Миколаївський державний коледж економіки та харчових технологій

Циклова комісія природничо-наукових дисциплін

Органічна хімія Опорні лекції Оксигенвмісні органічні сполуки

Миколаїв-2011

Оксигенвмісні органічні сполуки – сполуки, які крім атомів Карбону та Гідрогену містять атоми Оксигену.

Функціональні

групи

Класи

Гідроксильні сполуки

Карбонільні

сполуки

Спирти

Спирти – похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену біля насиченого атома Карбону заміщені на гідроксигрупу – ОН.

R – OH, де R – радикал (алкан, алкен, арен, алкадієн, циклоалкан, алкін).

Класифікація спиртів

І. Залежно від природи радикала:

• ациклічні (аліфатичного ряду);

• циклічні спирти.

ІІ. Залежно від кількості гідроксильних груп:

одноатомні; двоатомні; триатомні; багатоатомні спирти.

ІІІ. Залежно від насиченості:

• насичені;

• ненасичені спирти.

ІV. Залежно від місця розміщення гідроксильної групи:

первинні; вторинні; третинні спирти.

Загальна формула гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів: С_nH_2n+1OH

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів

метанол етанол 1-пропанол 2-пропанол

метиловий етиловий первинний пропіловий спирт вторинний пропіловий спирт

спирт спирт н-пропіловий спирт ізопропіловий спирт

Номенклатура

• історична: за основу беруть найменування радикала у вигляді прикметника, вказують атом Карбону, біля якого розміщена група – ОН і додають слово «спирт».

• ІЮПАК: назви спиртів утворюються від назви алканів з додаванням суфіксу –ол, після якого цифрою вказують місце розміщення спиртової групи в карбоновому ланцюзі. Нумерацію ланцюга починають з того краю, ближче до якого розміщена група – ОН: пропанол-1, пропанол-2; 2-метилпропанол-2.

• УНКаХіТерН: рекомендує атом Карбону, біля якого розміщується групи –ОН, вказувати цифрою перед назвою карбонового ланцюга: 1-пропанол, 2,2-диметил-1-пропанол.

Ізомерія спиртів

• ізомерія карбонового ланцюга

2-метил-1-пропанол 2-метил-2-пропанол

• ізомерія положення гідроксильної групи:

1-пропанол 2-пропанол

• міжкласова ізомерія (спирти насичені одноатомні спирти ізомерні простим етерам):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –ОН ↔ СН₃ – СН₂ – О ‑ СН₂ – СН₃

1-бутанол діетиловий етер (простий ефір)

Фізичні властивості

Перші 11 спиртів гомологічного ряду – рідини, вищі спирти – тверді речовини. Метанол, етанол, пропанол мають запах алкоголю, середні – сивушних олій, вищі не мають запаху. Із збільшенням молекулярної маси зростають температури кипіння і плавлення спиртів, розчинність спиртів у воді зменшується.

У спиртів висока температура кипіння, що пов’язано з асоціацією їх молекул за допомогою водневих зв’язків:

При переході спиртів з рідкого у газоподібний стан (при кипінні) руйнується водневий зв'язок.

Будова гідроксильної групи та хімічні властивості спиртів Властивості спиртів визначаються наявністю в молекулі гідроксильної групи – ОН. Зв'язок О – Н ‑ полярний внаслідок зміщення електронної густини в бік Оксигену як більш електронегативного атома (притягує до себе спільну електронну пару і набуває частково негативного заряду, а атом Гідрогену – частково позитивного).
		Карбоновий радикал є донором електронів, що призводить до підвищення часткового негативного заряду на атомі Оксигену. Гідроген групи – ОН може відщеплюватися у вигляді протона – кислотні властивості.

Н аявність в молекулі спирту атома Оксигену, що має неподілену електронну пару, визначає основні властивості. Радикал, що має частково позитивний заряд, є електрофільним центром, і його можуть атакувати нуклеофільні реагенти (реакції заміщення в радикалі). Крім того спирти можуть виконувати функції нуклеофільних реагентів у хімічних реакціях з іншими речовинами (молекули містять Оксиген з неподіленою парою електронів). Стан молекули спирту характеризує схема:

Хімічні властивості