4. План и организационная структура занятия:

1. Организационные вопросы – 5 минут.

2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 10 минут.

3. Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 10 минут.

4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.

5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 10 минут.

6. Лабораторная работа и оформление протоколов – 90 минут.

7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 15 минут.

8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.

5. Задание для самоподготовки студентов:

1. Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;

2. Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:

Учебные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Общая характеристика гормонов. Классификация. Роль гормонов в жизнедеятельности человека и животных. Источники получения гормонов.

2. Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных веществ из группы гормонов.

3. Характеристика физико-химических свойств препаратов данной группы, а также обоснование методов идентификации гормонов, исходя из особенностей химического строения. Химизмы реакций.

4. Гормоны щитовидной железы - тироксин, тиреоидин, левотироксина и лиотиронина натриевые соли. Методы получения, анализ и применение в медицине. Укажите с помощью каких качественных реакций можно подтвердить наличие органически связанного галогена в приведенных препаратах. Антитиреодные препараты (мерказолил, метилтиоурацил).

5. Лекарственные средства, замещенные производные фенилэтиламина: адреналина гидрохлорид и тартрат, норадреналина гидротартрат, мезатон, изопреналина гидрохлорид (изадрин), метилдопа (метилдофа), леводопа и др. Методы синтеза. Окислительно-восстановительные свойства, проблема стабильности, идентификация и количественный анализ, особенности применения.

6. Объяснить происхождение и определение специфических примесей:

• адреналона и норадреналина в адреналина тартрате;

• лиотиронина и других сопутствующих примесей в левотироксина натриевой соли;

• левотироксина и других сопутствующих примесей в лиотиронина натриевой соли.

7. Обосновать использование химических и инструментальных методов в количественном определении лекарственных веществ и лекарственных препаратов этой группы.

8. Оценка биологической активности гормонов.

9. Применение гормонов и их синтетических аналогов в медицине. Взаимосвязь строения с биологическим действием в ряду гормонов и их синтетических аналогов. Пути введения в организм. Хранение.

5.3. Проработать тестовые задания:

#

1. Укажите, какой метод рекомендуется для количественного определения тиреоидина:

1. перманганатометрический

2. йодхлорметрический

3. йодометрический

4. спектрофотометрический

5. кислотно-основное титрование

#

2. В контрольно-аналитической лаборатории с целью идентификации тиреоидина провели его обработку с улавливанием продуктов превращения. Наблюдали синее окрашивание поглощающего раствора крахмала. Использовали метод:

1. Сжигания

2. Окисления

3. Минерализации

4. Щелочного гидролиза

5. Кислотного гидролиза

#

3. Укажите препараты, производные какой аминокислоты применяют в медицинской практике при недостаточной функции щитовидной железы:

1. аланин

2. тирозин

3. метионин

4. глицин

5. триптофан

#

4. Какие препараты используются при гипофункции щитовидной железы?

1. тиреоидин

2. изадрин

3. мерказолил

4. лиотиронина натриевая соль

5. адреналин

#

5. Какие препараты используются при гиперфункции щитовидной железы?

1. трийодтиронин

2. мерказолил

3. метилтиоурацил

4. адреналина тартрат

#

6. Какие из нижеперечисленных групп соединений входят в состав тиреоидина:

1. тироксин, тирозин

2. тирозин, трийодтиронин

3. тироксин, трийодтиронин

4. дийодтирозин, тироксин

5. трийодтиронин, дийодтирозин

#

7. АНД на субстанцию мерказолила требует определять потерю в массе при высушивании. Для этого в контрольно-аналитической лаборатории аналитик должен сушить навеску лекарственного вещества до постоянной массы. Аналитик может считать постоянную массу достигнутой, если разница между двумя последующими взвешиваниями не превышает:

1. 0,0005г

2. 0,01 г

3. 0,007 г

4. 0,00001 г

5. 0,5 г

#

8. Укажите лекарственные препараты, которые являются производными α-аминокислот:

1. адреналин

2. леводопа

3. норадреналин

4. мерказолил

#

9. Каким фармакологическим действием обладает мерказолил?

1. анальгезирующим

2. противовоспалительным

3. антитиреоидным

4. жаропонижающим

5. антисептическим

#

10. К лекарственным средствам, содержащим в своей структуре имидазольный цикл, относится:

1. адреналин

2. дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол)

3. метамизола натриевая соль (анальгин)

4. нитрофурал (фурацилин)

5. мерказолил

#

11. Какой из перечисленных методов используют для количественного определения мерказолила [Mercazolylum]:

1. алкалиметрия по заместителю

2. перманганатометрия (обратное титрование)

3. ацидиметрия (прямое титрование)

4. нитритометрия

5. комплексонометрия

#

12. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Лиотиронина натриевая соль

2. Левотироксина натриевая соль

3. Мерказолил

4. Тиреоидин

5. Изадрин

#

13. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Левотироксина натриевая соль

2. Лиотиронина натриевая соль

3. Мерказолил

4. Тиреоидин

5. Изадрин

#

14. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Мерказолил

2. Лиотиронина натриевая соль

3. Левотироксина натриевая соль

4. Тиреоидин

5. Изадрин

#

15. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Метилтиоурацил

2. Адреналин

3. Лиотиронина натриевая соль

4. Мерказолил

5. Тиреоидин

#

16. Укажите фармакопейные препараты гормонов щитовидной железы:

1. Лиотиронина натриевая соль

2. Левотироксина натриевая соль

3. Тиреоидин

#

17. Гормоны щитовидной железы, входящие в состав препарата тиреоидина – тироксин и тиронин, являются:

1. левовращающими оптическими изомерами

2. правовращающими оптическими изомерами

3. рацематами

4. оптически неактивными веществами

#

18. При нагревании тиреоидина с концентрированной серной кислотой наблюдается:

1. Выделение фиолетовых препаратов йода

2. Желтое окрашивание раствора

3. Выпадение белого кристаллического осадка, нерастворимого в нитратной кислоте

4. Выделение аммиака – обнаруживается по запаху или по посинению лакмусовой бумаги

#

19. Согласно требованиям ГФУ, количественное определение левотироксина и лиотиронина натриевых солей проводят методом:

1. Жидкостной хроматографии

2. Неводного титрования в среде протогенного растворителя

3. Неводного титрования в среде протофильного растворителя

4. Къельдаля

5. Алкалиметрии в водной среде

#

20. Согласно требований ГФУ, в препарате левотироксина натриевой соли определяют специфическую примесь:

1. Лиотиронина и сопутствующих примесей

2. 3,5-Дийодтирозина и сопутствующих примесей

3. Тирозина

4. Тиронина

#

21. Согласно требований ГФУ, в препарате лиотиронина натриевой соли определяют специфическую примесь:

1. Левотироксина и сопутствующих примесей

2. 3,5-Дийодтирозина и сопутствующих примесей

3. Тирозина

4. Тиронина

#

22. Одним из экспресс-методов определения ковалентно связанного йода в структуре гормонов щитовидной железы (левотироксина и лиотиронина натриевые соли, тиреоидин) является внесение нескольких крупинок препарата в бесцветное пламя горелки, которое окрашивается в синевато-зеленый цвет. Данный метод носит название:

1. Проба Бельштейна.

2. Гидроксамовая проба

3. Лигниновая проба

4. Реакция Ван-Урка

5. Реакция Цинке

#

23. Содержание органически связанного йода в тиреоидине, согласно требованиям АНД, должно находиться в пределах:

1. 0,17-0,23%

2. 17,0-23,0%

3. 8,6-9,1%

4. 4,0-5,0%

5. 10,5-11,5%

#

24. Исходным веществом для получения левотироксина и лиотиронина натриевых солей синтетическим путем является:

1. Тирозин

2. Тиронин

3. 3,5-Дийодтирозин

4. Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

#

25. Одним из нефармакопейных методов количественного определения тиреоидина является определение органически связанного йода в препарате методом сжигания. Йод связанный с органической частью молекулы, при этом окисляют:

1. Кислородом

2. Хлорамином

3. Дихроматом калия

4. Хлором

5. Смесь одного объема азотной кислоты и трёх объёмов соляной кислоты

#

26. ГФУ регламентирует содержание в лиотиронине натриевой соли примеси хлоридов в пересчете на NaCl и сухое вещество (не более 2%). Укажите метод, которым проводится определение этой примеси:

1. Прямая аргентометрия с потенциометрическим окончанием

2. Метод Мора

3. Метод Фольгарда

4. Метод Фаянса

5. Меркурометрия

#

27. Общим методом идентификации препаратов гормонов щитовидной железы (левотироксина и лиотиронина натриевые соли) является реакция на природные -аминокислоты. При этом в качестве реактива используют:

1. Нингидрин

2. Бромную воду

3. Щелочной раствор гидроксиламина солянокислого

4. Раствор нитрита натрия, кислоту хлористоводородную, с последующим добавлением щелочного раствора β-нафтола

5. Раствор перекиси водорода, серная кислота

#

28. Укажите химическое название препарата «Лиотиронина натриевая соль»:

1. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3-иодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат

2. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3,5-дииодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат, моногидрат

3. L--амино--(3,5-дийод-4-оксифенил)-пропионовая кислота

4. 1-метил-2-меркаптоимидазол

5. 6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинон-4-тион-2

#

29. Укажите химическое название препарата «Левотироксина натриевая соль»:

1. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3,5-дииодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат, моногидрат

2. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3-иодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат

3. L--амино--(3,5-дийод-4-оксифенил)-пропионовая кислота

4. 1-метил-2-меркаптоимидазол

5. 6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинон-4-тион-2

#

30. Укажите химическое название препарата «Мерказолил»:

1. 1-метил-2-меркаптоимидазол

2. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3,5-дииодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат, моногидрат

3. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3-иодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат

4. L--амино--(3,5-дийод-4-оксифенил)-пропионовая кислота

5. 6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинон-4-тион-2

#

31. Укажите химическое название препарата «Метилтиоурацил»:

1. 6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидинон-4-тион-2

2. L--амино--(3,5-дийод-4-оксифенил)-пропионовая кислота

3. 1-метил-2-меркаптоимидазол

4. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3,5-дииодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат, моногидрат

5. Натрий (2S)-2-амино-3-[4-(гидрокси-3-иодфенокси)-3,5-дииодфенил]пропаноат

#

32. В контрольно-аналитической лаборатории необходимо провести анализ тиреоидина – препарата из группы гормонов щитовидной железы. Аналитик при его идентификации должен выполнить реакцию на:

1. Нитрогруппу

2. Ароматическую аминогруппу

3. Органически связанный йод

4. Сложноэфирную группу

5. Стероидный цикл

#

33. В лаборатории Государственной инспекции по контролю качества лекарственных средств проводится анализ тиреоидина. После его кипячения с раствором натрия гидроксида образуется желтое окрашивание, которое исчезает при добавлении кислоты серной разведенной, что также сопровождается выпадением коллоидного осадка. Указанное испытание подтверждает наличие в тиреоидине:

1. Карбоксильной группы

2. Амидной группы

3. Молекулярного йода

4. Белка

5. Фенольного гидроксила

#

34. Исходным веществом для получения мерказолила является:

1. Этанол

2. Глицерин

3. Тирозин

4. 3,5-Дийодтирозин

5. Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

#

35. В контрольно-аналитической лаборатории необходимо провести анализ мерказолила – препарата из группы антитиреоидных средств. Аналитик при его идентификации должен выполнить реакцию с:

1. Нитратом серебра

2. Нитритом натрия и кислотой хлористоводородной

3. Концентрированной серной кислотой

4. Дихроматом калия и кислотой серной

5. Ацетатом натрия

#

36. По величине удельного вращения анализируют:

1. анестезин

2. мерказолил

3. тиреоидин

4. натрия бензоат

#

37. К гормонам мозгового слоя надпочечников относятся адреналин и норадреналин. Общей для этих гормонов является реакция идентификации с реагентом:

1. Раствором йода

2. Кислотой сульфатной

3. Кислотой соляной

4. Натрия гидроксидом

5. Железа(III) хлоридом

#

38. В контрольно-аналитической лаборатории проводят количественный анализ адреналина тартрата. Согласно требованиям ГФУ используют метод количественного определения :

1. Обратной броматометрии

2. Ацидиметрии в водной среде

3. Ацидиметрии в уксусной кислоте

4. Заместительной йодометрии

5. Алкалиметрии в неводной среде

#

39. Раствор адреналина гидрохлорида для инъекций стабилизируют, добавляя:

1. раствор хлористоводородной кислоты, натрия хлорид, хлорбутанолгидрат

2. хлорбутанолгидрат, раствор хлористоводородной кислоты, натрия метабисульфит

3. натрия метабисульфит, хлорбутанолгидрат, раствор натрия гидрокарбоната

4. натрия тиосульфат

5. кислоту аскорбиновую, натрия хлорид

#

40. Провизор-аналитик проводит экспресс-анализ глазных капель, которые содержат адреналина гидротартрат. После добавления раствора хлорида железа (ІІІ) появилось изумрудно-зеленое окрашивание, которое свидетельствует о наличии в молекуле адреналина:

1. фенольных гидроксильных групп

2. альдегидных групп

3. ароматических аминогрупп

4. сложноэфирных групп

#

41. Отличить адреналина гидротартрат от норадреналина гидротартрата можно по:

1. реакции окисления при различных значениях рН

2. реакции с раствором железа (ІІІ) хлорида

3. растворимости в воде

4. реакции с общеалкалоидными реактивами

#

42. Для идентификации гидротартрат-иона в молекуле адреналина гидротартрата провизор-аналитик в качестве основного реактива использовал хлорид калия. Положительным результатом необходимо считать:

1. выпадение белого осадка

2. появление красного окрашивания

3. выделение пузырьков газа

4. появление характерного запаха

#

43. Провизор-аналитик определяет количественное содержание адреналина тартрата в соответствии с требованиями ГФУ, методом кислотно-основного титрования в неводной среде. В качестве титранта он использует раствор:

1. кислоты хлорной

2. кислоты хлористоводородной

3. гидроксида натрия

4. натрия метилата

#

44. Метабисульфит натрия как антиоксидант применяют для стабилизации инъекционных растворов

1. глюкозы

2. инсулина

3. адреналина гидрохлорида

4. морфина гидрохлорида

5. новокаина

#

45. Термической стерилизации не подвергают инъекционные растворы

1. глюкозы

2. гексаметилентетрамина

3. адреналина гидротартрата

4. новокаина гидрохлорида

#

46. За счет каких групп в структуре адреналина гидротартрата выражены основные свойства:

1. первичной алифатической аминогруппы

2. вторичной алифатической аминогруппы

3. первичной ароматической аминогруппы

4. вторичной ароматической аминогруппы

5. амидной группы

#

47. Естественными метаболитами организма являются:

1. дофамин

2. изадрин

3. эфедрин

4. норадреналин

5. адреналин

#

48. Какие из нижеперечисленных препаратов дают положительную реакцию с нингидрином?

1. леводопа

2. мерказолил

3. метилдофа

4. адреналин

5. димедрол (дифенгидрамина гидрохлорид)

#

49. Какие из нижеперечисленных препаратов являются катехоламинами?

1. адреналин

2. изадрин

3. эфедрин

4. левомицетин

5. метилдофа

#

50. При окислении какого препарата раствором йода образуется следующее соединение:

1. изадрин

2. норадреналин

3. адреналин

4. эфедрин

5. метилдофа

#

51. Какое производное фенилалкиламина применяется в медицине как гормональное средство?

1. изадрин

2. анаприлин

3. адреналин гидротартрат

4. гексаметилентетрамин

5. мерказолил

#

52. Лекарственное средство, для которого характерна реакция с хлоридом железа (III):

1. Адреналина гидротартрат

2. Прокаина гидрохлорид

3. Оксид магния

4. Димедрол

5. Анестезин

#

53. Являются α-аминоспиртами:

1. адреналин

2. леводопа

3. норадреналин

4. дийодтирозин

5. лиотиронин

#

54. В контрольно-аналитической лаборатории проводят количественный анализ синтетических аналогов гормонов мозгового слоя надпочечников (мезатон, изадрин). Для этого используют метод количественного определения:

1. Ацидиметрии в неводной среде

2. Ацидиметрии в водной среде

3. Обратной броматометрии

4. Обратной йодометрии

5. Алкалиметрии в неводной среде

#

55. Количество мезатона в лекарственной форме: мезатона 0,05; натрия хлорида 0,076; воды 10мл, определяется методами:

1. броматометрии, аргентометрии

2. рефрактометрии, комлексонометрии

3. поляриметрии, флуориметрии

4. алкалиметрии, фотоколориметрии

#

56. Провизор-аналитик проводит количественное определение мезатона методом:

1. Нитритометрии

2. броматометрии

3. гравиметрии

4. алкалиметрии

#

57. Адреномиметическим действием обладают препараты:

1. Изадрин

2. Метилдофа

3. Прокаин гидрохлорид

4. Леводопа

5. Дибазол

#

58. Укажите фармакопейный препарат, обладающий адреномиметическим действием:

1. Адреналина тартрат

2. Дибазол

3. Изадрин

4. Метилдофа

5. Мезатон

#

59. Лекарственные препараты катехоламинов обладают свойствами:

1. Амфотерными

2. Кислыми

3. Основными

#

60. Укажите исходное соединение для синтеза адреналина и норадреналина:

1. Пирокатехин

2. Глицерин

3. Бензол

4. 3,5-Дийодтирозин

5. Пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

#

61. Укажите исходное соединение для синтеза мезатона:

1. м-нитроацетофенон

2. Пирокатехин

3. Анилин

4. о-толуидин

5. п-аминобензойная кислота

#

62. Исходными соединениями для синтеза изадрина являются:

1. Хлоруксусная кислота, пирокатехин

2. п-аминобензойная кислота, хлоруксусная кислота, нитрит натрия

3. Фенол, оксалил хлорид

4. Малоновая кислота, акролеин

5. Адреналин, дихромат калия

#

63. Детальное изучение биогенеза катехоламинов, их химической структуры и физиологической роли в организме привело к возможности создания целой группы синтетических аналогов как по действию, так и по структуре. Так, был получен целый ряд производных оксифенилалифатических аминокислот:

Укажите препараты данной группы:

1. Леводопа

2. Метилдопа

3. Мезатон

4. Изадрин

5. Мерказолил

#

64. Укажите соединение, которое является биогенным амином, предшественником дофамина, образующиеся в организме из тирозина и применяющееся как индивидуальный лекарственный препарат:

1. Леводопа

2. Мезатон

3. Изадрин

4. Мерказолил

5. Метилдопа

#

65. Укажите исходное соединение при получении леводопы синтетическим путём:

1. Фенилаланин

2. Тирозин

3. Тиронин

4. м-нитроацетофенон

5. о-анизидин

#

66. Укажите исходное соединение при получении метилдопы синтетическим путём:

1. (м-Метокси-п-гидроксифенилацетон)

2. Фенилаланин

3. м-Нитроацетофенон

4. п-Аминобензойная кислота,

5. Тирозин

#

67. Отличить друг от друга леводопу и метилдопу можно по:

1. величине удельного вращения

2. реакции взаимодействия с 4-нитробензилхлоридом

3. реакции с нитритом натрия

4. растворимости в воде

5. реакции с общеалкалоидными реактивами

#

68. Наличие какой функциональной группы в структуре леводопы и метилдопы позволяет идентифицировать эти препараты по реакции с железа (III) хлоридом (в присутствии гексаметилентетрамина)?

1. Фенольный гидроксил

2. Ароматическая кольцо

3. Первичная алифатическая аминогруппа

4. Карбоксильная группа

5. Метильная группа

#

69. Количественное определение леводопы и метилдопы проводят методом:

1. Кислотно-основного титрования в протогенном растворителе

2. Кислотно-основного титрования в протофильном растворителе

3. Нитритометрии

4. Комплексонометрии

5. Перманганатометрии

#

70. Лекарственные препараты, производные оксифенилалифатических аминокислот – леводопа и метилдопа, являются:

1. Левовращающими оптическими изомерами

2. Правовращающими оптическими изомерами

3. Рацематами

4. Оптически неактивными веществами

#

71. Как и другие α-аминокислоты, леводопа и метилдопа дают положительный эффект реакции с:

1. Нингидрином

2. Сульфатом меди и гидроксидом натрия

3. Натрия ацетатом

4. Раствором перекиси водорода

5. Оксалатом аммония

#

72. При определении леводопы и метилдопы методом формольного титрования к раствору препарата добавляют формальдегид для того, чтобы:

1. Заблокировать аминогруппу

2. Заблокировать карбоксильную группу

3. Заблокировать фенольный гидроксил

4. Повысить растворимость препарата в воде

5. Перевести препарат в неионогенное соединение

#

73. Укажите, каким методом, согласно требований ГФУ, проводят определение специфической примеси адреналона в препарате адреналина тартрат:

1. Фотометрически

2. Поляриметрически

3. Хроматографически

4. По реакции с железа (III) хлоридом

5. Не проводят

#

74. Укажите метод, которым, согласно требований ГФУ, проводят определение специфической примеси норадреналина в препарате адреналина тартрат:

1. Методом тонкослойной хроматографии

2. Фотометрически

3. Поляриметрически

4. По реакции с железа (III) хлоридом

5. Не проводят

#

75. Согласно ГФУ, для идентификации субстанции адреналина тартрата используют реакцию образования адренохрома при рН 3,56 с раствором:

1. Натрия нитропруссида

2. Железа(ІІІ) хлорида

3. Нингидрина

4. Йода

5. Глиоксальгидроксианила

#

76. Изадрин окисляется легче других препаратов группы оксифенилалкиламинов, что связано с:

1. Электронодонорным эффектом изопропильной группы

2. Наличием вторичной аминогруппы

3. Присутствием хлорид-ионов

#

77. Изадрин, так же как и другие катехоламины окисляется раствором йода с образованием окрашенных продуктов. Для создания необходимого значения рН, провизор-аналитик должен добавить:

1. 0,1 М раствор хлористоводородной кислоты

2. Ацетатный буферный раствор

3. Аммиачный буферный раствор

4. Гидротартратный буферный раствор

5. 0,1 М раствор гидроксида натрия

#

78. Одним из показателей качества лекарственного препарата леводопа (Levodopum), согласно требований ГФУ, является определение примеси энантиомеров. Укажите, каким методом проводят данное испытание:

1. Жидкостная хроматография

2. Газовая хроматография

3. Фотометрически

4. Поляриметрия

5. Хроматография в тонком слое сорбента

#

79. Укажите химическое название препарата «Адреналина тартрат»:

1. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

2. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

3. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

4. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

5. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2-метилаланин

#

80. Укажите химическое название препарата «Норадреналина гидротартрат»:

1. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

2. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

3. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

4. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

5. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2-метилаланин

#

81. Укажите химическое название препарата «Мезатон» (Фенилефрин):

1. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

2. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

3. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

4. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

5. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2-метилаланин

#

82. Укажите химическое название препарата «Изадрин» (Изопреналина гидрохлорид):

1. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

2. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

3. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

4. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

5. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2-метилаланин

#

83. Укажите химическое название препарата «Метилдопа»:

1. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2-метилаланин

2. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

3. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

4. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

5. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

#

84. Укажите химическое название препарата «Леводопа»:

1. (-)-3-(3,4-диоксифенил)-L-аланин

2. 1-(3',4'-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)

3. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

4. l-1-(3',4'-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат

5. 1-(м-оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид

#

85. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Адреналина тартрат

2. Норадреналина гидротартрат

3. Изадрин

4. Леводопа

5. Мезатон

#

86. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Норадреналина гидротартрат

2. Адреналина тартрат

3. Изадрин

4. Леводопа

5. Мезатон

#

87. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Изадрин

2. Норадреналина гидротартрат

3. Адреналина тартрат

4. Леводопа

5. Мезатон

#

88. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Мезатон

2. Изадрин

3. Норадреналина гидротартрат

4. Адреналина тартрат

5. Леводопа

#

89. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Метилдопа

2. Мезатон

3. Изадрин

4. Норадреналина гидротартрат

5. Адреналина тартрат

#

90. Назовите представленное на рисунке вещество:

1. Леводопа

2. Мезатон

3. Изадрин

4. Норадреналина гидротартрат

5. Адреналина тартрат

Ситуационные задания

1. Укажите отличительные реакции, которые могут быть использованы в анализе адреналина тартрата и норадреналина гидротартрата. Обоснуйте свой ответ и проиллюстрируйте химизмами реакций.

2. Приведите примеры химических реакций, подтверждающих принадлежность адреналина тартрата, мезатона, изадрина к солям азотистых оснований.

3. Охарактеризуйте возможные методы количественного определения адреналина тартрата и леводопы. Дайте обоснование применения методов. Напишите уравнения реакций.

4. Объясните, можно ли использовать общую реакцию идентификации на тартраты с резорцином в среде концентрированной серной кислоты для открытия тартрата в адреналине тартрате.

5. Обоснуйте возможность применения метода йодометрического тирования для количественного определения препаратов, стимулирующих функцию щитовидной железы (левотроксина и лиотиронина натриевые соли). Приведите уравнения реакций и формулу расчета количественного содержания.

6. Предложите методы доказательства наличия ковалентно связанного галогена в препаратах щитовидной железы.

7. Приведите биохимические предпосылки создания лекарств из группы фенилалкиламинов на основе метаболизма аминокислоты тирозина.

Задачи:

1. Рассчитайте массу навески норадреналина гидротартрата (М.м. 337,29), если на ее титрование израсходовано 4,95 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0030), процентное содержание его в препарате — 99,5% , процентное содержание воды — 5% и объем титранта в контрольном опыте — 0,30 мл.

2. Определить массовую долю адреналина гидротартрата (М.м. 333,30) в лекарственном средстве, если на титрование навески 0,1685 г адреналина гидротартрата было израсходовано 5,04 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты (Кп=1,0004).

3. Рассчитайте интервал объемов 0,01 М раствора натрия тиосульфата (К_п=1,0000), который обеспечит качество тиреоидина при количественном определении унифицированным йодометрическим методом, если навеска препарата 0,5000 г, а содержание йода в нем должно быть от 0,17% до 0,23%. А.м. йода 126,90.

4. Какой объем раствора 0,01 М натрия тиосульфата (К_п=1,0000) израсходуется при количественном определении 0,6040 г порошка растертых таблеток тиреоидина? Содержание йода в препарате 0,20%, средняя масса таблеток 0,230 г, таблетки тиреоидина по 0,2 г.

5. Рассчитайте содержание эпинефрина (адреналина тартрата) в растворе для инъекций, если 5 мл препарата разводят водой в мерной колбе вместимостью 100 мл. К 10 мл полученного раствора прибавляют железо-цитратный реактив и определяют величину оптической плотности на спектрофотометре в кювете с толщиной слоя 10 мм. Оптическая плотность стандартного раствора составляет 0,245, оптическая плотность испытуемого раствора - 0,240. 1 мл раствора стандартного образца содержит 0,000091 г эпинефрина (адреналина тартрата). Содержание лекарственною вещества в 1 мл раствора для инъекций должно быть от 0,0016 до 0,0020 г.

6. Обоснуйте фармакопейный метод количественного определения адреналина тартрата в субстанции. Сделайте заключение о качестве, если при титровании 0,2025 г лекарственною вещества израсходовалось 6,20 мл титранта (0,1 моль/л) с К_п=1,0000. Содержание эпинефрина (адреналина тартрата) должно быть от 98,5% до 101,0%. М.м. эпинефрина (адреналина тартрата) 333,30.

7. Обоснуйте метод неводного титрования при количественном определении метилдопы (метилдофы) в субстанции. Какую навеску лекарственного вещества следует взять, чтобы на титрование израсходовалось 11,85 мл раствора титранта (0,1 моль/л) с К_п=1,0000? Содержание метилдопы (метилдофы) в препарате 98,8%. М.м. метилдопы (метилдофы) 211,21.

8. Рассчитайте процентное содержание мезатона (М.м. 203,67) в препарате, если на титрование навески 0,1120 г израсходовано 16,10 мл 0,1 М раствора тиосульфата натрия (Кп=1,0000) потеря в весе при высушивании — 0,5% и объем титранта в контрольном опыте — 48,50 мл.

9. Рассчитайте расстояние от линии старта до центра пятна метилтиоурацила, если R_f = 0,82, а путь, пройденный растворителем, равен 10,0.

Литература

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.

2. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ. и дополн.- Пятигорск, 2003. - 714 с.

4. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.

5. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..

6. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експерт­ний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.

7. Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». — 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. — 620 с.

8. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 3. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.

9. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 4. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.

10. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.

11. Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.

12. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.

13. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. – 480 с.

14. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.

15. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.

16. Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. – 192 с.

17. От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

18. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.

19. Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. — М.: Медицина, 1987.

20. Розен В.Б. Основы эндокринологии. Учебник. — 3-е изд., перераб. и доп. - М.: МГУ, 1994. - 384 с. - ISBN 5-211-03251-9.

21. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.

22. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця: Нова Книга, 2003. - 464 с.

23. Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.

24. Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.

25. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.

26. Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.

27. British Pharmacopoeia. - 1999.

28. Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s  Wilkins, 2004. - 991p

29. Лекционный материал.