4-динитрофенилгидразина

    2. Со спиртовым раствором железа(III) хлорида

    3. Конденсации с первичными ароматическими аминами

    4. Образования кетоксима с четкой температурой плавления

    5. С раствором гидроксиламина гидрохлорида

30. Укажите название лекарственного вещества, которому соответствует ниже­приведенная структурная формула:

1. Сульфокамфокаин

2. Камфора рацемическая

3. Валидол

4. Левоментол

5. Терпингидрат

31. При анализе качества экстемпоральных лекарственных форм идентификацию ментола рацемического проводят:

    1. Органолептически по запаху

    2. Ацилированием с последующим определением температуры плавления

    3. С раствором хлорида окисного железа

    4. Перегонкой с водяным паром

    5. С раствором ванилина в концентрированной серной кислоте

32. Работникам аптечного склада следует учесть, что субстанцию терпингидрата следует хранить в хорошо укупоренной таре в прохладном месте, так как в сухом теплом воздухе терпингидрат способен к:

    1. Выветриванию

    2. Улетучиванию

    3. Декарбоксилированию

    4. Гидролизу

    5. Полимеризации

33. Провизор-аналитик ОТК фармацевтического предприятия проводит идентификацию терпингидрата. Согласно АНД, после добавления к горячему раствору субстанции нескольких капель кислоты серной концентрированной раствор мутнеет, а также:

    1. Выделяются пары бурого газа с резким запахом

    2. Появляется характерный ароматный запах

    3. Постепенно возникает интенсивное синее окрашивание

    4. Наблюдается фиолетовое окрашивание верхнего слоя

    5. Образуется белый кристаллический осадок

34. Левоментол по химическому строению принадлежит к:

    1. Тетратерпеноидам

    2. Политерпенам

    3. Моноциклическим терпеноидам

    4. Бициклическим терпеноидам

    5. Ациклическим терпеноидам

35. Провизор-аналитик ОТК фармацевтического предприятия количественное содержание терпингидрата в таблетках по 0,5 г устанавливает:

    1. Гравиметрически

    2. Ацидиметрически

    3. Комплексонометрически

    4. Алкалиметрически

    5. Рефрактометрически

Занятие № 5

1. Исходным сырьем для получения камфоры рацемической по методу В.Е. Тищенко служит:

   1. Трава адониса весеннего

   2. Пиненовая фракция скипидара

   3. Борнилацетатная фракция пихтового масла

   4. Эфирное масло мяты перечной

   5. Эфирное масло камфорного лавра

2. Провизор-аналитик идентифицировал кислоту сульфокамфорную по образованию желто-оранжевого осадка при взаимодействии с раствором 2,4-динитрофенилгидразина. Данная реакция подтверждает наличие в структуре кислоты сульфокамфорной:

   1. Сульфат-ионов

   2. Сульфогуппы

   3. Кетогруппы

   4. Аминогруппы

   5. Карбоксильной группы

3. Камфора рацемическая по химическому строению принадлежит к:

   1. Ациклическим терпеноидам

   2. Тетратерпеноидам

   3. Бициклическим терпеноидам

   4. Моноциклическим терпеноидам

   5. Политерпенам

4. Провизор-аналитик ОТК фармацевтического предприятия устанавливает количественное содержание камфоры рацемической путем алкалиметрического титрования эквивалентного количества кислоты хлористоводородной, которая выделяется в результате взаимодействия камфоры с:

   1. Фурфуролом

   2. п-Диметиламинобензальдегидом

   3. Хлорамином

   4. Гидроксиламина гидрохлоридом

   5. 2,4-Динитрофенилгидразином

5. Укажите лекарственное вещество из группы терпенов, которое образует гидразон с 2,4-динитрофенилгидразином?

   1. Валидол

   2. Терпингидрат

   3. Камфора рацемическая

   4. Ментол рацемический

   5. Левоментол

6. Количественное определение бромкамфоры после ее минерализации проводят модифицированным (косвенным) методом Фольгарда. Титрование выполняют в азотнокислой среде, в присутствии раствора железоаммониевых квасцов и стандартного раствора аммония тиоцианата; титрант – 0,1 М раствор серебра нитрата. При этом точку конца титрования фиксируют по:

   1. Образованию оранжево-желтого осадка

   2. Исчезновению красноватого окрашивания

   3. Окрашиванию раствора в розовый цвет

   4. Появлению интенсивно синего окрашивания

   5. Изменению окраски осадка с желтой на розовую

7. Провизор-аналитик проводит количественное определение бромкамфоры модифицированным (косвенным) методом Фольгарда по эквивалентному количеству бромид-иона, образующегося после кипячения спиртового раствора препарата с:

   1. Цинковой пылью в щелочной среде

   2. Натрия эдетатом в нейтральной среде

   3. Калия перманганатом в кислой среде

   4. Эфирно-хлороформной смесью (1 : 1)

   5. Серебра нитратом в кислой среде

8. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по методу В.Е. Тищенко. При этом процесс изомеризации лежит в основе стадии превращения:

   1. Борнилформиата в борнеол

   2. α-Пинена в камфен

   3. Борнеола в камфору

   4. Бромкамфоры в камфору

   5. Камфена в борнилформиат

9. Провизору-аналитику контрольно-аналитической лаборатории перед фотоколориметрическим определением количественного содержания камфоры рацемической следует провести реакцию с:

   1. Хлорамином

   2. Фурфуролом

   3. Гидроксиламина гидрохлоридом

   4. Реактивом Несслера

   5. Реактивом Фелинга

10. Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок, очень легко растворимый в воде и спирте, малорастворимый в эфире:

    1. Бромкамфора

    2. Сульфокамфокаин

    3. Кислота сульфокамфорная

    4. Камфора рацемическая

    5. Терпингидрат

11. В материальной комнате аптеки провизор обнаружил кристаллический налет в верхней части штангласа, заполненного камфорой рацемической. Появление такого налета может быть обусловлено неправильной организацией хранения данного лекарственного средства, так как не было учтено, что оно требует защиты от действия:

    1. Влаги

    2. Света

    3. Текучего воздуха (сквозняки, вентиляция)

    4. Повышенной температуры

    5. Углекислого газа воздуха

12. Провизор-аналитик идентифицирует лекарственное средство путем кипячения с раствором серебра нитрата в присутствии азотной и серной кислот (до прекращения выделения оксидов азота). При этом образовался желтый осадок, нерастворимый в кислотах и малорастворимый в растворе аммиака. Укажите, какое лекарственное средство идентифицировал аналитик:

    1. Ментол рацемический

    2. Бромкамфора

    3. Терпингидрат

    4. Камфора рацемическая

    5. Кислота сульфокамфорная

13. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по методу В.Е. Тищенко. При этом процесс гидролиза лежит в основе стадии превращения:

    1. Борнилформиата в борнеол

    2. α-Пинена в камфен

    3. Камфена в борнилформиат

    4. Бромкамфоры в камфору

    5. Борнеола в камфору

14. Укажите реактив, который используется в фармацевтическом анализе для подтверждения наличия кетогруппы в структуре камфоры рацемической:

    1. Бензальдегид

    2. Реактив Фелинга

    3. Реактив Несслера

    4. Семикарбазид

    5. Фурфурол

15. В материальной комнате аптеки провизор обнаружил кристаллический налет в верхней части штангласа, заполненного камфорой рацемической. Появление такого налета можно объяснить способностью камфоры легко:

    1. Гидролизоваться

    2. Возгоняться

    3. Выветриваться

    4. Полимеризоваться

    5. Окисляться

16. Укажите, какое вещество является исходным при получении бромкамфоры по нижеприведенной схеме:

1. Камфора рацемическая

2. Ментол рацемический

3. α-Пинен

4. Кислота сульфокамфорная

5. Камфен

17. Провизор-аналитик проводит идентификацию бромкамфоры по реакции с хлорамином после предварительной минерализации. Положительным результатом данной реакции следует считать окрашивание хлороформного слоя в:

    1. Розово-красный цвет

    2. Желто-бурый цвет

    3. Фиолетовый цвет

    4. Темно-синий цвет

    5. Изумрудно-зеленый цвет

18. Бромкамфора является моногалогенпроизводным камфоры. При этом введение атома брома в положение 3 молекулы камфоры приводит к:

    1. Появлению антибактериального эффекта

    2. Изменению действия на ЦНС

    3. Потере оптической активности

    4. Повышению растворимости в воде

    5. Повышению температуры плавления

19. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по методу В.Е. Тищенко. При этом процесс присоединения лежит в основе стадии превращения:

    1. Бромкамфоры в камфору

    2. Борнилформиата в борнеол

    3. Борнеола в камфору

    4. α-Пинена в камфен

    5. Камфена в борнилформиат

20. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по методу В.Е. Тищенко. При этом процесс окисления лежит в основе стадии превращения:

    1. Борнилформиата в борнеол

    2. Камфена в борнилформиат

    3. Бромкамфоры в камфору

    4. α-Пинена в камфен

    5. Борнеола в камфору

21. С целью подтверждения наличия сульфогруппы в структуре кислоты сульфокамфорной исследуемую субстанцию нагревают со смесью натрия карбоната и натрия нитрата. После этого продукты минерализации должны давать положительную реакцию со следующим реактивом:

    1. Меди(ІІ) хлоридом

    2. Аргентума нитратом

    3. Аммония молибдатом

    4. Бария хлоридом

    5. Натрия сульфидом

22. Какой из приведенных реагентов используется в фармацевтическом анализе при идентификации камфоры рацемической?

    1. FeCl₃

    2. CH₃COOH

    3. CH₃CH₂OH

    4. NH₂ОН

    5. NaOH

23. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом С является:

1. Борнилформиат

2. α-Пинен

3. Борнеол

4. Тимол

5. Камфен

24. Использование реакции образование азокрасителя при идентификации сульфокамфокаина 10% для инъекций обусловлено тем, что в состав данного лекарственного средства входит:

    1. Основание новокаина

    2. Терпингидрат

    3. Камфора рацемическая

    4. Кислота сульфокамфорная

    5. Бромкамфора

25. Идентификацию бромкамфорфы проводят после минерализации цинковой пылью в щелочной среде по реакции с:

    1. Хлорангидридом уксусной кислоты

    2. Хлоралгидратом

    3. Хлорметаном

    4. Хлорамином

    5. Хлоридом натрия

26. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом В является:

1. Тимол

2. Борнеол

3. α-Пинен

4. Борнилформиат

5. Камфен

27. Для идентификации кислоты сульфокамфорной провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном испытании:

1. 3,5-Динитробензоилхлорид

2. 2,4-Динитрофенилгидразин

3. 2,6-Дихлорфенолиндофенол

4. 2,4-Динитрохлорбензол

5. Глиоксальгидроксианил

28. Укажите, какое из лекарственных средств по химической природе представляет собой соль органической кислоты и органического основания:

    1. Кислота сульфокамфорная

    2. Камфора рацемическая

    3. Терпингидрат

    4. Сульфокамфокаин

    5. Бромкамфора

29. Укажите, каким методом провизор-аналитик может количественно определить кислоту сульфокамфорную:

    1. Броматометрия

    2. Ацидиметрия

    3. Алкалиметрия

    4. Нитритометрия

    5. Комплексонометрия

30. Укажите вещество, которое является исходным для синтеза камфоры рацемической:

    1. Глюкоза моногидрат

    2. β-Пиколин

    3. Тимол

    4. α-Пинен

    5. п-Хинон

31. Укажите, какое из лекарственных веществ представляет собой кристаллический порошок белого цвета, с сильным характерным запахом, мало растворимый в воде, очень легко растворимый в спирте:

    1. Терпингидрат

    2. Сульфокамфокаин

    3. Камфора рацемическая

    4. Кислота сульфокамфорная

    5. Валидол

32. Укажите лекарственное средство из группы терпеноидов, которое очень легко растворяется в воде:

    1. Камфора рацемическая

    2. Кислота сульфокамфорная

    3. Терпингидрат

    4. Бромкамфора

    5. Валидол

33. На химико-фармацевтическом предприятии камфору рацемическую получают по нижеприведенной схеме. В данном методе синтеза промежуточным веществом А является:

1. Борнилформиат

2. Камфен

3. Тимол

4. Борнеол

5. α-Пинен

34. Для идентификации камфоры рацемической используется реакция образования кетоксима с последующим определением его температуры плавления. Укажите реактив, необходимый для проведения данной реакции:

    1. Бензальдегид

    2. Уксусный ангидрид

    3. 2,4-Динитрофенилгидразин

    4. Железа(III) хлорид

    5. Гидроксиламина гидрохлорид

35. Укажите, какое лекарственное средство по химическому строению является бициклическим кетоном:

    1. Камфора рацемическая

    2. Валидол

    3. Терпингидрат

    4. Ментол рацемический

    5. Левоментол

36. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном испытании:

1. Фурфурол

2. Бензальдегид

3. Фенилгидразин

4. Семикарбазид

5. Гидроксиламин

37. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном испытании:

1. Семикарбазид

2. Фурфурол

3. Бензальдегид

4. Гидроксиламин

5. Фенилгидразин

38. Для идентификации камфоры рацемической провели реакцию согласно приведенной схеме. Укажите реактив, который использовался в данном испытании:

1. Семикарбазид

2. Бензальдегид

3. Фенилгидразин

4. Гидроксиламин

5. Фурфурол

39. Укажите, какому из перечисленных лекарственных веществ соответствует химическое название (1RS,4SR)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он:

    1. Кислота сульфокамфорная

    2. Бромкамфора

    3. Камфора рацемическая

    4. Терпингидрат

    5. Ментол рацемический