1.1. Физика – химические свойства

Этилбензол – бесцветная жидкость, почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.

Молярная масса 106.167 г/моль

Плотность 0.8665 г/см³

Температура плавления -95 °C

Температура кипения 136 °C

Обладает свойствами органических соединений. Взаимодействие с галогенами Cl2 и Br2 в газовой фазе при повышенных температурах или при освещении протекает по свободно-радикальному механизму с образованием 1-галогенэтил- и 2-галогенэтилбензолов.

При реакции в жидкой фазе образуется набор орто- и пара- замещенных производных.

Нитруется этилбензол аналогично толуолу, в результате взаимодействия получаются моно-, ди- и тринитрозамещенные аддукты.

Нитрование HNO3 (d=1,5) и сульфирование идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных.

При окислении СrО3 или разбавленной HNO3 этилбензол превращается в бензойную кислоту и ацетофенон, при окислении раствором Na2Cr2O7 в автоклаве при температуре 250 °С в течение 1 ч - в натриевую соль фенилуксусной кислоты (выход 89%). Жидкофазное окисление этилбензола в присутствии ацетата Мn приводит к - фенилэтиловому спирту, который при 300 °С в присутствии TiO2 превращается в стирол.

При окислении кислородом воздуха при 130 °С и 0,5 МПа этилбензол образует гидропероксид, который при 11О °С в присутствии нафтенатов W или Мо с пропеном образует пропиленоксид и -фенилэтиловый спирт.

При пропускании паров при 360 °С над катализатором на основе оксидов Zn или Сr этилбензол с выходом 90-92% дегидрируется в стирол.

Процесс проводят в присутствии катализатора. Наибольшее применение нашли катализаторы на основе оксида железа. Оптимальная температура при работе на этих катализаторах – 600-630 0C, равновесный выход стирола не превышает 40-50 %. Для более полного превращения этилбензола в стирол понижают парциальное давление паров этилбензола, разбавляя его водяным паром.

Этилбензол дегидрируется 580-650°C в вакууме в присутствии катализатора (Fe2O3, промотированный CrO3, либо V2O5, либо KOH), превращаясь в стирол. Процесс превращения эндотермичен (ΔH=124KJ/mol).

C6H5CH2CH2 = C6H5CH=CH2 + H2 [4]

ХИМ.СВОЙСТВА – где реакции ?

1.2. Область применения

Основное применение этилбензола – это использование данного вещества в качестве сырья для получения стирола (образуется при пропускании паров фенилэтана над катализаторами). Стирол же является важнейшим компонентом в процессах производства полимеров и синтетических каучуков. [?]

Кроме того, этилбензол может быть использован в качестве органического растворителя. В прошлом использовался как добавка к моторному топливу для повышения его октанового числа, но в последнее время признан неэффективным, так как при его сгорании образуется большое количество смол. [3]

Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов. [?]