Тема 4 – Производные хинуклидина: ацеклидин, оксилидин, фенкарол. Требования к качеству и методы анализа

Цель: общее представление о производных хинуклидина, как потенциально важных в химическом отношении соединений

Задания:

1. Общая характеристика производных хинуклидина.

2. Синтез оригинальных отечественных препаратов, производных хинуклидина: ацеклидина, оксилидина, фенкарола.

3. Общие и частные методы анализа.

4. Количественная оценка содержания действующих веществ в лекарственных препаратах производных хинуклидина.

5. Систематизация фармакопейных требований к оценке качества лекарственных препаратов.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 5 неделя

Критерии оценки: 3 ч ´0,2 б. = 0,6 баллов (0,2 балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Государственная фармакопея Республики Казахстан, т. 1. – Астана: Жибек жолы, 2008. – 592 с.

2. Государственная фармакопея СССР, X издание. – М.: Медицина, 1968.

3. Государственная фармакопея СССР, XI издание. – М.: Медицина, 1987.

Контроль (вопросы):

1. Как осуществляется синтез отечественных лекарственных препаратов?

2. При каких условиях проводят неводное титрование препаратов хинуклидинового ряда?

3. Напишите химизм реакции образования гидроксамовых кислот на хинуклидиновые производные?

4. Опишите возможности экстракционно-фотометрического определения для лекарственных препаратов производных хинуклидина?

5. Как определяются органические примеси в фенкароле?

6. Какую позицию занимает фенкарол в ряду противогистаминных лекарственных препаратов?

Тема 5 – Спектральные методы анализа лекарственных средств изоаллоксазиновых и птериновых витаминов

Цель: ознакомление с возможностями спектральных методов в анализе лекарственных средств изоаллоксазиновых и птериновых витаминов

Задания:

1. Методы, основанные на поглощении излучения (абсорбционные методы).

2. Спектрофотометрические методы определения изоаллоксазиновых витаминов.

3. Спектрофотометрия в УФ- и видимой областях спектра в анализе птериновых витаминов.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 6 неделя

Критерии оценки: 3 ч ´0,2 б. = 0,6 баллов (0,2 балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс, 2008. – 616 с.

2. Государственная фармакопея Республики Казахстан, т. 1. – Астана: Жибек жолы, 2008. – 592 с.

3. Государственная фармакопея СССР, X издание. – М.: Медицина, 1968.

4. Государственная фармакопея СССР, XI издание. – М.: Медицина, 1987.

Контроль (вопросы):

1. Какую информацию выдают УФ-спектры в сравнении с ИК-спектрами?

2. Как можно представить ИК-спектр в диапазоне частот 3600-400 см^-1?

3. Какая роль отводится хромофорам и ауксохромам в спектрофотометрических методах?

4. Опишите возможности УФ-спектрофотометрии и ИК-спектроскопии в анализе птериновых и изоаллоксазиновых производных?

5. Какое значение имеет максимум и интенсивность светопоглощения в УФ-спектрах органических соединениях производных птерина и изоаллоксазина?

6. Какие факторы оказывают влияние на характер поглощения в ИК-области спектра?

Тема – Производные пиперазина ( часа)

Цель: Освоение способов оценки качества фармакопейного препарата циннаризина.

Задания:

1. Особенности химической структуры лекарственных препаратов, производных пиперазина.

2. Требования к качеству, общие и частные методы анализа.

3. Хранение. Применение в медицине.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы.

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата.

Сроки сдачи: 2 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

2. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. Какие лекарственные препараты относятся к группе производных пиперазина?

2. Какой способ получения данных препаратов является наиболее применимым на практике?

3. Опишите физические и химические свойства циннаризина.

4. Какой метод используют для установления посторонних примесей в циннаризине?

5. В каких условиях хранят данный препарат?

Тема – Исследования в области синтеза холинолитиков – аналогов атропина: тропацин, апрофен, тропафен ( часа)

Цель: знакомство с направлениями исследований в области синтеза аналогов атропина и способами оценки их качества.

Задания:

1. Связь строения с биологической активностью тропацина, апрофена и тропафена.

2. Требования к качеству и методы анализа.

3. Требования к чистоте, связанные с методами получения.

4. Условия хранения и обращения при работе.

Форма выполнения: работа в группах - рефераты по заданиям темы.

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата.

Сроки сдачи: 5 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

2. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. Какие аналоги атропина вы знаете?

2. Объясните взаимосвязь между строением аналогов атропина и их биологической активностью.

3. Какие химические реакции используют при определении подлинности указанных лекарственных препаратов?

4. Какими методами можно установить количественное содержание препаратов: тропацина, апрофена и тропафена?

5. Какие лекарственные формы указанных выше препаратов вам известны?

Тема – Производные хинуклидина: ацеклидин, оксилидин, фенкарол ( часа)

Цель: ознакомление обучающихся с особенностями строения и методами оценки качества лекарственных препаратов, производных хинуклидина.

Задания:

1. Особенности химического строения препаратов, производных хинукледина, и их взаимосвязь с фармакологической активностью.

2. Способы получения и физические свойства препаратов ацеклидина, оксилидина, фенкарола.

3. Химические реакции, лежащие в основе установления подлинности ацеклидина, оксилидина и фенкарола.

4. Методы количественного анализа.

5. Условия хранения и сроки годности.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы.

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата.

Сроки сдачи: 7 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. От субстанции к лекарству / Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

2. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. Напишите химические структуры препаратов, производных хинуклидина, и поясните зависимость их биологических свойств от особенностей химического строения.

2. Укажите отличия в физических свойствах ацеклидина, оксилидина и фенкарола.

3. Какие химические свойства лежат в основе установления подлинности указанных выше лекарственных препаратов?

4. Приведите способы получения препаратов, производных хинуклидина.

5. Перечислите методы количественного анализа ацеклидина, оксилидина и фенкарола.

Тема – Производные хиназолина ( часа)

Цель: Освоение особенностей химического строения, физико-химических свойств и способов оценки качества препаратов, производных хиназолина.

Задания:

1. Химическое строение препаратов, производных хиназолина, и его взаимосвязь с их фармакологическим действием.

2. Способы получения и физико-химические свойства празозина.

3. Качественная и количественная идентификация празозина.

4. Стабильность и условия хранения.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 9 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

2. От субстанции к лекарству / Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

3. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. Какие гетероциклические системы входят в структуру празозина?

2. Опишите свойства празозина.

3. Каково фармакологическое действие оказывает празозин?

4. Как устанавливают подлинность празозина?

5. Приведите методы количественного определения содержания празозина в лекарственных формах.

Тема – Производные барбитуровой кислоты ( часа)

Цель: Освоение особенностей химического строения, физико-химических свойств и способов оценки качества препаратов, производных барбитурой кислоты.

Задания:

1. Химическое строение и его взаимосвязь с биологической активностью препаратов, производных барбитуровой кислоты.

2. Общие методы синтеза производных барбитуровой кислоты.

3. Требования к чистоте лекарственных средств, определение специфических примесей.

4. Условия хранения и сроки годности.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 11 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

4. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

5. Фармацевтическая химия / Под ред. академика РАМН А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

6. От субстанции к лекарству / Под ред. Член-кор. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

Контроль (вопросы):

1. Дайте обоснование различной растворимости барбитала, фенобарбитала, бензонала, барбитатала натрия, гексенела?

2. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих принадлежность лекарственных веществ группы барбитуратов к циклическим уреидам.

3. Объясните возможность взаимодействия натриевых солей барбитуровой кислоты с раствором кислоты хлороводородной. Приведите примеры использования этой реакции в анализе лекарственных веществ.

4. По какой реакции можно открыть остаток кислоты бензойной в бензонале?

5. На наличие каких примесей проверяют чистоту барбитала и фенобарбитала?

Тема – Производные гуанина ( часа)

Цель: Освоение особенностей химического строения, физико-химических свойств и способов оценки качества препаратов, производных ганина.

Задания:

1. Особенности химического строения препаратов, производных гуанина, и их связь с фармакологическими свойствами.

2. Физико-химические свойства ацикловира (зовиракса) ганцикловира (цимевена).

3. Требования к качеству и методы анализа производных гуанина.

4. Применение в медицинской практике.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 13 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

2. От субстанции к лекарству / Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

3. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. В каком природном сырье содержится гуанин?

2. В виде каких таутомерных форм может существовать молекула гуанина?

3. Назовите сходные и отличительные черты химического строения ацикловира и ганцикловира.

4. Напишите реакции, лежащие в основе синтеза ацикловира.

5. Какой физико-химический метод используют для количественного определения ацикловира? Поясните его суть.

Тема – Характеристика УФ и ИК спектров бензодиазепинов в зависимости от рН среды, использование их в анализе лекарственных средств ( часа)

Цель: ознакомление обучающихся с особенностями УФ и ИК спектров лекарственных препаратов, производных бензодиазепинов, и их использованием при качественной идентификации лекарственных средств данной группы.

Задания:

1. Условия и методика регистрации УФ и ИК спектров препаратов, производных бензодиазепина, в зависимости от рН среды.

2. Характеристические функциональные группы в молекулах производных бензодиазепинов, позволяющие идентифицировать поглощение в УФ и ИК областях спектра.

3. Методика качественной идентификации по ИК спектрам производных диазепинов.

4. Методика количественного определения карбамазепина методом УФ спектрофотометрии.

Форма выполнения: рефераты по заданиям темы

Критерии выполнения: работа с литературой по заданиям темы и подготовка реферата

Сроки сдачи: 15 неделя

Критерии оценки: ч ´ б. = баллов ( балла – максимально за 1 час СРС)

Литература:

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

2. Фармацевтическая химия / Под ред. академика РАМН А.П. Арзамасцева. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

3. Материалы из Интернета.

Контроль (вопросы):

1. Напишите структурную формулу карбамазепина и укажите какие функциональные группы могут давать поглощение в УФ и ИК областях спектра.

2. Как меняется положение основных полос поглощения в УФ и ИК спектрах карбамазепина в зависимости от рН среды?

3. Опишите методику установления подлинности карбамазепина по его ИК спектру.

4. Как проводят количественное определение содержания карбамазепина методом УФ спектрофотометрии?