11.2 Дисахариди
Дисахариди – вуглеводи, молекула яких утворена з двох молекул моносахаридів:
C6H12O6+C6H12O6→C12H22O11+ H2O
Дисахариди (біози) – найпростіші олігосахариди. Вони дуже поширені в природі, містяться в овочах, плодах і фруктах. Усі дисахариди – кристалічні речовини, добре розчиняються у воді з утворенням справжніх розчинів, солодкі на смак, оптично активні (в розчинах).
Розрізняють дисахариди мальтозного (мальтоза, лактоза, целобіоза, гентіобіоза, мелібіоза, тураноза) і трегалозного (трегалоза і цукроза) типів зв'язку.
При мальтозному типі зв'язку молекула дисахариду утворюється з двох молекул моносахаридів через оксигеновий місток від глікозидного гідроксилу одного моносахариду і звичайного (частіше розміщеного біля четвертого атома карбону) гідроксилу другого моносахариду:
Усі дисахариди, побудовані за мальтозним типом зв’язку, зберігають глюкозидний (глікозидний) гідроксил, який може при таутомерії перетворюватися на альдегідну групу та вступати у відновні реакції (відновлювати рідину Фелінга, давати реакцію Троммера, відновлювати срібло у реакції «срібного дзеркала»), і називаються відновними дисахаридами. Прикладом може бути мальтоза, яка залежно від умов середовища (кислого чи лужного) існує у вигляді двох таутомерних форм - ациклічної та циклічної:
У другому випадку при утворенні молекули дисахариду відщеплення води відбувається за рахунок двох напівацетальних гідроксилів двох молекул моносахаридів. Ці дисахариди належать до трегалозного типу зв’язку, або до невідновних дисахаридів. Дисахариди, побудовані за трегалозним типом зв’язку, не здатні мати карбонільну групу, вони не приєднують ціанідну кислоту, не утворюють гідразони, не мутаротують. Залишки молекул моносахаридів, що формують молекулу дисахариду, мають стабільну циклічну форму і не мають таутомерних форм:
Лабораторні роботи Робота1. Взаємодія дисахаридів з реактивом Фелінга
Дисахариди мальтозного трегалозного типів зв’язку неоднаково реагують з мідно-тартратним комплексом, або реактивом Фелінга; перші при взаємодії з ним його відновлюють, другі - не здатні відновлювати.
Хід роботи. У кожну з трьох пробірок наливають по 3 мл одного з трьох 1% розчинів дисахаридів - цукрози, мальтози і лактози. В кожну пробірку додають по 2 мл реактиву Фелінга. Всі три пробірки переносять у киплячий водяний нагрівник на 3-5 хв і спостерігають за зміною забарвлення розчинів. У першій пробірці колір не змінився, в другій і третій - утворився жовтий або цегляно-червоний осад.
Хімізм. Поява жовтого осаду гідроксиду купруму (І) CuOH або цегляно-червоного осаду оксиду купруму (І) Cu20 свідчить про те, що дисахариди відновили реактив Фелінга. Прикладом може бути хімізм взаємодії лактози з реактивом Фелінга:
Робота 2. Якісна реакція на цукрозу
Цукроза С12Н22011 (буряковий, або тростинний, цукор) – один з найпоширеніших дисахаридів. В Україні цукрозу добувають з коренів цукрових буряків, де його кількість досягає 27 % і більше. Цукроза – безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, гірше – в органічних розчинниках, молекулярна маса 342,1, солодка на смак, плавиться при 184– 185 °С. Міститься в усіх частинах зелених рослин. Застосовується як продукт харчування людини, сировина для харчової промисловості, добування етанолу та деяких ПАР. У лабораторній практиці й ветеринарній експертизі (зокрема, при встановленні фальсифікації меду) виникає необхідність у виявленні в розчинах і продуктах харчування людини цукрози.
Хід роботи.У пробірку наливають 2 – 5 мл 10 % розчину цукрози, додають кілька крапель водного розчину (1:50) нітрату кобальту й надлишок розчину їдкого натру (бажано 10 %). З'являється фіолетове забарвлення.
Xімізм. Вважають, що при взаємодії нітрату кобальту з цукрозою утворюються сполуки на зразок цукратів, одна з яких наведена нижче:
