5.3. Проработать тестовые задания:

#

1. Одно из веществ используется как исходное в синтезе кортизона ацетата. Укажите его:

1. β-пиколин

2. прогестерон

3. соласодин

4. тироксин

5. анетол

#

2. Один из приведенных реактивов является специфическим для доказательства наличия стероидного цикла в гормонах. Укажите его:

1. концентрированная хлористоводородная кислота

2. концентрированная серная кислота

3. реактив Фелинга

4. раствор гидроксиламина

5. 2,4-динитрофенилгидразин

#

3. Один из приведенных методов рационально использовать для количественного определения преднизолона. Укажите его:

1. кислотно-основное титрование

2. спектрофотометрический

3. йодометрический

4. флюориметрический

5. перманганатометрический

#

4. Укажите фармакологические эффекты, наиболее характерные для синтетических аналогов преднизолона, имеющих в молекуле атом фтора в 6 и 9 положениях:

1. анаболический

2. анальгетический

3. противовосполительный

4. противоаллергический

5. цитостатический

#

5. Один из приведенных препаратов относится к кортикостероидам и включен в ГФУ. Укажите его:

1. левотироксина натриевая соль

2. тестостерона пропионат

3. прогестерон

4. гидрокортизона ацетат

5. дезоксикортикостерона ацетат

#

6. Один из приведенных методов рационально использовать для количественного определения раствора дезоксикортикостерона ацетата в масле. Укажите его:

1. спектрофотометрический

2. флюориметрический

3. кислотно-основное титрование в неводных растворителях

4. гравиметрический

5. кислотно-основное титрование

#

7. Один из приведенных препаратов имеет в молекуле -кетольную группу, которая аналитически подтверждается реактивом Фелинга. Укажите этот препарат:

1. метилтестостерон

2. дезоксикортикостерона ацетат

3. диэтилстильбэстрола пропионат

4. метандростенолон

5. леворитоксина натриевая соль

#

8. Одно из приведенных веществ является исходным в синтезе дезоксикортикостерона ацетата. Укажите его:

1. фолиевая кислота

2. анетол

3. диосгенин

4. β-пиколин

5. п-нитротолуол

#

9. На основе одного из приведенных гормонов был получен его синтетический аналог – преднизолон. Укажите этот гормон:

1. гидрокортизон

2. дезоксикортикостерон

3. тестостерон

4. эстрадиол

5. прогестерон

#

10. Один из приведенных лекарственных препаратов относится к синтетическим аналогам преднизолона и содержит в стероидном цикле атом фтора. Укажите его:

1. феноболин

2. бетаметазона дипропионат

3. димэстрол

4. прегнин

5. гидрокортизона ацетат

#

11. Одно из приведенных химических названий относится к препарату прогестерону. Укажите его:

1. (1R)-1-(3,4-дигидроксифенил)-2-(метиламино)этанол

2. 17-метиландростадиен-1,4-ол-17-он-3

3. прегнен-4-дион-3,20

4. мезо-3,4-ди-(4-оксифенил)гексан

5. 17-этинилэстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17

#

12. Один из приведенных реактивов используется в фармакопейном анализе для доказательства наличия -кетольной группы в кортикостероидах. Укажите его:

1. концентрированная серная кислота

2. реактив Фелинга

3. раствор нитрита натрия

4. раствор 2,4-динитрофенилгидразина

5. раствор эдетата натрия

#

13. Одно из нижеприведенных названий соответствует стероидному циклу, входящиму в состав гормонов кортикостероидов. Укажите его:

1. прегнан

2. эстран

3. эйкозан

4. холестан

5. андростан

#

14. Один из приведенных гормональных препаратов обладает восстановительными свойствами и дает положительную реакцию с реактивом Фелинга. Укажите его:

1. ретаболил

2. лиотиронина натриевая соль

3. октэстрол

4. кортизон

5. метандростендиол

#

15. Гидроксамовую реакцию дают:

1. кортизона ацетат

2. амидопирин

3. новокаин

4. тестостерона пропионат

5. морфина гидрохлорид

6. сульфацил-натрий

#

16. Окислительно-востановительные свойства преднизолона обусловлены наличием:

1. стероидного цикла

2. кетогруппы

3. -кетоенольной группировки

4. сложноэфирной группы

5. этинильной группы

#

17. Каким оптическим изомером является преднизолон:

1. правовращающим

2. левовращающим

3. рацематом

#

18. Какими испытаниями можно идентифицировать преднизолон:

1. по удельному вращению

2. реакцией с реактивом Фелинга

3. гидроксамовой пробой

4. реакцией с фенилгидразином

5. реакцией с концентрированной серной кислотой

6. реакцией с трифенилтетразолия хлоридом

#

19. Кортизон от преднизолона можно отличить:

1. по реакции с аммиачным раствором нитрата серебра

2. по УФ-спектрам

3. по реакции с реактивом Фелинга

4. по реакции с 2,4-динитрофенилгидразином

#

20. Для определения посторонних примесей в препарате кортизона ацетат применяют метод:

1. поляриметрии

2. гравиметрии

3. фотоколориметрии

4. тонкослойной хроматографии

#

21. Наличие кетогруппы в преднизолоне подтверждают реакцией:

1. образования сложных эфиров

2. гидроксамовой пробой

3. с концентрированной серной кислотой

4. с реактивом Фелинга

5. образования гидразонов

#

22. Преднизон дает положительную реакцию с реактивом Фелинга, так как содержит в своей структуре:

1. стероидный цикл

2. метильную группу

3. α-кетольную группу

4. спиртовый гидроксил

#

23. При идентификации дезоксикортикостерона ацетата лекарственный препарат растворяют в концентрированной серной кислоте, в результате появляется вишневое окрашивание с зеленовато-коричневой флуоресценцией. С помощью этой реакции идентифицируют:

1. Кето-группу в положении 3 стероидного цикла

2. Стероидный цикл

3. Диоксиацетоновую группу

4. Сложноэфирную группу в положении 21 стероидного цикла

#

24. В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию глюкокортикоидных гормонов: преднизолона и гидрокортизона ацетата с помощью реакции идентификации на диоксиацетоновую группу. В качестве реагента используют:

1. Сульфат фенилгидразина

2. Концентрированную кислоту сульфатную

3. Раствор натрия гидроксида

4. Реактив Фелинга

5. Реактив Вагнера

#

25. В контрольно-аналитической лаборатории проводят идентификацию стероидных гормонов, которые имеют в положениях 3 и 17 стероидного цикла гидроксильные группы. Используют реакцию образования сложных эфиров, для которых определяют:

1. Удельное оптическое вращение

2. Показатель преломления

3. Удельный показатель поглощения

4. Форму кристаллов

5. Температуру плавления

#

26. Проводят идентификацию стероидных гормонов и их синтетических аналогов, которые содержат сложноэфирную группу (ацетаты, пропионаты). Для этого используют реакцию:

1. Гидроксамовой пробы

2. Мурексидной пробы

3. Таллейохинной пробы

4. С натрия ацетатом

5. С нингидрином

#

27. Кортизон взаимодействует с гидроксиламином за счет наличия в структуре:

1. стероидного цикла

2. кетогруппы в третьем положении

3. α-кетольной группы

4. спиртового гидроксила

#

28. Гидроксамовая проба может быть использована при анализе:

1. спирта этилового

2. дексаметазона

3. ДОКСА

4. прегнина

5. триамцинолона

#

29. Идентифицируя кортизона ацетат, специалист контрольно-аналитической лаборатории проводит реакцию с фенилгидразином. Появление желтого окрашивания подтверждает наличие в молекуле:

1. кетогруппы

2. стероидного цикла

3. сложноэфирной группы

4. β-кетольной группы

#

30. Конформационная устойчивость стероидов зависит от:

1. рН среды

2. кислорода воздуха

3. света

4. температуры

5. механических воздействий

#

31. Укажите, для идентификации каких лекарственных препаратов используется реакция образования азокрасителя:

1. феноболина

2. ретаболила

3. эстрадиола дипропионата

4. тестостерона пропионата

5. преднизона

#

32. α-Кетольная группа в структуре кортикостероидов проявляет:

1. амфотерные свойства

2. основные свойства

3. восстановительные свойства

4. окислительные свойства

#

33. К галогенпроизводным кортикостероидов не относится:

1. метилпреднизолон

2. дексаметазон

3. бетаметазона дипропионат

4. триамцинолон

#

34. Кортикостероиды реагируют с реактивом Фелинга с образованием:

1. синего осадка

2. красного осадка

3. красного раствора

4. не реагируют с реактивом Фелинга

#

35. Кортикостероиды окисляются раствором трифенилтетразолия с образованием:

1. формазанов

2. формазинов

3. формазонов

4. не окисляются, а восстанавливаются

#

36. Кортикостероиды при взаимодействии с раствором серебра нитрата образуют:

1. черный осадок в аммиачной среде

2. белый осадок в азотнокислой среде

3. черный осадок в азотнокислой среде

4. белый осадок в аммиачной среде

#

37. При введении галогенов в положения С6 и С9 стероидных соединений происходит:

1. улучшается растворимость в органических растворителях

2. улучшается растворимость в воде

3. усиление активности препаратов

4. увеличиваются побочные эффекты

#

38. В основе структуры стероидных гормонов лежит скелет циклопентанпергидрофенантрена. Исходя из этого, общей реакцией на все стероидные гормоны и их синтетические аналоги является реакция c кислотой:

1. Концентрированной сульфатной

2. Разбавленной сульфатной

3. Концентрированной хлористоводородной

4. Разбавленной хлористоводородной

5. Концентрированной нитратной

#

39. Укажите фармакопейный препарат из группы галогенсодержащих полусинтетических аналогов кортикостероидных гормонов:

1. Бетаметазона дипропионат

2. Триамцинолон

3. Беклометазон

4. Дексаметазон

5. Синафлан

#

40. Один из приведенных препаратов является производным 19-нортестостерона и относится к анаболическим стероидам. Укажите его:

1. метилтестостерон

2. бетаметазона дипропионат

3. ретаболил

4. дезоксикортикостерона ацетат

5. этинилэстрадиол

#

41. Одно из нижеприведенных названий соответствует стероидному циклу, входящиму в состав мужских половых гормонов. Укажите его:

1. прегнан

2. эстран

3. эйкозан

4. холестан

5. андростан

#

42. Укажите, какой метод количественного определения наиболее рационально использовать для масляного раствора тестостерона пропионата:

1. кислотно-основное титрование

2. спектрофотометрический

3. кислотно-основное титрование в неводных растворителях

4. поляриметриеский

5. броматометрический

#

43. Один из приведенных лекарственных препаратов относится к андрогенным гормонам. Укажите его?

1. прегнин

2. дексаметазон

3. метиландростендиол

4. тестостерона пропионат

5. этинилэстрадиол

#

44. Одна из приведенных лекарственных субстанций дает положительную реакцию с раствором 2,4-динитрофенилгидразина (оранжево-красный осадок). Укажите ее:

1. левотироксина натриевая соль

2. калия оротат

3. метандростенолон

4. адреналина гидротартрат

5. этинилэстрадиол

#

45. Одно из приведеных фармакологических действий характерно для препарата ретаболил. Укажите его:

1. противоспалительное

2. гестагенное

3. анаболическое

4. эстрогенное

5. цитостатическое

#

46. Наличие спиртового гидроксила в метилтестостероне подтверждают реакцией:

1. образования сложных эфиров

2. гидроксамовой пробой

3. образования гидразонов

4. с реактивом Фелинга

5. образования оксима

#

47. Мужскими половыми железами вырабатываются андрогенные гормоны, к которым относят:

1. Тестостерона пропионат

2. Феноболин

3. Метиландростендиол

4. Прогестерон

5. Прегнин

#

48. Одним из способов идентификации андрогенного гормона тестостерона пропионата является установление температуры плавления оксима тестостерона, полученного из тестостерона пропионата в результате:

1. Щелочного гидролиза

2. Кислотного гидролиза

3. Минерализации

4. Растворение в концентрированной кислоте сульфатной

5. Замещения фенилгидразидом

#

49. В контрольно-аналитическую лабораторию для анализа поступили ампулы тестостерона пропионата. Количественное определение провизор-аналитик проводит следующим методом:

1. хроматографическим

2. УФ-спектрофотометрическим

3. ИЧ-спектрофотометрическим

4. фотоколориметрическим

#

50. Производным андростана является

1. кортизона ацетат

2. прегнин

3. тестостерона пропионат

4. этинилэстрадиол

5. дексаметазон

#

51. Действие тестостерона становится более длительным после:

1. галогенирования фтором

2. этерификации жирными кислотами

3. окисления α-кетольной группы

4. нет правильного варианта

#

52. Тестостерона пропионат можно отличить от метилтестостерона по реакции:

1. окисления

2. гидроксамовой пробы

3. с гидроксиламином

4. все варианты верны

#

53. Сложноэфирные группы в молекулах стероидов обнаруживают с помощью реакции:

1. этерификации

2. образования гидразонов

3. гидроксамовой пробы

4. мурексидной пробы

#

54. Полусинтетическим производным андрогенных гормонов является:

1. метилтестостерон

2. андростан

3. дегидроандростерон

4. тестостерон

#

55. Анаболический эффект действия андрогенных гормонов заключается в:

1. обезболивании

2. стимуляции гликолиза

3. снижении глюконеогенеза

4. стимуляции синтеза белков

#

56. Тестостерона пропионат при взаимодействии с гидроксиламином образует оксим, который идентифицируют по:

1. удельному вращению

2. температуре плавления

3. характерной окраске

4. характерному запаху

#

57. К анаболическим стероидам относят метиландростендиол. Для определения его содержания в лекарственном препарате используют метод:

1. Кислотно-основного титрования

2. поляриметрии

3. рефрактометрии

4. гравиметрии

5. спектрофотометрии

#

58. Один из приведенных препаратов является эстрогенным гормоном. Укажите его:

1. тестостерона пропионат

2. метиландростендиол

3. этинилэстрадиол

4. прегнин

5. прогестерон

#

59. Один из приведенных препаратов дает положительную реакцию с железа(III) хлоридом. Укажите его:

1. тестостерона пропионат

2. метилтестостерон

3. преднизолон

4. этинилэстрадиол

5. прогестерон

#

60. Одному из приведенных гормональных препаратов соответствует следующее химическое название 17--этинилэстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17. Укажите его:

1. синэстрол

2. прогестерон

3. этинилэстрадиол

4. преднизолон

5. метилтестостерон

#

61. Один из приведенных препаратов дает положительную реакцию на фенольный гидроксил с раствором железоаммониевых квасцов. Укажите его:

1. прегнин

2. метандростенолон

3. этинилэстрадиол

4. гидрокортизона ацетат

5. преднизолон

#

62. Этинилэстрадиол растворяется в растворе гидроксида натрия в виду наличия в его структуре:

1. стероидного цикла

2. метильной группы

3. фенольного гидроксила

4. спиртового гидроксила

#

63. Эстрогенные гормоны по химическому строению - стероиды. Особенностью их структуры по сравнению с другими стероидными гормонами является наличие ароматического кольца с заместителем:

1. Кето-группой в положении 3

2. Фенольным гидроксилом в положении 2

3. Фенольным гидроксилом в положении 3

4. Кето-группой в положении 2

5. Метильной группой в положении 2

#

64. Эстрадиола дипропионат принадлежит к группе эстрогенных гормонов. Количественное определение этого гормона методом алкалиметрии (обратное титрование), включает проведение реакции:

1. Омыления

2. Окисления-восстановления

3. Конденсации

4. Этерификации

5. Разложения

#

65. Этинилэстрадиол входит в состав комбинированных пероральных гормональных контрацептивов. Количественное определение этого гормона в лекарственных препаратах выполняют методом:

1. Алкалиметрии в водной среде

2. Алкалиметрии по заместителю

3. Алкалиметрии в неводной среде

4. Ацидиметрии в неводной среде

5. Аргентометрии по Фольгарду

#

66. В растворе гидроксида натрия будет растворяться:

1. преднизолон

2. этинилэстрадиол

3. кортизона ацетат

4. метилтестостерон

5. дезоксикортикостерон

#

67. Основным источником синтеза эстрогенных гормонов является:

1. холестан

2. фолиевая кислота

3. холестерин

4. желчная кислота

#

68. Метод косвенной нейтрализации применяется для количественного определения:

1. эстрадиола дипропионата

2. этинилэстрадиола

3. эстрадиола

4. нет верного варианта

#

69. Для количественного определения эстрадиола дипропионата методом ацидиметрии предварительно необходимо провести:

1. кислотный гидролиз

2. щелочной гидролиз

3. ничего не нужно проводить

4. содержание эстрадиола нельзя определить методом ацидиметрии

#

70. Для идентификации препаратов эстрогенных гормонов используют реакцию c:

1. раствором железа(III) хлорида

2. спиртовым раствором нингидрина

3. раствором аммиака

4. раствором перекиси водорода

5. кислотой фосфорной

#

71. Укажите природный эстрогенный гормон:

1. эстриол

2. тестостерон

3. синэстрол

4. прогестерон

#

72. При количественном определении этинилэстрадиола методом косвенной нейтрализации в качестве титранта используют:

1. титрованный раствор нитратной кислоты

2. титрованный раствор серебра нитрата

3. титрованный раствор хлористоводородной кислоты

4. титрованный раствор натрия гидроксида

#

73. Один из приведеных гормонов относится к нестероидным эстрогенным препаратам и является производным дифенилэтана. Укажите его:

1. прогестерон

2. лиотиронина натриевая соль

3. синэстрол

4. преднизолон

5. ретаболил

#

74. Один из приведенных методов рационально использовать для количественного определения прогестерона. Укажите его:

1. гравиметрический

2. кислотно-основное титрование

3. цериметрический

4. кислотно-основное титрование в неводных растворителях

5. аргентометрический

#

75. Одно из нижеприведенных названий соответствует стероидному циклу, входящиму в состав женских (гестогенов) половых гормонов. Укажите его:

1. прегнан

2. эстран

3. эйкозан

4. холестан

5. андростан

#

76. Гормоны желтого тела называют гестагенными гормонами. К ним относят:

1. прогестерон и тестостерон

2. прогестерон и прегнин

3. тестостерон и прегнин

4. феноболин и тестостерон

5. феноболин и прегнин

#

77. Прогестерон и прегнин относятся к стероидным гормонам. При идентификации стероидного цикла, к раствору субстанции добавляют:

1. Концентрированную кислоту нитратную и воду

2. Концентрированную кислоту хлористоводородную

3. Воду и кислоту уксусную

4. Концентрированную кислоту сульфатную и воду

5. Воду и кислоту нитратную

#

78. Природный гестагенный гормон:

1. постинор

2. прогестерон

3. норэтистерон

4. местранол

#

79. Метод косвенной нейтрализации применяют для количественного определения

1. прогестерона и этинилэстрадиола

2. эстрадиола дипропионата и этинилэстрадиола

3. постинора и этинилэстрадиола

4. нет верного ответа

#

80. Для одного из лекарственных веществ возможно проведение метода кислотно-основного титрования после проведения реакции ацилирования. Укажите его:

1. тестостерона пропионат

2. диэтилстильбестрола пропионат

3. сигетин

4. гидрокортизона ацетат

5. синэстрол

#

81. Одно из приведенных веществ является исходным в синтезе синэстрола. Укажите его?

1. анетол

2. цитраль

3. диосгенин

4. холестерин

5. соласодин

#

82. Укажите, какому из преречисленных препаратов соответствует международное название "Hexestrolum":

1. октэстрол

2. прогестерон

3. этинилэстрадиол

4. синэстрол

5. тестостерона пропионат

#

83. Укажите какой метод рекомендуется для количественного определения синэстрола после проведенной реакции ацилирования:

1. кислотно-основное титрование

2. фотоэлектроколориметрический

3. цериметрический

4. йодометрический

5. кислотно-основное титрование в неводных растворителях

#

84. Синтетические соединения эстрогенного действия синэстрол и диэтилстильбэстрол в медицинской практике применяются для лечения:

1. гипотиреоза

2. тиреотоксикоза

3. злокачественных новообразований

4. аллергии

5. ревматизма

#

85. К лекарственным веществам, обладающим эстрогенным действием, молекулы которых не включают стероидный цикл, относятся:

1. Этинилэстрадиол и диэтилстильбэстрол

2. Эстрадиол и диэтилстильбэстрол

3. Эстрадиол и синэстрол

4. Синестрол и диэтилстильбэстрол

5. Эстрадиол и этинилэстрадиол

#

86. Синэстрол является синтетическим соединением эстрогенного действия, формула которого

При идентификации этого соединения можно использовать реактив:

1. Кислоту хлористоводородную разведенную

2. Железа(III) хлорид

3. Натрия хлорид

4. Натрия нитропруссид

5. Кислота хлорная

#

87. Установление количественного содержания синэстрола в масляном растворе препарата, после экстракции действующего вещества водным раствором натрия гидроксида, специалист Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводит методом:

1. ацидиметрии

2. нитритометрии

3. броматометрии

4. алкалиметрии

#

88. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Тестостерона пропионат (андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат)

2. Метилтестостерон (17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3)

3. Бетаметазона дипропионат (9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20-диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат)

4. Кортизона ацетат (Прегнен-4-диол-17α,21-триона-3,11,20-ацетат-21)

5. Преднизолон (Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21-дион-3,20)

#

89. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Метилтестостерон (17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3)

2. Тестостерона пропионат (андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат)

3. Бетаметазона дипропионат (9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20-диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат)

4. Кортизона ацетат (Прегнен-4-диол-17α,21-триона-3,11,20-ацетат-21)

5. Преднизолон (Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21-дион-3,20)

#

90. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Бетаметазона дипропионат (9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20-диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат)

2. Метилтестостерон (17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3)

3. Тестостерона пропионат (андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат)

4. Кортизона ацетат (Прегнен-4-диол-17α,21-триона-3,11,20-ацетат-21)

5. Преднизолон (Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21-дион-3,20)

#

91. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Кортизона ацетат (Прегнен-4-диол-17α,21-триона-3,11,20-ацетат-21)

2. Бетаметазона дипропионат (9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20-диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат)

3. Метилтестостерон (17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3)

4. Тестостерона пропионат (андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат)

5. Преднизолон (Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21-дион-3,20)

#

92. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Преднизолон (Прегнадиен-1,4-триол-11β,17α,21-дион-3,20)

2. Кортизона ацетат (Прегнен-4-диол-17α,21-триона-3,11,20-ацетат-21)

3. Бетаметазона дипропионат (9α-фтор-11β-гидрокси-16β-метил-3,20-диоксопрегна-1,4-диен-17,21-диил дипропионат)

4. Метилтестостерон (17α-Метиландростен-4-ол-17β-он-3)

5. Тестостерона пропионат (андростен-4-ол-17β-она-3-пропионат)

#

93. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Метиландростендиол (17α-Метиландростен-5-диол-3β,17β)

2. Метандростенолон (17α-Метиландростендиен-1,4-ол-17β-он-3)

3. Рибоксин (9-β-D-рибофуранозилгипоксантин)

4. Эстрадиола дипропионат (Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β-дипропионат)

5. Прогестерон (Прегнен-4-дион 3,20)

#

94. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Метандростенолон (17α-Метиландростендиен-1,4-ол-17β-он-3)

2. Метиландростендиол (17α-Метиландростен-5-диол-3β,17β)

3. Рибоксин (9-β-D-рибофуранозилгипоксантин)

4. Эстрадиола дипропионат (Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β-дипропионат)

5. Прогестерон (Прегнен-4-дион 3,20)

#

95. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Эстрадиола дипропионат (Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β-дипропионат)

2. Рибоксин (9-β-D-рибофуранозилгипоксантин)

3. Метиландростендиол (17α-Метиландростен-5-диол-3β,17β)

4. Метандростенолон (17α-Метиландростендиен-1,4-ол-17β-он-3)

5. Прогестерон (Прегнен-4-дион 3,20)

#

96. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Прогестерон (Прегнен-4-дион 3,20)

2. Эстрадиола дипропионат (Эстратриен-1,3,5(10)-диола-3β,17β-дипропионат)

3. Рибоксин (9-β-D-рибофуранозилгипоксантин)

4. Метиландростендиол (17α-Метиландростен-5-диол-3β,17β)

5. Метандростенолон (17α-Метиландростендиен-1,4-ол-17β-он-3)

#

97. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Синэстрол (мезо-3,4-Ди-(пара-оксифенил)-гексан)

2. Тамоксифен (1-[пара-[2-(Диметиламино)-этокси]-фенил]-транс-1,2-дифенил-1-бутен)

3. Хлодитан (1-орто-Хлорфенил)-1-(пара-хлорфенил)-2,2-дихлорэтан)

4. Диэтилстильбэстрол (транс-3,4-бис-(п-оксифенил)-гексен)

5. Флютамид (4'- Hитро-3'-трифторметил-изобутиранилид)

#

98. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Диэтилстильбэстрол (транс-3,4-бис-(п-оксифенил)-гексен)

2. Синэстрол (мезо-3,4-Ди-(пара-оксифенил)-гексан)

3. Тамоксифен (1-[пара-[2-(Диметиламино)-этокси]-фенил]-транс-1,2-дифенил-1-бутен)

4. Хлодитан (1-орто-Хлорфенил)-1-(пара-хлорфенил)-2,2-дихлорэтан)

5. Флютамид (4'- Hитро-3'-трифторметил-изобутиранилид)

#

99. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Дексаметазон (16α-Метил-9α-фторпреднизолон)

2. Триамцинолон (9α-Фтор-16α-оксипреднизолон)

3. Флуметазона пивалат (6α,9α-Дифтор-19α-метилпреднизолона 21-пивалат)

4. Этинилэстрадиол (17α-Этинил-эстратриен-1,3,5(10)-диол-3β,17β)

5. Спиронолактон (γ-Лaктон-3-(3-оксо-7α-тиоацетил-17β-окси-4-андростен-17α-ил-)пропионовой кислоты)

#

100. Назовите представленное на рисунке вещество

1. Этинилэстрадиол (17α-Этинил-эстратриен-1,3,5(10)-диол-3β,17β)

2. Дексаметазон (16α-Метил-9α-фторпреднизолон)

3. Триамцинолон (9α-Фтор-16α-оксипреднизолон)

4. Флуметазона пивалат (6α,9α-Дифтор-19α-метилпреднизолона 21-пивалат)

5. Спиронолактон (γ-Лaктон-3-(3-оксо-7α-тиоацетил-17β-окси-4-андростен-17α-ил-)пропионовой кислоты)

#

101. Укажите химическое название препарата «Прегнин»:

1. Прегнен-4-ин-20-ол-17β-он-3, или 17α-этинил-тестостерон:

2. Эстра-1,3,5(10)-триен 3,16,-17-триол,(16α,17β)

3. N-трет-бутил-3-оксо-4-аза-5α-андрост-1-ен-17β-карбоксамид

4. 6-Хлор-1β,2β-дигидро-17-гидрокси-3'Н-цикло-пропа[1,2]-прегна-1,4,6-триен-3,20-дионацетат

5. 17β-окси-19-нор-4-андростен-3-он-17β-фенилпропионат (фенилпропионат 19-нортестостерона)

#

102. Укажите химическое название препарата «Дезоксикортикостерона ацетат»:

1. Прегнен-4-ол-21-диона-3,20-ацетат

2. Прегнен-4-триол-11β,17α,21-диона-3,20-ацетат-21

3. 6α,9α-Дифтор-16α,17α-изопропилидендиокси-прегна-1,4-диен-11β,21-диол-3,20-дион

4. 9α-Хлор-11β,17α,21-триокси-16β-метил-1,4-прегнадиен-3,20-диона17,21-дипропионат

5. 3-Этил-3-(пара-аминофенил)-2,6-диоксопиперидин

#

103. Укажите химическое название препарата «Гидрокортизона ацетат»:

1. Прегнен-4-триол-11β,17α,21-диона-3,20-ацетат-21

2. Прегнен-4-ол-21-диона-3,20-ацетат

3. 6α,9α-Дифтор-16α,17α-изопропилидендиокси-прегна-1,4-диен-11β,21-диол-3,20-дион

4. 9α-Хлор-11β,17α,21-триокси-16β-метил-1,4-прегнадиен-3,20-диона17,21-дипропионат

5. 3-Этил-3-(пара-аминофенил)-2,6-диоксопиперидин

Ситуационные задания

1. Предложите реактивы для доказательства наличия кетогруппы в молекуле прегнина и метилтестостерона. Обоснуйте возможность количественного анализа этих препаратов при помощи спектрофотометрии.

2. Предложите реакции идентификации дезоксикортикостерона и преднизолона при помощи функционального анализа.

3. Назовите функциональные группы, имеющиеся в структуре кортизона ацетата. Где это возможно, приведите уравнения и укажите условия проведения реакций, подтверждающих их наличие.

4. Какими реакциями можно отличить метилтестостерон от тестостерона пропионата? На чем основаны эти реакции? Напишите схемы реакций.

5. Назовите методы количественного определения препаратов из группы андрогенов. Какие функциональные группы в молекулах андрогенов можно использовать для этой цели?

6. Какой реакцией можно отличить диэтилстильбэстрола пропионат от диэтилстильбэстрола? Напишите схему реакции.

7. Охарактеризуйте броматометрический метод количественного определения лекарственных веществ на примере синэстрола. Приведите уравнения реакций и формулу расчета количественного содержания.

8. Назовите основные функциональные группы кортикостероидов, используемые для идентификации этих средств. Какие физические и физико-химические свойства использу­ются в анализе кортикостероидов?

9. Какими реакциями можно подтвердить наличие карбониль­ной группы в 3-м положении кортикостероидов? На чем основано применение этих реакций для идентификации лекарственных средств?

Задачи

1. Рассчитайте процентное содержание и оцените качество этинилэстрадиола, если на титрование навески этинилэстрадиола массой 0,2033 г израсходовано 6,7 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия (Кп = 0,9900). 1 мл 0,1 моль/л раствора гидроксида натрия соответствует 0,029641г этинилэстрадиола, которого в препарате должно быть не менее 98,0%.

2. Рассчитайте величину удельного показателя поглощения, если оптическая плотность 0,001% раствора преднизолона в метиловом спирте при длине волны 242 нм в кювете с толщиной слоя 1 см равна 0,705.

3. Рассчитайте удельное вращение и оцените качество гидрокортизона ацетата, если навеску препарата массой 0,4973г растворили в диоксане в мерной колбе на 50 мл. Средний угол вращения полученного раствора равен +3,22^о. Длина кюветы 2 дм. Удельное вращение должно быть от +158⁰ до +167^о.

4. Рассчитайте удельное вращение и оцените качество метандростенолона, если средний угол вращения 1% раствора препарата в хлороформе равен +0,12^о. Длина кюветы 20 см. Удельное вращение должно быть от 0⁰ до +5^о.

5. Рассчитайте удельное вращение и оцените качество прогестерона, если навеску препарата массой 0,1250г растворили в спирте в мерной колбе на 25 мл. Средний угол вращения полученного раствора равен +1,94^о. Длина кюветы 20 см. Удельное вращение должно быть от +186⁰ до +196^о.

6. Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество кортизона ацетата, если навеску препарата массой 0,0805г растворили в мерной колбе на 100 мл, 1 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели этанолом до метки. Средняя оптическая плотность полученного раствора при 238 нм равна 0,483, толщина кюветы 10 мм. Содержание кортизона ацетата в препарате 99,1%. Удельный показатель поглощения должен быть 380-400.

7. Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество преднизолона, если навеску препарата массой 0,1184 г растворили в мерной колбе на 100 мл в метаноле, 0,5 мл полученного раствора перенесли в мерную колбу на 50 мл и довели метанолом до метки. Средняя оптическая плотность полученного раствора при 242 нм равна 0,482, толщина кюветы 10 мм. Содержание преднизолона в препарате 98,76%. Удельный показатель поглощения должен быть 400-430.

8. Рассчитайте количественное содержание и оцените качество преднизолона, если навеску препарата массой 0,1037г растворили в мерной колбе на 100 мл в этаноле. 1 мл этого раствора перенесли в мерную колбу на 100 мл и довели этанолом до метки. Средняя оптическая плотность при 242 нм равна 0,483, толщина кюветы 10 мм. Удельный показатель поглощения 460. Содержание преднизолона в препарате должно быть не менее 98,5%.

9. Рассчитайте удельный показатель поглощения и оцените качество дезоксикортикостерона ацетата, если средняя оптическая плотность, измеренная на спектрофотометре при 240 нм с толщиной кюветы 10 мм, 0,001% раствора равна 0,443. Удельный показатель поглощения должен быть от 40 до 450.

10. Рассчитайте процентное содержание синэстрола (М.м. 270,37) в препарате , если на титрование навески 0,4590 г израсходовано 4,00 мл 0,5 М раствора едкого натра (Кп=1,0100) и объем титранта в контрольном опыте — 10,50 мл.

11. Рассчитайте граммовое содержание преднизолона в лекарственной форме (таблетки преднизолона 0,001 г, средний вес (P) равен 0,0015 г), если 0,075 г порошка растертых таблеток растворенных в спирте при нагревании, отфильтрованных и доведенных до объема 10 мл тем же растворителем дают оптическую плотность на спектрофотометре при длине волны 239 нм в кювете толщиной слоя 1 см равную 0,78. В качестве контрольного опыта используют спирт, удельный показатель поглощения ( ) преднизолона 432.

Литература

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.

2. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ. и дополн.- Пятигорск, 2003. - 714 с.

4. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.

5. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..

6. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експерт­ний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.

7. Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». — 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. — 620 с.

8. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 3. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.

9. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 4. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.

10. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.

11. Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.

12. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.

13. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. – 480 с.

14. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.

15. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.

16. Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. – 192 с.

17. От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

18. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.

19. Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. — М.: Медицина, 1987.

20. Розен В.Б. Основы эндокринологии. Учебник. — 3-е изд., перераб. и доп. - М.: МГУ, 1994. - 384 с. - ISBN 5-211-03251-9.

21. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.

22. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця: Нова Книга, 2003. - 464 с.

23. Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.

24. Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.

25. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.

26. Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.

27. British Pharmacopoeia. - 1999.

28. Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s  Wilkins, 2004. - 991p

29. Лекционный материал.