Классификация флавоноидов
Многообразие флавоноидов обусловлено:
положением бокового фенильного радикала;
степенью окисленности пропанового фрагмента;
наличием или отсутствием гетероцикла.
I. В зависимости от места присоединения бокового фенильного радикала флавоноиды делят на 4 группы:
Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды). Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 2. Известно около 400 соединений этой группы.
Изофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 3. Известно около 60 соединений.
Неофлавоноиды. Боковой фенильный радикал присоединяется в положении 4. Малоизученная группа флавоноидов, обладающая низкойбиологической активностью.
Другие классы флавоноидов: ксантоны, флаволигнаны, кумароф-лавоноиоды, бифлавоноиды. Данные соединения широко изучаютсяи обладают высокой биологической активностью.
II. По степени окисленностн пропанового фрагмента собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) делят на восстановленные и окисленные.
Восстановленные (производные флавана - 5 групп)
Эпикатехин - 3,5,7,3`,4'-пентаоксифлаван и катехин - изомеры, которые отличаются по физическим свойствам (t плавления, удельное вращение и др.) Эпикатехин обладает большей биологической активностью. Накапливаются в листьях чая китайского.
2. Флаван -3.4.-диолы –лейкоантоцианидины
Известно 12 соединений. Лейкоантоцианидины в виде мономеров сопутствуют катехинам в листьях чая китайского. Димеры и полимеры лейкоанто-цианидинов - структурные единицы конденсированных дубильных веществ.
3. Антоцианидины — флавий катионы или анионы
Обнаружено 6 агликонов. В кислой среде образуют соли от розовой до малиновой окраски в щелочной, выступая как анионы, дают соли оливково-зеленого цвета. Способны образовывать соли с металлами. Соли Са, Mg – синей окраски, К - пурпурные, до черно-фиолетовой. Содержатся в плодах черники, цветках василька синего, траве фиалки трехцветной. Гликозиды антоцианидинов называют антоцианами, например, цианин - 3,5-дагликозид цианидина в цветках василька синего
4. Флаван-4-оны. Выделено около 30 соединений.
а) Ликвиритигенин - 7,4%-диоксифлаванон и его 4`-глюкозид – ликвиритин содержатся в корнях солодки.
б) Нарингенин - 5,7,4'-триоксифлаванон и его 5-моногикозиды - салипурпозид и изосалипурпозид. содержатся в цветках бессмертника песчаного.
в
)
Эриодиктиол
- 5,7,3`,4`-тетраоксифлаванон и его 7-биозид
- 7-рамно-глюкозид эрионитрин: гесперетин
- 5,7,3"-триокси-4чметоксифлаванон и его
1-биозид - рамноглюкозид гесперидин
(экзокарпий цитрусовых).
Флаванон -3-олы.
Таксифолин и аромодендрин встречаются редко и очень быстро окисляются. Содержатся в хвойных (ель, сосна, лиственница) и хвощевых - трава хвоща полевого.
Окисленные (производные флавона - 2 группы).
6. Флаеоны. Выделено около 20 соединений.
а). Апигенин - 5,7,4`-триоксифлавон и его 5-гликозиды.
7-глюкозид-4'-п-кумаровая кислота апигенина - квинквелозид содержится в траве пустырника. 8-С-глюкозид апигенина - витексин содержится в плодах боярышника и траве солодки.
б). Лютеолин - 5,7,3`,4'-тетраоксифлавон и его 5-гликозиды.
Апигенин и лютеолин в виде 5-гликозидов содержатся в траве хвоща полевого, сушеницы топяной, череды, в цветках пижмы и бессмертника песчаного.
7. Флавонолы - флавон-З-олы. Выделено около 210 агликонов.
а) Кемпферол — 3,5,7,4-тетраоксифлавон или 5,7,4 - триоксифлавонол-3.
б). Квериетин - 3,5,7,3,4-пентаоксифлавон или 5,7,3,4-флавонол-З. В виде агликона содержится в траве астрагала шерстистоцветкового.
Гликозиды кверцетина:
рутин - 3-рутинозид (глюкорамнозид) кверцетина содержится в траве фиалки, пустырника, горца перечного, зверобоя, плодах и бутонах софоры японской, плодах рябины (аронии) черноплодной;
авикулярин - 3-арабинозид кверцетина содержится в траве горца птичьего;
гиперозид - 3-галактозид кверцетина содержится в траве зверобоя, горца почечуйного, цветках и плодах боярышника.
кверпитрин - 3-рамнозид кверцетина содержится в траве горца птичьего, цветках боярышника.
С разорванным гетероццклом