Двоатомні та триатомні спирти. Багатоатомні спирти

Двоатомні насичені спирти (гліколі) – похідні алканів, в молекулах яких два атоми Гідрогену біля двох атомів Карбону заміщені на гідроксигрупи.

Загальна формула гомологічного ряду алкадіолів: С_nH_2n(OH)₂

Перший представник гомологічного ряду:

Етиленгліколь, етандіол СН2ОН – СН2ОН

Номенклатура

• раціональна: за основу беруть тривіальну назву алкану, до якої додають слово «гліколь».

• ІЮПАК: до назви відповідного алкану додають суфікс –діол, перед назвою цифрами вказують місце розміщення спиртових груп у ланцюзі:

СН₂ОН – СН₂ – СН₂ОН 1,3-пропандіол

Ізомерія

• ізомерія карбонового ланцюга: СН₂ОН – СН (СН₃) – СН₂ОН

2-метил-1,3-пропандіол

• розміщення гідроксильних груп:

СН₃ ‑ СНОН ‑ СН₂ ‑ СН₂ОН та СН₃ – СН₂ ‑ СНОН ‑ СН₂ОН

1,3-бутандіол 1,2-бутандіол

Завдання. Скласти формули всіх ізомерів 1,2-пентадіолу.

Фізичні властивості

Гліколі – густі сироподібні рідини, солодкі на смак, без запаху. Вищі представники – кристалічні речовини. Розчинність гліколей у воді зменшується при збільшенні молекулярної маси. Гліколі киплять при більш високих температурах, ніж відповідні їм алканоли. Мають більшу густину, ніж алканоли.

Хімічні властивості

• утворення гліколятів – взаємодія з лужними металами:

2 СН₂ОН – СН₂ОН + 2Na → 2СН₂ОН – СН₂ОNa + Н₂

мононатрій гліколят

СН₂ОН – СН₂ОН + 2Na → СН₂ОNa – СН₂ОNa + Н₂

динатрій гліколят

• взаємодія з гідроксидом купруму (ІІ) – якісна реакція на діяльний фрагмент. Аналітичний ефект: поява темно синього забарвлення.

гліколят купруму

• утворення естерів – взаємодія з органічними і мінеральними кислотами (реакція етерифікації):

СН₂ОН – СН₂ОН + НОNO₂ -H₂O СН₂ОН – СН₂ОNO₂ -H₂O СН₂О NO₂ – СН₂ОNO₂

е тандіол мононітроетандіол динітроетандіол

• утворення продуктів дегідратації – внутрішньо молекулярна і міжмолекулярна дегідратації. Тип дегідратації залежить від умов перебігу реакції. Прикладом внутрішньо молекулярної дегідратації можу бути утворення ацетону з пропандіолу:

С Н₃ – СНОН – СН₂ОН -Н₂О СН₃ – С – СН₃

1,2-пропандіол ║

О

Прикладом міжмолекулярної дегідратації є утворення етеру 1,4-діоксану:

1,4-діоксан

діоксин

• взаємодія з галогенопохідними алканів ‑ утворення етерів:

СН₂ОNa – СН₂ОNa + 2СН₃І → СН₂ОСН₃ – СН₂ОСН₃ + 2NaІ

динатрійетандіол диметиловий етер етандіолу

• реакції окислення:

С Н₂ОН – СН₂ОН [О] [CH₂OH ‑ COH] [О] CH₂OH – COOH [О] COOH – COH

е тандіол гліоксаль гліколева кислота гліоксилова кислота

+ [О] COOH – COOH

оксалатна (щавлева) кислота

Методи одержання діолів

• гідроліз дигалогенопохідних алканів (у присутності лугу):

СН₃ ‑ СН₂ ‑ СНСІ –СН₂СІ + 2НОН → СН₃ ‑ СН₂ –СНОН ‑ СН₂ОН + 2НСІ

1,2-бутандіол

• гідроксилювання алкенів (реакція Вагнера) – окислення алкенів водним розчином КМnО₄. Аналітичний ефект реакції: зникнення рожево-фіолетового забарвлення розчину перманганату.

Триатомні спирти (гліцерини, алкантріоли) – похідні алканів, у молекулах яких три атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на гідроксигрупу.

Гліцерин, 1,2,3-пропантріол

Загальна формула гомологічного ряду алкантріолів: С_nH_2n-1(OH)₃

Номенклатура

Називаючи спирт, до найменування вуглеводню додають суфікс -тріол, перед яким цифрами вказують місце розміщення спиртових груп у карбоновому ланцюзі

Ізомерія

• ізомерія карбонового ланцюга: