1.3 Методы получение фенола

1. Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C₆H₅ONa + H₂SO₄(разб) → С₆H₅-OH + NaHSO₄

фенолят натрия 

(продукт обработки смолы едким натром)

2. Из галогенбензолов:                        

С₆H₅-Cl + NaOH ^t,p → С₆H₅ – OH + NaCl

3. Метод Рашига: процесс получения фенола, включающий реакцию хлорирования бензола и последующий гидролиз монохлорбензола:

Суммарный выход фенола по двум стадиям составляет 70-85%.

1.4 Применение фенола

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

• 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;

• 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

• 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;

• остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» [1].

2 Краткая характеристика ацетона

Ацетон (диметилкетон, систематическое наименование: пропан-2-он) — простейший представитель кетонов. Формула: CH₃-C(O)-CH₃. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом.

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт [1].

2.1 Физические и химические свойства ацетона

Физические свойства

Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

• Молярная масса 58,08 г/моль;

• Плотность 0,7899 г/см³

• Температура плавления - 95 ⁰C;

• Температура кипения 56,1 ⁰С;

Химические свойства

• Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH₃C(O)CH₃ + NaHSO₃ → (CH₃)₂C(OH)-SO₃Na

• Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH₃C(O)CH₃ → (CH₃)₂C(OH)CH₂C(O)CH₃

• Восстанавливается цинком до пинакон.

2CH₃C(O)CH₃ + Zn → (CH₃)₂C(OH)C(OH)(CH₃)₂

• При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH₃C(O)CH₃ → CH₂=C=O + 2H₂

• Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH₃C(O)CH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

• Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

• Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH₃C(O)CH₃ ↔ С₂Н₅СОН ↔ СН₂=С(ОН)-СН₃