115

Державний вищий навчальний заклад

“Запорізький національний університет ”

Міністерства освіти і науки, молоді та спорту України

М.П. Завгородній, м.М. Корнет, о.А. Бражко, л.О. Омельянчик біоорганічна хімія:

ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА, МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА

ФІЗИКО-ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Навчальний посібник

для студентів напряму підготовки «Біологія»

денної та заочної форм навчання

Частина 2

Затверджено

вченою радою ЗНУ

Протокол № від

Запоріжжя

2013

УДК: 57:547 (075.8)

ББК: 28+24.23 я 73

Б 635

Біоорганічна хімія. Загальна характеристика, методи синтезу та фізико-хімічні властивості біоорганічних сполук: навчальний посібник для студентів напряму підготовки «Біологія» денної та заочної форм навчання: у 2 ч. / Уклад.: М.П. Завгородній, М.М. Корнет, О.А. Бражко, Л.О. Омельянчик. – Запоріжжя: ЗНУ, 2013. – Ч.2. – 115 с.

Навчальний посібник містить теоретичний матеріал, запитання і тести, присвячені будові, ізомерії, номенклатурі та фізико-хімічним властивостям біоорганічних сполук. Наведено основні методи синтезу, перетворення основних класів біоорганічних сполук та їх похідних, досліджено їхню будову, фізико-хімічні властивості, таутомерію, використання.

Навчальний посібник призначений для студентів напряму підготовки «Біологія» денної та заочної форм навчання.

Рецензент О.А. Панасенко

Відповідальний за випуск Л.О. Омельянчик

ЗМІСТ
Список скорочень		4
Вступ		5
8	Гетерофункціональні сполуки (гідрокси- та оксокислоти)	6
9	α-Амінокислоти, пептиди й білки	19
10	Ліпіди	29
11	Вуглеводи	36
12	Нуклеотиди та нуклеїнові кислоти	59
13	Біологічно важливі гетероциклічні сполуки	68
14	Низькомолекулярні біорегулятори. Терпени	78
15	Низькомолекулярні біорегулятори. Стероїди й алкалоїди	87
16	Низькомолекулярні біорегулятори. Антибіотики і вітаміни	99
Глосарій		110
Рекомендована література		114

СПИСОК Скорочень

АОА - антиоксидантна активність;

АФК - активні форми кисню;

БАР – біологічно активні речовини;

ВРО - вільнорадикальне окиснення;

ДМСО – диметилсульфоксид

ДМФА – диметилформамід

ІЧ – інфрачервоний спектр;

α-КГК – α-кетоглутарова кислота;

ПВК – піровиноградна кислота;

ПМР– ядерний магнітний резонанс на ядрах водню

ПОЛ - перекисне окиснення ліпідів;

Akr – акридин;

PASS- комп'ютерна програма прогнозу активності;

Q – хінолін

 - теоретичні відомості

 - зверніть увагу

- виконайте вправу

 - завдання (питання) для самоконтролю

 - поняття

ВСТУП

Курс «Біоорганічна хімія» покликаний забезпечити студентів необхідними знаннями для розуміння сучасних хімічних та біоекологічних проблем, а також сформувати у них уявлення про біоорганічні речовини, сучасну номенклатуру, ізомерію та фізико-хімічні властивості біоорганічних речовин. Важливе місце у структурі курсу займає проблема гетероциклічних сполук, їх фізико-хімічні властивості та методи синтезу.

У посібнику представлено теоретичний матеріал, запитання і тести з будови, ізомерії та номенклатури, фізико-хімічних властивостей основних класів біоорганічних сполук; наведено основні методи синтезу, перетворення основних класів та їх похідних, досліджено їхню будову, фізико-хімічні властивості, тіон-тіольну таутомерію, спектральні властивості гетероциклів.

Навчальний посібник містить контрольні запитання та тестові завдання різного рівня складності, що дозволить підготуватися до модульної контрольної роботи та якісно виконати індивідуальне завдання з біоорганічної хімії.

Хімія гетероциклічних сполук пов’язана з такими загальнотеоретичними питаннями, як електронна будова, ароматичність, вплив замісників на реакційну здатність галогенозаміщених гетерилів у реакціях нуклеофільного заміщення, таутомерія. На сьогодні відсутня цілісна картина реакційної здатності 2(4)-меркаптохінолінів, 9-меркаптоакридинів та немає систематичних даних про методи їх синтезу, реакції алкілування, окиснення цих меркаптозаміщених та перетворення їх S-похідних. Тому вивчення методів синтезу, таутомерії та будови нових тіохінолінів та тіоакридинів має важливе значення як для розвитку хімії біоорганічних сполук, так і для теорії органічної хімії.

Створення нових біоактивних молекул відбувається як на основі речовин природного походження, так і на основі їх синтетичних аналогів - гетероциклічних сполук. Зокрема похідні конденсованих шестичленних азотовмісних гетероциклічних систем хіноліну з часу його відкриття і дотепер привертають до себе увагу багатьох дослідників, що обумовлено високою біологічною активністю природних і синтетичних представників цих гетероциклів.