
- •М.П. Завгородній, м.М. Корнет, о.А. Бражко, л.О. Омельянчик біоорганічна хімія:
- •Частина 2
- •Тема 8. Гетерофукціональні сполуки (гідрокси- та оксикислоти)
- •8.1 Гідроксикислоти
- •Лабораторні роботи Робота 1. Якісна реакція на наявність у субстраті 2-оксипропанової (лактатної) кислоти (реакція Уфельдмана)
- •Робота 2. Добування цинкової солі лактатної кислоти
- •Робота 3. Окислення лактатної в 2-оксопропанову (піровиноградну) кислоту
- •Робота 4. Розкладання лактатної кислоти під дією сульфатної кислоти
- •Робота 5. Утворення кислої та середньої калієвих солей з виннокам’яної (тартратної) кислоти
- •Робота 6. Доказ наявності в молекулі тартратної кислоти гідроксильних (спиртових) груп
- •Робота 7. Утворення реактиву Фелінга
- •Робота 8. Окиснення середніх солей тартратної кислоти аміачним розчином гідроксиду аргентуму
- •Робота 9. Добування цитрату кальцію
- •8.2 Оксокислоти
- •Робота 1. Визначення 2-оксопропанової (піровиноградної) кислоти гідросульфітним методом
- •Робота 2. Визначення 2-оксопропанової (піровиноградної) кислоти за допомогою о-оксибензальдегіду (саліцилового альдегіду)
- •Тема 9. Α-Амінокислоти, пептиди й білки
- •Лабораторні роботи Робота 1. Реакція гліцину на лакмусовий папірець
- •Робота 2. Утворення купрумової солі гліцину
- •Робота 3. Нінгідринова реакція на а-амінокислоти
- •Робота 4. Розкладання амінокислот нітритною кислотою
- •Робота 5. Виявлення сульфуровмісних амінокислот у білках
- •Робота 6. Відкриття глутатіону в тваринних тканинах
- •Робота 7. Коагуляція білків при нагріванні
- •Робота 8. Біуретова реакція на наявність білків у розчинах та біологічних рідинах
- •Робота 10. Реакція Міллона
- •Тема 10. Ліпіди
- •Лабораторні роботи Робота 1. Розчинність жирів у різних розчинниках
- •Робота 2. Емульгування жирів
- •Робота 3. Окиснення ненасичених жирів
- •Робота 4. Добування твердого мила
- •Робота 5. Добування рідкого мила
- •Робота 6. Добування нерозчинних мил
- •Тема 11. Вуглеводи
- •11.1 Моносахариди
- •Лабораторні роботи Робота 1. Виявлення глюкози реакцією Троммера
- •Робота 2. Відновлення мідно-тартратного комплексу глюкозою (реакція Фелінга)
- •Робота 3. Відновлення глюкозою аміачного розчину гідроксиду аргентуму (реакція «срібного дзеркала»)
- •Робота 5. Осмолення глюкози
- •11.2 Дисахариди
- •Лабораторні роботи Робота1. Взаємодія дисахаридів з реактивом Фелінга
- •Робота 2. Якісна реакція на цукрозу
- •Робота 3. Інверсія цукрози
- •Робота 4. Добування і розкладання цукратів кальцію
- •Робота 5. Утворення карамелі
- •Робота 6. Виявлення лактози в молоці
- •11.3 Полісахариди
- •Лабораторні роботи Робота 1. Виявлення крохмалю в бульбах картоплі та зерні злаків
- •Робота 2. Ступінчастий гідроліз крохмалю
- •Робота 3. Розчинення клітковини в аміачному розчині оксиду купруму (II)
- •Робота 4. Добування рослинного пергаменту
- •Робота 5. Кислотний гідроліз клітковини
- •Робота 6. Відкриття лігніну в деревині
- •Тема 12. Нуклеотиди та нуклеїнові кислоти
- •Тема 13. Біологічно важливі гетероциклічні сполуки
- •Лабораторні роботи Робота 1. Добування піролу з сукцинатної кислоти
- •Робота 2. Добування фурфуролу
- •Робота 3. Вивчення властивостей піридину
- •Робота 4. Кольорові реакції антипірину та пірамідону з хлоридом феруму (III)
- •Робота 5. Взаємодія антипірину та пірамідону з нітритною кислотою
- •Робота 6. Відновлення індиго глюкозою
- •Робота 7. Розчинність уратної (сечової )кислоти та її солей
- •Робота 8. Мурексидна проба на уратну кислоту
- •Робота 9. Розкладання уратів під дією сильних мінеральних кислот
- •Тема 14. Низькомолекулярні біорегулятори. Терпени
- •Лабораторні роботи Робота 1. Приєднання брому до α-пінену
- •Робота 2. Окиснення терпенів розчином перманганату калію
- •Робота 4. Добування терпінеолу з терпінгідрату
- •Тема 15. Низькомолекулярні біорегулятори. Стероїди та алкалоїди
- •15.1 Стероїди
- •15.2. Алкалоїди
- •Лабораторні роботи Робота 1. Добування і властивості нікотину
- •Робота 2. Добування кофеїну та вивчення його властивостей
- •Робота 3. Хінін та його властивості
- •Робота 4. Кольорові реакції на виявлення морфіну
- •Робота 5. Кольорові реакції на виявлення кодеїну
- •Тема 16. Низькомолекулярні біорегулятори.
- •16.1 Антибіотики
- •Рекомендована Література
- •Навчальне видання
- •Боорганічна хімія.
Робота 9. Розкладання уратів під дією сильних мінеральних кислот
Сильні мінеральні кислоти розкладають солі уратної кислоти – урати. Це зумовлює вивільнення уратної кислоти – кристалічного осаду, майже не розчинного у воді. Відкладання скупчень кристалів уратної кислоти в різних ділянках організму людини й тварин спостерігається при окремих проявах патології нуклеїнового обміну. Зокрема, з патологією нуклеїнового обміну пов'язаний патогенез сечокам'яної хвороби, при якій у нирках та сечовивідних шляхах відкладаються солі уратної кислоти та інші речовини. Утворюються камені. Часто такі порушення виявляються у вигляді подагри, коли в різних ділянках організму (особливо в суглобах) відкладаються вузлики кристалів уратної кислоти. Для лікування цих хвороб використовують багато лікарських засобів, у тому числі деякі мінеральні води, зокрема на зразок трускавецької. Такі засоби сприяють розчиненню патологічних утворів (наприклад, препарати, що містять цитратну кислоту й цитрати), їхньому розпаду та видаленню з організму.
Хід роботи. На предметне скло піпеткою наносять 1–2 краплі каламутного розчину урату амонію, додають 1–2 краплі 2 н розчину хлоридної кислоти. Осад розчиняється.
Хімізм. У реакціях з основами уратна кислота виступає як двохосновна, утворюючи солі біля 2-го і 8-го карбонових атомів пуринового ядра. Під дією хлоридної кислоти така сіль розкладається до уратної кислоти:
Контрольні запитання і завдання
Які органічні речовини називають гетероциклічними, або гетероциклами? Чим вони відрізняються від карбоциклічних?
Яке значення мають гетероциклічні сполуки? Наведіть приклади.
У чому виявляється ароматичність гетероциклічних сполук? Наведіть приклади.
Як класифікують гетероциклічні сполуки? Наведіть структурні формули основних представників окремих груп гетероциклів.
Порівняйте електронну будову тіофену, фурану, піролу і бензолу.
Як добувають тіофен, фуран і пірол за Ю.К. Юрьєвим? Накресліть схему взаємних перетворень цих гетероциклів.
Напишіть структурні формули відомих вам п'ятичленних гетероциклів з одним і двома гетероатомами. Наведіть структурні формули їх похідних, що мають загальнобіологічне значення та використовуються як ліки.
Напишіть структурні формули хлорофілів і геміну. Яке їх значення?
Напишіть структурні формули відомих вам гетероциклів з шестичленним ядром, з одним і двома гетероатомами. Яке значення цих сполук?
Чим зумовлені основні властивості піролу й піридину? Наведіть рівняння відповідних хімічних реакцій.
Напишіть структурні формули й назви основних гетероциклів з конденсованими ядрами.
Які гетероциклічні сполуки належать до групи індолу? Напишіть структурні формули їх головних представників.
Що таке кубове фарбування? Наведіть його хімізм на прикладі фарбування тканин індигокарміном.
Що таке пурин? Що таке пуринові основи? Яке вони мають значення? Напишіть структурні формули таких основ (енольні й кетонні форми).
Що таке піримідин? Що таке піримідинові основи? Напишіть їх структурні формули (енольні й кетонні форми).
Що таке нуклеозиди, нуклеотиди й нуклеїнові кислоти? Напишіть динуклеотиди ДНК і РНК.
Наведіть структурні формули таких похідних пурину: гіпоксантину (6-оксипурину), ксантину (2,6-діоксипурину) й уратної кислоти (2,6,6'-триоксипурину). Яке їх значення?
Яке застосування в медицині й ветеринарії мають похідні гетероциклів? Наведіть приклади.
Література
Основна: 1-3, 4,5; додаткова: 1-4, 5.