Сн2он – сн (сн3) – снон ‑ сн2он

2-метил-1,3,4-пропантріол

• розміщення гідроксильних груп:

СН₃ ‑ СНОН ‑ СНОН ‑ СН₂ОН та СН₂ОН – СН₂ ‑ СНОН ‑ СН₂ОН

1,2,3-бутантриол 1,2,4-бутантріол

Фізичні властивості

Тріоли – в’язкі рідини, солодкі, добре розчинні у воді, важчі за воду. Киплять при більш високих температурах , ніж відповідні алкоголі (наявність водневих зв’язків).

Хімічні властивості

• Утворення гліцератів – взаємодія з металічним натрієм і гідроксидом купруму (ІІ) – якісна реакція на багатоатомні спирти. Аналітичний ефект: поява темно синього розчину гліцерату купруму (ІІ).

• Утворення естерів – взаємодія з мінеральними і карбоновими кислотами:

гліцерин тринітрогліцерин

Тринітрогліцерин – хімічна основа динаміту. В медицині і ветеринарії використовується для лікування серцево-судинних захворювань у вигляді спиртових розчинів.

СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН + НО – Р (ОН)₂ = О → СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂О – Р – ОН

(Н₃РО₄) ║ ОН

О

гліцерин ортофосфорна кислота α-гліцерофосфат

Гліцерофосфати – продукти проміжного обміну вуглеводів і ліпідів в організмі людини і тварин. З них у тканинах і клітинах утворюються нейтральні жири, фосфатиди, глюкоза і глікоген. Гліцерофосфати – джерело хімічної енергії, що виділяється при реакціях окислювального фосфорилювання у вигляді АТФ та її структурних аналогів.

СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН + 3С₁₇Н₃₅СООН → СН₂ ‑ О – CO ‑ С₁₇Н₃₅

│

СН ‑ О – CO ‑ С₁₇Н₃₅ + 3H₂O

│

СН₂ ‑ О – CO ‑ С₁₇Н₃₅

• Окиснення – при дії окислювачів (хромової суміші, перманганату калію):

СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН + 2[О] → CH₂OH – CHOH – COH + H₂O

гліцериновий альдегід

• Утворення галогенопохідних – при взаємодії молекул спиртів з галогенводнями утворюються моно- і дигалогенопохідні тріолів:

С Н₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН + НСІ СН₂СІ – СНОН ‑ СН₂ОН + НСІ СН₂СІ – СНОН ‑ СН₂СІ

гліцерин монохлоргідрин дихлоргідрин

СН₂СІ – СНСІ ‑ СН₂СІ 1,2,3-трихлорпропан

Методи одержання

1. Гідроліз (омилення) жирів (одержання гліцерину), утворюються гліцерин і солі високомолекулярних жирних кислот (суміш):

2. Гліцеринове бродіння моносахаридів. Джерело – вуглеводи, мікроорганізми, в яких синтезуються ферменти гліцеринового бродіння:

С₆Н₁₂О₆ → СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН + СН₃ – СОН + CO₂

моносахарид гліцерин оцтовий альдегід

3. Синтетичний спосіб – вихідною речовиною є алкени крекінгу. Процес йде при високих температурах і в присутності каталізаторів (Сu₂O). Спосіб простий, дешевий, заощадливий (по відношенню до витрат харчових жирів):

СН₂ = СН – СН₃ + СІ₂ СН₂ = СН – СН₂СІ + NaOH СН₂ = СН – СН₂OH + [O] + H₂O

пропен 3-хлор-1-пропен аліловий спирт

СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН

гліцерин

Окремі представники двоатомних, триатомних і багатоатомних спиртів

Етиленгліколь (етандіол) СН₂ОН – СН₂ОН – рідина, добре змішується з водою, спиртом, ацетоном. Одержують гідратацією етилену. Застосовують для синтезу пластмас, целофану, СВ, динітроетиленгліколю, діоксану, антифризів.

Пропіленгліколь (1,2-пропандіол) СН₂ОН – СН ‑ СН₂ОН – в’язка рідина, змішується з водою, спиртами, ацетоном у будь-яких співвідношеннях. Харчовий гліколі, який одержують внаслідок бродіння глюкози, використовують у кондитерській і фармацевтичній промисловості.

Гліцерин СН₂ОН – СНОН ‑ СН₂ОН – солодка сиропоподібна безбарвна рідина, добре розчинна у воді і етанолі Застосовують в органічному синтезі – для одержання три нітрогліцерину, алкідних смол, поліуретанів, акролеїну, як компонент антифризів, мастил. В медицині та ветеринарії гліцерин застосовують для виготовлення мазей, лініментів, емульсій, інших лікарських засобів і особливо вакцин.

Еритрит НОСН₂(СНОН)₂СН₂ОН – тверда речовина, добре розчиняється у воді. Міститься в багатьох видах мохів і лишайників. Застосовують для виготовлення вибухових речовин, швидковисихаючих фарб, емульгаторів.

Ксиліт НОСН₂(СНОН)₃СН₂ОН – тверді кристали, солодкі на смак, добре розчинні у воді. Одержують відновленням ксилоли. Застосовують у харчовій промисловості при виготовленні продуктів харчування для діабетиків, а аткож у виробництві алкідних смол, оліф, ПАР.

Пентаеритрит С(СН₂ОН)₄ – тверда речовина, погано розчинна у воді, добре – в органічних розчинниках. Застосовують для одержання алкідних смол, тетранітропентаеритриту (вибухової речовини), ПАР, пластифікаторів для одержання полівінілхлориду, синтетичних мастил. Має наркотичні властивості.

Маніт НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН – тверда речовина, солодка на смак, розчинна у воді, гірше – в етанолі. Міститься у багатьох видах мохів, грибах, водоростях. Застосовується як діуретин і компонент косметичних виробів (мазей).

D-Сорбіт НОСН₂(СНОН)₄СН₂ОН – тверда речовина, солодка на смак, розчинна у воді. На нього багаті плоди горобини і трояндових. Одержують відновленням глюкози. Він є проміжним продуктом у синтезі вітаміну С, відмінним діуретином, замінником сахарози для діабетиків.

Етери

Етери – похідні спиртів, в молекулі яких атом Гідрогену гідроксигрупи – ОН, заміщений на карбоновий радикал R (однаковий або різні).

R1 – O – R2
R1, R2 ‑ радикали	діетиловий етер дифеніловий етер метилфеніловий етер (анізол)	метил-третбутиловий етер

Номенклатура

• за раціональною номенклатурою етер називається діетиловим, дифеніловим, метил феніловим.

• за номенклатурою ІЮПАК етери називають як похідні вуглеводнів, в молекулі яких атом Гідрогену заміщується на алкоксигрупу (R₁ – O ‑) : етоксиетан.

Ізомерія

• карбонового ланцюга;

• метамерія – вид ізомерії, при якому два і більше етерів мають однакову молекулярну формулу, але різну будову молекул, обумовлену різними радикалами по обидва боки від кисневого «містка».

СН₃ ‑ СН₂ – О ‑ СН₂ – СН₃ СН₃ – О – СН₂ – СН₂ – СН₃

діетиловий етер метилпропіловий етер

Фізичні властивості

Диметиловий і метилетиловий етери – гази, наступні декілька представників – рідини, вищі – тверді речовини. Етери погано розчиняються у воді, добре – в органічних розчинниках. Діетиловий, пропілетиловий, дипропіловий ефіри – добрі органічні розчинники.

Хімічні властивості

Етери – хімічно інертні речовини. На них не діють розведені кислоти, луги і лужні метали. За особливих умов (t, Р, каталізатор) можуть вступати в деякі хімічні реакції.

• Взаємодія з концентрованими галогенводневими кислотами:

СН₃ ‑ СН₂ – О ‑ СН₂ – СН₃ + 2НІ → 2С₂Н₅І + Н₂О

діетиловий етер йодетан

• Утворення пероксидів з киснем повітря (на світлі):

СН₃ – О – СН₂ – СН₂ – СН₃ О₂, hν СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

│

метилпропіловий етер О – ОН

гідропероксид метилпропілового етеру

Способи одержання