Лекционный комплекс

Тема № 1 – Ароматические соединения. Фенолы, хиноны и их производные

Цель: Введение в курс изучения ароматических соединений, как представительной группы органических соединений.

Тезисы лекции:

Фенолы можно рассматривать как ароматические спирты, у которых одна или несколько гидроксильных групп связаны непосредственно с ароматическим ядром. Этим обусловлены главные отличия фенолов от алифатических спиртов.

Простые фенолы, т.е.

Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен. Свойства, требования к качеству, методы анализа общие и частные.

Производные нафтохинона – витамины группы К. Природные соединения: филлохиноны и фарнохиноны. Связь между строением и биологической активностью. Синтетический витамин К₁ – фитоменадион. Синтетический водорастворимый аналог по действию – викасол. Методы анализа, обнаружение примеси бисульфита натрия.

Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры: синестрол, диэтилстильбестрол. Требования к качеству, методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по группе ароматических соединений, фенолам, хинонам и их производным.

Литература

1.Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3.Государственная фармакопея Республики Казахстан: первое издание. – Астана: Изд. дом «Жибек жолы», 2008. – 592 с.

4.Государственная фармакопея СССР, ХI издание. – М.: Медицина, 1987.

Контрольные вопросы (обратная связь)

7. Дайте определение ароматическим соединениям.

8. Какая классификация существует по фенолам?

9. Какие природные соединения Вы знаете?

10. Что подразумевается под синтетическими производными?

11. Какие требования возлагаются к контролю качества ароматических соединений?

12. Приведите конкретные примеры использования хинонов в медицинской практике?

Тема № 2 – Пара-, мета-, орто-аминобензойные кислоты и их производные

Цель: Изучение аминобензойных кислот и их производных в ряду ароматических соединений и практикование их в медицинской практике.

Тезисы лекции:

Развитие химии лекарственных веществ в ряду пара-аминобензойной кислоты. Основные предпосылки и способы получения местноанестезирующих лекарственных средств. Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаин), тетракаина гидрохлорид (дикаин).

Диэтиламиноацетанилиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.

Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин, артикаина гидрохлорид (ультракаин).

Производные пара-аминобензойной кислоты – прокаинамида гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.

Производные мета-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая и ее натриевая и N-метилглютаминовая соли (триомбраст для инъекций).

Общие и частные методы анализа. Стабильность, требования к прозрачности и цветности инъекционных растворов: выбор стабилизаторов. Требования к качеству и методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по группе пара-, мета-, орто-аминобензойных кислот и их производным.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие химические свойства объединяют группу соединений «Пара-, мета-, орто-аминобензойные кислоты и их производные»?

2.Какие качественные испытания предъявляются для представителей пара- аминобензойной кислоты?

3.Какие методы предлагаются для оценки качества аминобензойных кислот?

4.Как требования возлагаются к условиям хранения лекарственных препаратов этих групп соединений?

5.Дайте пояснение стабилизации инъекционных растворов пара-аминобензойной кислоты.

6.Перечислите методы анализа для производных пара-, мета-, орто-аминобензойных кислот.

Тема № 3 – Производные пара-аминосалициловой, фенилпропионовой и фенилуксусной кислот

Цель: Рассматривание производных пара-аминосалициловой, фенилпропионовой и фенилуксусной кислот в фармацевтическом анализе.

Тезисы лекции:

Противотуберкулезные средства: натрия пара-аминосалицилат. Требования к качеству, методы анализа. Применение в медицине. Связь между строением и фармакологическим действием. Химические превращения и поиск новых противовоспалительных средств нестероидной структуры.

Ибупрофен. Требования к качеству, методы анализа. Применение в медицине. Связь между строением и фармакологическим действием. Химические превращения и поиск новых противовоспалительных средств нестероидной структуры.

Диклофенак и его соли – диклофенак натрия (ортофен). Требования к качеству, методы анализа. Применение в медицине как эффективного нестероидного противовоспалительного препарата.

Иллюстративный материал: информационный материал по производным пара-аминосалициловой, фенилпропионовой и фенилуксусной кислот.

Литература

1.Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3.Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие противотуберкулезные средства Вы знаете?

2.Какие требования возлагает ГФ РК к производным пара-аминосалициловой кислоты?

3.Какие методы анализа предлагаются для оценки качества фенилпропионовой и фенилуксусной кислот?

4.Какие поиски проводятся в ряду новых противовоспалительных средств нестероидной структуры?

5.Какие лекарственные препараты противовоспалительного действия наиболее оправданы в медицинской практике?

6.Предложите физико-химические методы анализа для оценки качества диклофенака натрия.

Тема № 4 – Йодированные производные ароматических и арилалифатических аминокислот

Цель: Введение в курс изучения йодированных производных ароматических и арилалифатических аминокислот

Тезисы лекции:

Лекарственные средства гормонального действия, стимулирующие или тормозящие функцию щитовидной железы – иодированные арилалифатические аминокислоты: вещества природного (тиреоидин) и синтетического происхождения (дийодтиронин, дийодтирозин). Комплексный препарат – тироксин. Значение изомерии, требования к качеству и методы анализа.

Общие методы исследования, применение комплекса химических и физических методов для оценки качества иодсодержащих органических веществ. Методы сжигания в колбе с кислородом. Стабильность.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по группе гормонов щитовидной железы и их синтетических аналогов.

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какой фармакопейный препарат получают измельчением обезжиренных щитовидных желез убойного скота?

2.Как осуществляется биосинтез гормонов щитовидной железы в организме?

3.Какой метод признан ГФ Х издания для определения тиреоидина?

4.При каких нарушениях используют тиреоидин в медицинской практике?

5.Какой синтетический аналог гормонов щитовидной железы применяется в медицинской практике?

6.Какие основные требования к контролю качества препаратов щитовидной железы предъявляет ГФ Х издания?

Тема № 5 – Арилалкиламины, оксифенилалкиламины и их производные

Цель: Введение в курс изучения арилалкиламинов, оксифенилалкиламинов и их производных

Тезисы лекции:

Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду фенилалкиламинов: гормоны мозгового слоя надпочесников – адреналин и норадреналин, их соли, изадрин; алкалоид эфедрина гидрохлорид, фенотерол (беротек, партусистен), сульбутамол. Целенаправленный поиск и отбор соединений; значение стереоизомерии. Общий метод синтеза. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства. Испытание на отсутствие оксосоединений. Проблемы стабильности и идентификации, пути ее решения.

Производные замещенных арилоксипропаноламинов (бета-адреноблокаторы): анаприлин (пропанолола гидрохлорид), атенолол, тимолол, прозак. Связь между структурой и действием. Перспективы развития группы. Биотрансформация, методы анализа, стабильность и хранение.

Оксифенилалифатические аминокислоты: леводопа, метилдофа. Предпосылки для применения в медицине. Связь между строением и действием. Общие и частные методы оценки качества. Психомоторные стимуляторы: сиднокарб, фенамин.

Нитрофенилалкиламины: антибиотики ароматического ряда – левомицетин. Связь между строением и биологическим действием, роль стереоизомерии. Получение левомицетина и его эфиров (стеарата и сукцината). Требования к качеству, методы анализа. Аминодибромфенилалкиламины: бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по группе арилалкиламинов, оксифенилалкиламинов и их производных.

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какой целенаправленный поиск и отбор соединений проводится в ряду производных арилалкиламинов, оксифенилалкиламинов и их производных?

2.Дайте общую характеристику оксифенилалифатическим аминокислотам?

3.Какие эфиры левомицетина встречаются в медицинской практике?

4.Какие новые лекарственные препараты встречаются в ряду аминодибромфенилалкиламинов?

5.Какие методы выделения эфедрина из растительного сырья можете предложить?

6.Что можно сказать о значении стереоизомерии в ряду арилалкиламинов, оксифенилалкиламинов и их производных?

Тема № 6 – Бензолсульфаниламиды и их производные

Цель: Введение в курс изучения бензолсульфаниламидов и их производных

Тезисы лекции:

История получения и применения сульфаниламидов и их роль в развитии целенаправленного синтеза лекарственных веществ. Скрининг в ряду сульфаниламидов. Противомикробные соединения, диуретики, противодиабетические и антисептические лекарственные средства. Общий метод синтеза сульфаниламидов. Выбор химических и физико-химических методов для дифференцирования и количественного определения соединений, исходя из кислотно-основных свойств, реакции ароматического цикла, наличия заместителей по амидной и аминогруппам. Требования к качеству. Методы анализа (общие и частные).

Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе, производные алифатического и гетероциклического ряда: стрептоцид, сульфацил-натрия, сульфаметоксазол + триметоприм (бисептол), сульфадиметоксин, сульфален. Замещенные по амидной и ароматической аминогрупп: фталазол, салазопиридазин.

Производные амида хлорбензолсульфоновой кислоты: фуросемид, дихлотиазид (гипотиазид), буметанид.

Замещенные сульфонилмочевины как противодиабетические лекарственные вещества: букарбан, глибенкламид, глипизид, гликвидон, гликлазид.

Производные бензолсульфохлорамида: хлорамин Б, пантоцид.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по бензолсульфаниламидам и их производным

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какой целенаправленный синтез проводится в ряду производных бензолсульфаниламидов?

2.Дайте общую характеристику бензолсульфаниламидам и их производным?

3.В чем заключается теория конкурентного антагонизма?

4.Какие лекарственные препараты встречаются в группе бензолсульфаниламидов и их производных?

5.Какая дифференциация существует в ряду производных бензолсульфаниламидов?

6.В вопросах выбора эффективных средств что можно сказать о противомикробных соединениях, диуретиках, противодиабетических и антисептических лекарственных средствах?

Тема № 7 – Гетероциклические соединения. Кислородсодержащие гетероциклы. Производные фурана и 5-нитрофурана

Цель: Введение в курс изучения гетероциклических соединений

Тезисы лекции:

Гетероциклические соединения как один из разделов, объединяющих лекарственные вещества природного и синтетического происхождения. Исторические и биохимические предпосылки создания лекарственных средств группы гетероциклов. Наиболее важные направления в изыскании лекарственных средств на основе гетероциклических соединений. Гетероциклические системы природных соединений – один из путей создания новых лекарственных веществ.

Исследования в области синтеза гетероциклических соединений природного происхождения для изучения взаимосвязи химической структуры с биологической активностью. Синтетические аналоги природных биологически-активных соединений в ряду гетероциклов.

Классификация гетероциклических лекарственных средств во взаимосвязи с профессиональной направленностью их изучения. Применение общих химических и физических закономерностей в формировании требований к качеству лекарственных веществ и в выборе методов анализа, исходя из структуры гетероциклической системы.

Амиодарон, гризеофульвин. Лекарственные средства нитрофуранового ряда: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.

Работы Института органического синтеза АН Латвии по созданию лекарственных средств нитрофуранового ряда. Требования к качеству, общие и частные методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по гетероциклическим соединениям

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Укажите особенности химических свойств гетероциклических соединений?

2.Какие общие методы синтеза гетероциклических соединений Вы знаете?

3.Какие исследования проводились в области синтеза гетероциклических соединений синтетического ряда?

4.Какие предпосылки послужили основой для создания лекарственных средств группы гетероциклов?

5.Дайте пояснение химизму цветной и общегрупповой реакции производных 5-нитрофурана с раствором натрия гидроксида?

6.Какие новые лекарственные препараты появляются в ряду производных фурана и 5-нитрофурана?

Тема № 8 – Производные бензопирана: кумарины

Цель: Введение в курс изучения гетероциклических соединений производных бензопирана

Тезисы лекции:

Связь между строением и фармакологическим действием в ряду кумарина и хромана, определяющая их медицинское применение.

Кумарины и их производные, как антикоагулянты: неодикумарин, фепромарон, нитрофарин. Общие и частные реакции, методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным бензопирана

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какая связь существует между химическим строением и фармакологическим действием в ряду кумарина и хромана?

2.Охарактеризуйте витамины группы Р, как производные флавана?

3.Какие две группы Р-витаминных препаратов существуют в медицинской практике?

4.Какие кислотно-основные свойства выражены в ряду производных 4-оксикумарина?

5.Приведите общие и частные реакции для производных кумарина.

6.Какие лекарственные препараты изучаются в группе производных 4-оксикумарина?

Тема № 9 - Хромановые и фенилхромановые соединения

Цель: Введение в курс изучения хромановых и фенилхромановых соединений

Тезисы лекции:

Хромановые соединения (токоферола) – витамины группы Е как лекарственные и профилактические средства: токоферола ацетат. Окислительно-восстановительные свойства, требования к качеству, методы анализа, хранение.

Фенилхромановые соединения – витамины группы Р – флавоноиды: рутин, кверцетин, дигидрокверцетин. Источники и методы получения, требования к качеству, методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по хромановым и фенилхромановым соединениям

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какая группа витаминов из хромановых соединений используется в медицинской практике?

2.Какие вещества, обладающие Е-витаминной активностью, выделены из природных источников?

3.Как определяется примесь кверцетина в лекарственном препарате «Рутин»?

4.Какие требования к качеству рутина предъявляет ГФ Х издания?

5.Укажите фармакопейные методы определения токоферола ацетата и рутина в лекарственных препаратах.

6.Показания к применению и назначение лекарственных препаратов производных хромановых и фенилхромановых соединений.

Тема № 10 - Азотсодержащие гетероциклы. Производные пиррола

Цель: Введение в курс изучения азотсодержащих гетероциклов

Тезисы лекции:

Развитие химии лекарственных веществ в группе пиррола. Предпосылки для получения лекарственных средств на основе природных и синтетических соединений.

Макроциклические производные пиррола. Цианокобаламин – витамин В₁₂, гидроксикобаламин, кобамид. Анализ структуры, возможные аналоги. Требования к качеству, методы анализа.

Производные пирролизидина. Алкалоид платифиллина гидротартрат. Работы академика А.П. Орехова. Требования к качеству в связи с получением из растительного сырья. Методы анализа.

Производные тетрагидропиррола. Линкомицины: линкомицина гидрохлорид, клиндамацин.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по азотсодержащим гетероциклам

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие предпосылки явились основой для получения лекарственных средств на основе природных и синтетических соединений?

2.Какие структурные исследования проводились в анализе макроциклических производных пиррола?

3.Какие работы проводились в области открытия алкалоидов пирролизидинового ряда?

4.Укажите аналогичные препараты, относящиеся к классу макроциклических производных пиррола, кроме цианокобаламина?

5.Какие лекарственные препараты из производных тетрагидропиррола нашли применение в медицинской практике?

6.Комплексный препарат кобамид и перспективы его применения в практике.

Тема № 11 - Производные индола

Цель: Изучение производных индола, как гетероциклических соединений

Тезисы лекции:

Производные серотонина. Серотонина адипинат. Биохимические превращения в ряду серотонина как предпосылки для получения новых лекарственных веществ: индометацин, суматриптана сукцинат, трописетрон, винпоцетин. Требования к качеству, методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным индола

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие произошли биохимические превращения в ряду серотонина, являющиеся предпосылками для получения новых лекарственных веществ?

2.Какие требования возлагаются к качеству производных серотонина?

3.Какие лекарственные препарата из производных серотонина нашли применение в медицинской практике?

4.Как осуществляется контроль за содержанием посторонних веществ в лекарственном препарате «Суматриптана сукцинат»?

5.Какие новые лекарственные препараты из производных серотонина применяются в настоящее время в стационарной практике?

6.Назовите методы контроля качества лекарственных препаратов производных серотонина.

Тема № 12 - Производные иохимбана

Цель: Изучение производных иохимбана, как гетероциклических соединений

Тезисы лекции:

Производные иохимбана – алкалоиды раувольфии: резерпин.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным иохимбана

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие лекарственные препараты относятся к производным иохимбана?

2.Какие требования возлагаются к качеству производных иохимбана?

3.Какие посторонние алкалоиды содержатся наряду с основными алкалоидами в растительном сырье Рауфольфии Змеиной?

4.Как осуществляется контроль за содержанием сопутствующих веществ в лекарственном препарате «Резерпин»?

5.Какие алкалоиды явились основой для получения препаратов производных иохимбана?

6.Назовите методы контроля качества лекарственных препаратов производных иохимбана.

Тема № 13 - Производные лизергиновой кислоты

Цель: Изучение производных лизергиновой кислоты

Тезисы лекции:

Производные лизергиновой кислоты – алкалоиды спорыньи: эргометрина малеат, эрготамина тартрат, бромокриптин. Изомеризация, контроль за содержанием сопутствующих веществ.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным лизергиновой кислоты

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Какие лекарственные препараты относятся к производным лизергиновой кислоты?

2.Какие требования возлагаются к качеству производных лизергиновой кислоты?

3.Какие посторонние алкалоиды содержатся наряду с основными алкалоидами в растительном сырье спорыньи?

4.Как осуществляется контроль за содержанием сопутствующих веществ в лекарственном препарате «Эргометрина малеат»?

5.Какие алкалоиды явились основой для получения препаратов производных лизергиновой кислоты?

6.Назовите методы контроля качества лекарственных препаратов производных лизергиновой кислоты.

Тема № 14 - Производные пиразола

Цель: Изучение производных пиразола

Тезисы лекции:

Значение исследований в группе пиразолона для получения лекарственных веществ направленного действия: антипирин, анальгин, бутадион. Общий метод синтеза производных пиразолона и пиразолидиндиона. Общие и частные методы анализа. Проблемы стабильности, требования к качеству, хранение. Определение примесей.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным пиразола

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Каково значение исследований в группе пиразолона для получения лекарственных веществ направленного действия?

2.В чем заключается общий метод синтеза производных пиразолона и пиразолидиндиона?

3.Какие существуют общие и частные методы анализа для производных пиразола?

4.Как осуществляется контроль за содержанием примесей в лекарственном препарате «Анальгин»?

5.Какие существуют проблемы по определению стабильности лекарственных форм производных пиразола, применяемых в медицинской практике?

6.Назовите методы контроля качества лекарственных препаратов производных пиразолидиндиона.

Тема № 15 - Производные имидазола

Цель: Изучение производных пиразола

Тезисы лекции: Значение исследований в группе пиразолона для получения лекарственных веществ направленного действия: антипирин, анальгин, бутадион. Общий метод синтеза производных пиразолона и пиразолидиндиона. Общие и частные методы анализа. Проблемы стабильности, требования к качеству, хранение. Определение примесей.

Иллюстративный материал: слайды с информационными материалами по производным пиразола

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1.Каково значение исследований в группе пиразолона для получения лекарственных веществ направленного действия?

2.В чем заключается общий метод синтеза производных пиразолона и пиразолидиндиона?

3.Какие существуют общие и частные методы анализа для производных пиразола?

4.Как осуществляется контроль за содержанием примесей в лекарственном препарате «Анальгин»?

5.Какие существуют проблемы по определению стабильности лекарственных форм производных пиразола, применяемых в медицинской практике?

6.Назовите методы контроля качества лекарственных препаратов производных пиразолидиндиона.

Тема № 16 – Производные пиридина: производные пиридинметанола

Цель: Ознакомление обучающихся с особенностями строения и методами анализа препаратов группы производных пиридинметанола: пиридоксина гидрохлоридом (витамин В₆), пиридоксальфосфатом, пиридитолом и пармидином.

Тезисы лекции:

Биологические свойства препаратов, производных пиридинметанола, напрямую зависят от заместителей, присутствующих в их структуре. К препаратам этой группы относятся витамин В₆ (пиридоксина гидрохлорид), пиридоксальфосфат, пиридитол, пармидин. В химической структуре индивидуальных препаратов присутствуют фенольный гидроксил, пиридиновый цикл, альдегидная и дисульфидная группы, которые и определяют их физико-химические и фармакологические свойства.

Лекарственные средства группы пиридина имеют в основном амфотерный характер, обусловленный соответствующими структурными элементами. Характер спектров их поглощения в УФ области зависит от рН среды.

Общие методы анализа в связи с системой пиридина и наличием функциональных групп. Как азотсодержащие основания препараты этой группы образуют комплексные соединения с общеалкалоидными осадительными реактивами (реактивами Люголя, Драгендорфа, Майера, растворами фосфорно-молибденовой, кремневольфрамовой кислот, танином и др.). Фенольный гидроксил открывают взаимодействием с раствором хлорида железа (III), образованием ауринового красителя с реактивом Марки, азокрасителей и индофенолов. Наличие альдегидной группы в пиридоксальфосфате обнаруживают реакцией образования основания Шиффа с фенилгидразином. Дисульфидную группу в пиридитоле идентифицируют после нагревания препарата с цинковой пылью на водяной бане. Количественное определение индивидуальных веществ производных пиридинметанола проводят методами кислотно-основного титрования в неводной среде (ледяная уксусная кислота и титрант 0,1 М раствор хлорной кислоты)

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных пиридинметанола.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1. Приведите примеры химических реакций и реагентов, подтверждающих характер пиридоксина гидрохлорида как азотсодержащего органического основания.

2. Укажите метод количественного определения пиридоксина гидрохлорида. Напишите уравнения реакций.

3. Укажите химические свойства пиридоксина гидрохлорида, обусловленные наличием в молекуле вещества фенольного гидроксила. Приведите реакции, подтверждающие эти свойства.

4. Объясните кислотно-основные свойства пармидина. Приведите характерные реакции.

5. Напишите уравнения реакций, доказывающих принадлежность пармидина к уретанам.

Тема № 17 – Производные пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот

Цель: Ознакомление обучающихся с физическими, химическими свойствами препаратов производных пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот и методами их фармакопейного анализа

Тезисы лекции:

К лекарственным препаратам пиридин-3карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот относятся соответственно кислота никотиновая, никотинамид, диэтиламид никотиновой кислоты, пикамилон, изониазид, фтивазид, метазид, ниаламид и др. Они содержат функциональные группы кислотного характера (карбоксильную, амидную, фенольную и др.). Физические, химические и фармакологические свойства препаратов, производных пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой, кислот зависят от присутствия в химических структурах препаратов указанных функциональных групп.

Общие методы анализа в связи с системой пиридина – пиролиз, цветная реакция с лимонной кислотой и уксусным ангидридом, образование полиметиновых красителей производных глутаконового альдегида (реакция Цинке). Как азотсодержащие органические основания препараты данных групп образуют комплексные соединения с общеалкалоидными осадительными реактивами. Проявляют кислотно-основные и восстановительные свойства. Для препаратов кислоты изоникотиновой ГФ рекомендует количественное определение по методике обратной йодометрии, для препаратов кислоты никотиновой: для кислоты никотиновой – куприметрию; для никотинамида – кислотно-основное титрование в среде ледяной уксусной кислоты (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты); для диэтиламида кислоты никотиновой – кислотно-основное титрование в среде уксусного ангидрида (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты); для пикамилона – кислотно-основное титрование в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты).

Иллюстративный материал: слайды c химическими реакциями, лежащими в основе качественной идентификации и количественного анализа производными пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот.

Литература

7. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

8. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

9. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Объясните, с чем связано изменение окраски фтивазида при взаимодействии с кислотами и щелочами. Напишите уравнения реакций.

7. Как отличить кислоту никотиновую от её производных (амида и диэтиламида)? Напишите уравнения химических реакций и объясните возможность применения их для количественного анализа.

8. С какими структурными особенностями и химическими свойствами связано взаимодействие кислоты никотиновой с сульфатом меди в разных типах реакций?

9. Объясните способность изониазида и фтивазида вступать в окислительно-восстановительные реакции.

10. Какие окислительно-восстановительные реакции используют в качественном и количественном анализе изониазида и фтивазида?

Тема № – Производные тропана

Цель: Ознакомление обучающихся с особенностями строения производных тропана, а также их физическими, химическими свойствами и методами их анализа.

Тезисы лекции:

К данной группе лекарственных вещсетв относятся алкалоиды и их синтетические аналоги, в основе которых лежит структура тропана – 8-метил-8-азабицикло-[3,2,1]-октана. Их подразделяют на 2 подгруппы: 1) производные аминоспирта тропина (атропин, гиосциамин, скополамин) и 2) производные оксиаминокислоты экгонина (кокаин). В тропине спиртовая группа содержится в аксиальном положении, в экгонине – в экваториальном. Пространственное строение лекарственных веществ группы тропана имеет прямую связь с Фармакологическим эффектом: производные тропина оказывают антихолинергическое действие, кокаин – местноанестезирующее и наркотическое.

Лекарственные вещества группы тропина и экгонина являются солями третичных или четвертичных аммониевых оснований, поэтому для всех характерно взаимодействие с общеалкалоидными осадительными реактивами. Как сложные эфиры указанные выше препараты вступают в реакцию гидраксамовой пробы, гидролитического расщепления и переэтерификации.

Количественное определение атропина, скополамина и гоматропина гидробромида проводят методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты (в случае двух последних препаратов добавляют ацетат ртути (II)); в качестве титранта используют 0,1 М раствор кислоты хлорной.

Для определения подлинности кокаина гидрохлорида, помимо указанной выше реакции переэтерификации, используют реакцию образования характерных кристаллов с перманганатом калия. Количественно данный препарат анализируют методом кислотно-основного титрования в среде ледяной уксусной кислоты с добавлением ацетата ртути (II).

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных тропана.

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурные формулы лекарственных веществ группы тропана и их синтетических аналогов. Приведите реакции, подтверждающие ихпринадлежность к азотистым основаниям.

7. Как различить лекарственные вещества группы тропана?

8. По каким фрагментам модифицированы синтетические производные тропана?

9. Какой физико-химический метод рекомендован ФС на гоматропина гидробромид на установление его подлинности?

10. Какие методы используют для количественного определения производных тропана? Опишите их особенности.

Тема № – Производные хинолина и хинуклидина, производные 4-замещенных хинолина

Цель: Ознакомление обучающихся со способами получения, особенностями структуры, физическими, химическими свойствами и анализом качества производных хинолина, хинуклидина и 4-хинолина.

Тезисы лекции:

Хинолин – бенз[b]пиридин – содержится (наряду с хинуклидином) в молекуле алкалоида хинного дерева. Большинство производных хинолина можно подразделить на 4 группы: производные цинхонана, 8-оксихинолина, 4-аминохинолина и 4-хинолина. В основе химического строения хинина и его оптического изомера хинидина лежит гетероциклическая структура цинхонана. Цинхонан состоит из хинолинового ядра, связанного через метиленовый мостик с хинуклидиновым ядром, имеющим винильную группу. Хинуклидиновый фрагмент содержит 3 асимметрических атома углерода. Препараты хинина применяют в качестве антималярийных, антипиретических лекарственных средств. Хинин является стимулятором мускулатуры матки, а хинидин – антиаритмическое средство.

Как соли азотистых оснований препараты хинина взаимодействуют с общеалкалоидными осадительными реактивами. Общегрупповой реакцией алкалоидов группы 6'-метоксицинхонана является талейохинная проба. Другие алкалоиды, не имеющие заместителей в 6'-положении, в эту реакцию не вступают.

Количественное определение индивидуальных солей хинина по ГФ проводят гравиметрически по основанию, выделяемому из раствора соли при добавлении раствора натрия гидроксида. Выделяющееся основание экстрагируют хлороформом (который затем отгоняют), высушивают и взвешивают. МФ регламентирует одновременное определение препаратов хинина 2 методиками: кислотно-основным титрованием в неводной среде и броматометрически.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных хинолина, хинуклидина и 4-хинолина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Опишите химическое строение хинолина.

7. Какая реакция является общей на хинин?

8. Назовите алкалоиды группы хинина.

9. Какие системы служат структурной основой большинства алкалоидов?

10. Какими фармакологическими свойствами обладает гидроксихлорохина сульфат?

Тема № – Производные 8-замещенных хинолина. Фторхинолоны

Цель: Ознакомление обучающихся с физическими, химическими свойствами и качественной и количественной идентификацией препаратов производных 8-замещенных хинолина и фторхинолонов.

Тезисы лекции:

Производные 8-замещенных хинолина как антибактериальные лекарственные средства: хинозол, нитроксолин (5-НОК), хлорхинальдол. По химической природе они относятся к амфолитам. Однако их кислотные свойства выражены сильнее, чем у простых фенолов, из-за влияния на подвижность атома водорода фенольного гидроксила гетероатома азота. Наличие электроноакцепторных атомов в молекулах нитроксолина и хлоральдола приводит к ещё большему усилению кислотных свойств.

Одним из испытаний подлинности хинозола является взаимодействие раствора препарата с водным раствором натрия карбоната. Выпадает осадок (8-оксихинолина), растворяющийся в избытке реактива. Производные 8-оксихинолина образуют хелатные комплексыч с ионами тяжелых металлов (Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺ и др.). Амфотерные свойства обусловливают их различную диссоциацию, а также специфику спектров поглощения в УФ области в растворах кислот и щелочей.

Общегрупповыми методиками количественного определения препаратов являются: 1) кислотно-основное титрование в водной и неводной средах; 2) комплексонометрия; 3) гравиметрия (при образовании нерастворимых комплексных соединений).

Иллюстративный материал: слайды со схемами химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных 8-замещенных хинолина и фторхинолонов.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурные формулы нитроксолина и хлорхинальдола. Укажите связь между химическим строением и фармакологическим действием препаратов.

7. Напишите для нитроксолина реакции, подтверждающие наличие в молекуле нитрогруппы.

8. Укажите особенности анализа органически связанных атомов хлора в молекуле хлорхинальдола.

9. Напишите структурные формулы лекарственных веществ группы фторхинолонов. Укажите связь между химическим строением и фармакологическим действием препаратов.

10. Какова история развития антибактериальных средств группы фторхинолона?

Тема № – Производные изохинолина: производные бензилизохинолина

Цель: Ознакомление обучающихся с источниками получения алкалоидов группы производных изохинолина, их физическими, химическими свойствами, требованиями к их качеству и методами анализа.

Тезисы лекции:

Широкое применение в медицине производных изохинолина связано с изучением алкалоидов мака снотворного. В млечном соке зеленых коробочек мака содержится около 25 алкалоидов: морфин, кодеин, тебаин, наркотин, папаверин и др. Алкалоиды группы изохинолина относятся главным образом к производным бензилизохинолина, морфинана и апоморфина. К лекарственным средствам, производным бензилизохинолина, относятся алкалоиды папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог – дротаверина гидрохлорид (но-шпа). Они представляют собой соли азотистых оснований.

Восстановительные свойства папаверина гидрохлорида объясняются наличием в структуре 2 ароматических фрагментов, связанных метиленовой группой, а также 4 метоксидных групп. Папаверин взаимодействует с общеалкалоидными осадительными реактивами. При добавлении к нему сильных окислителей и последующем нагревании образуются различно окрашенные продукты. При взаимодействии с реактивом Марки возникает желтое окрашивание, переходящее в оранжевое. Дальнейшее добавление бромной воды и раствора аммиака приводит к образованию грязно-фиолетового осадка, растворяющегося в этаноле с образованием раствора, окрашенного в фиолетовый или красно-фиолетовый цвет.

Количественное определение папаверина гидрохлорида и дротаверина гидрохлорида проводят в среде уксусного ангидрида и муравьиной кислоты; титрант – 0,1 М раствор кислоты хлорной.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа алкалоидов группы производных изохинолина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурную формулу и латинское название папаверина гидрохлорида. Охарактеризуйте свойства препарата как азотистого основания.

7. Приведите реакции, характеризующие химические свойства папаверина и дротаверина гидрохлоридов.

8. Напишите структурные формулы морфина гидрохлорида и кодеина. Охарактеризуйте их физические свойства.

9. Укажите физико-химические свойства морфина гидрохлорида и кодеина, позволяющие дифференцировать данные лекарственные вещества.

10. Назовите источники получения алкалоидов группы производных изохинолина.

Тема № – Производные пиримидин-2,4-диона (урацила)

Цель: Ознакомление обучающихся со строением, фармакологическими физическими, химическими свойствами, требованиями к качеству, анализом препаратов производных пиримидина.

Тезисы лекции:

Лекарственные препараты данного класса являются производными гетероцикла пиримидина – 1,3-диазина. Урацил и его гомолог тимин являются нуклеиновыми основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот в виде нклеозидов и нуклеотидов. На основе урацила и тимина синтезирован ряд лекарственных препаратов, являющихся метаболитами (метилурацил) и антиметаболитами (фторурацил, фторафур, цитарабин) нуклеиновых оснований.

Химические свойства: кислотно-основные реакции; гидролитическое расщепление; реакции электрофильного замещения. Лекарственные вещества группы пиримидин-2,4-диона являются NH-кислотами.В кислотной форме указанные препараты применяют в пероральных лекарственных формах, а в солевой – в растворах для инъекций и инфузиях. Подобно другим NH-кислотам (например, барбитуратам) лекарственные вещества группы урацила взаимодействуют с солями Cu²⁺ и Co²⁺ с образованием окрашенных осадков, а с солями Ag⁺ - белого осадка.

Общими методами количественного определения препаратов группы урацила являются: 1) кислотно-основное титрование в неводных средах: 2) косвенный метод нейтрализации; 3) аргентометрия; 4) броматометрия; 5) спектрофотометрия, ФЭК, ВЭЖХ и др.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных пиримидина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурные формулы фторурацила и фторафура. Укажите связь между их строением и фармакологическим действием..

7. Назовите физические свойства препаратов: метилурацил, фторурацил и фторафур.

8. Приведите возможные методики обнаружения органически связанного фтора во фторурациле и фторафуре. Напишите уравнения реакций.

9. Назовите методы количественного определения препаратов группы урацила.

10. Укажите особенности хранения препаратов ряда производных пиримидин-2,4-диона.

Тема № – Производные пиримидино-тиазола

Цель: Ознакомление обучающихся с методами получения, физическими, химическими, фармакологическими свойствами, требованиями к качеству и методами анализа препаратов ряда производных пиримидин-тиазола.

Тезисы лекции:

Препараты, производные пиримидино-тиазола – витамины группы В₁. Тиамин содержится в отрубях хлебных злаков (особенно в рисовых отрубях), дрожжах.

– как лекарственные и профилактические средства: тиамина хлорид и бромид, коферменты – кокарбоксилаза. Фосфотиамин, бенфотиамин. Биотрансформация, стабильность. Требования к качеству, обусловленные методами получения, методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения, получения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных пиримидино-тиазола.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Какие химические соединения составляют основу химической структуры тиамина?

7. Поясните один из основных методов синтеза тиамина. Напишите уравнения реакций на всех его этапах.

8. Укажите физические свойства солей тиамина и поясните методики установления их подлинности.

9. К какой группе химических соединений относятся фосфотиамин, кокарбоксилазы гидрохлорид и бенфотиамин?

10. Какой физико-химический метод лежит в основе количественного определения фосфотиамина и бенфотиамина?

Тема № – Производные пурина

Цель: Ознакомление обучающихся с особенностями строения, фармакологическими, физическими и химическими свойствами, качественной идентификацией, количественным анализом и условиями хранения некоторых лекарственных препаратов группы производных пурина.

Тезисы лекции:

Производные пурина как лекарственные вещества различных фармакологических групп. Значение антиметаболитов в создании новых лекарственных средств.

Производные ксантина: алкалоиды – кофеин, теофиллин, теобромин и их соли, дипрофиллин, ксантинола никотинат. Физические, химические, фармакологические свойства, общие методы анализа, устойчивость, хранение.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа ряда лекарственных препаратов производных пурина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Поясните химическое строение и связанную с ним номенклатуру лекарственных веществ группы пурина.

7. Какова взаимосвязь химического строения лекарственных веществ группы пурина с их физико-химическими и фармакологическими свойствами?

8. Поясните кислотно-основные свойства препаратов группы пурина в зависимости от электронного строения их молекул.

9. Какая реакция является общегрупповой на препараты группы пурина?

10. Какие методы используют для количественного анализа препаратов группы пурина?

Тема № – Производные птеридина

Цель: Ознакомление обучающихся с взаимосвязью между строением и биологической активностью препаратов производных птеридина, их физическими, химическими свойствами, требованиями к их качеству и методами анализа.

Тезисы лекции:

Производные птеридина – витамины – фолиевая кислота и её аналоги. Связь между структурой и биологическим действием. Антиметаболиты – метотрескат. Физические, химические свойства, требования к качеству и методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа препаратов производных птеридина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурную формулу кислоты фолиевой. Охарактеризуйте её физические свойства.

7. Приведите примеры испытаний, характеризующих подлинность кислоты фолиевой.

8. На основании химических свойств фолиевой кислоты объясните возможность реакции образования азокрасителя и использования её в оценке качества препарата.

9. Объясните неустойчивость кислоты фолиевой к действию кислот и щелочей.

10. Охарактеризуйте физические свойства метотреската.

Тема № – Производные изоаллоксазина

Цель: Ознакомление обучающихся с физическими, химическими и фармакологическими свойствами, методами оценки качества и применением в медицинской практике препаратов производных изоаллоксазина.

Тезисы лекции:

Производные изоаллоксазина – витамины группы В₂ – как лекарственные и профилактические средства: рибофлавин и рибофлавина мононуклеотид. Биотрансформация, физические и химические свойства, требования к качеству и методы анализа. Применение рибофлавина и его нуклеотида в медицинской практике.

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа лекарственных веществ производных изоаллоксазина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурную формулу рибофлавина. Опишите его физические и физико-химические свойства.

7. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства рибофлавина. Приведите примеры испытаний, характеризующих эти свойства.

8. Обоснуйте способность рибофлавина участвовать в обратимых окислительно-восстановительных процессах.

9. Объясните неустойчивость рибофлавина к действию кислот и щелочей.

10. Охарактеризуйте светочувствительность рибофлавина. Напишите продукты его превращения. Укажите значение этого свойства для хранения препарата и оценки его чистоты.

Тема № – Производные фенотиазина (2 лекции)

Цель: Ознакомление обучающихся с особенностями строения, физическими, химическими и фармакологическими свойствами, методами оценки качества и применением в медицинской практике препаратов производных фенотиазина.

Тезисы лекции:

.Алкилпроизводные фенотиазина: аминазин, пропазин, дипразин, трифтазин. Их фармакологические, физические и химические свойства. Условия хранения.

Ацилпроизводные фенотиазина: этмозин, этацизин и нонахлазин. Связь между строением и фармакологическим действием. Методы получения, физические и химические свойства, требования к качеству и методы анализа.

Иллюстративный материал: слайды со схемами получения, строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа лекарственных веществ производных фенотиазина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите общую химическую формулу лекарственных веществ группы фенотиазина; укажите различие в строении.

7. Поясните связь между химической структурой и фармакологическим действием в зависимости от заместителей и характера связей для препаратов группы фенотиазина.

8. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства лекарственных веществ группы фенотиазина. Напишите уравнения реакций.

9. Объясните особенности определения хлорид-иона и ковалентно связанного хлора в лекарственных веществах группы фенотиазина.

10. Приведите возможные методы количественного определения препаратов группы фенотиазина.

Тема № – Производные 1,4-бензодиазепина (2 лекции)

Цель: Ознакомление обучающихся с физическими, химическими и фармакологическими свойствами, методами оценки качества и применением в медицинской практике препаратов производных 1,4-бензодиазепина.

Тезисы лекции:

.Производные 1,4-бензодиазепина: хлозепид, сибазон, нитразепам, феназепам, нозепам, мезапам – как лекарственные средства направленного действия.. Связь химической структуры (влияние заместителей) и биологического действия. Физические и химические свойства, требования к качеству и методы анализа, основанные на гидролитическом расщеплении молекулы. Общие химические методы контроля качества. Условия хранения

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа лекарственных веществ производных 1,4-бензодиазепина.

Литература

4. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

5. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

6. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

6. Напишите структурные формулы лекарственных веществ группы 1,4-бензодиазепина. Укажите в них общие и отличительные структурные фрагменты.

7. Охарактеризуйте физические и физико-химические свойства препаратов группы бензодиазепина.

8. Укажите значение кислотно-основных свойств препаратов производных бензодиазепина в оценке их качества.

9. Охарактеризуйте способность препаратов группы бензодиазепина к гидролитическому разложению.

10. Объясните способность некоторых препаратов группы бензодииазепина вступать в реакцию образования азокрасителя. Напишите химизм реакции и укажите её значение для анализа этого препарата.