1 Краткая характеристика фенола

Фенол (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ [1].

1.1 Физические и химические свойства

Физические свойства

Фенол растворим в воде, в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.

• Молярная масса 94,11 г/моль;

• Плотность 1,07 г/см³

• Температура плавления 40,8 ⁰C;

• Температура кипения 181,84 ⁰С;

• Растворимость в воде 6,5 г/100 мл

Химические свойства

• Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C₆H₅ONa):

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

• Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто - и параположения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

• Реакция Кольбе-Шмидта.

• Взаимодействие с металлическим натрием:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑

• Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C₆H₅OH + 3Br_2(aqua) → C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол

• Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO_3конц → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂О образуется 2,4,6 тринитрофенол

• Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):

6C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание) [1].

1.2 Токсичность фенола

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

Предельно допустимая концентрация фенола в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м³, предельно допустимая концентрация фенола максимально-разовое равна 0,01 мг/м³, предельно допустимая концентрация фенола среднесуточное равна 0,003 мг/м³, предельно допустимая концентрация фенола в водных объектах равна 0,001 мг/л.

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний [1].