Получение Ацемина

Ацемин получают либо ацилированием -аминокапроновой кислоты уксусным ангидридом, либо капролактама с последующим гидролизом образовавшегося N-ацетилкапролактама.

I способ:

Для ацилирования может использоваться либо техническая -аминокапроновая кислота, полученная после щелочного гидролиза капролактама с последующим подкислением уксусной кислотой, либо непосредственно нейтрализованная реакционная масса после щелочного гидролиза.

Ацилирование протекает в водной среде, в которую при интенсивном перемешивании и слабом подогреве прибавляют уксусный ангидрид.

Ацемин выделяется из реакционной массы по мере протекания процесса. После завершения, выпавший ацемин отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Полученный технический продукт перекристаллизовывают из водного спирта. Выход ацемина составляет ≈70%.

II способ:

1 стадия:

2 стадия:

На первой стадии проводится ацилирование капролактама уксусным ангидридом. Он используется в большом избытке. Уксусная кислота и избыток уксусного ангидрида после завершения процесса отгоняют из реакционной массы, причем для отгонки используют ректификационную колонну периодического действия, которая позволяет разделить образовавшуюся уксусную кислоту от уксусного ангидрида.

Уксусный ангидрид отогнанный из реакционной массы используется при повторном проведении процесса. Оставшийся в кубе N-ацетилкапролактам с примесью капролактама передается в следующий аппарат, где нагревается при перемешивании с водой при температуре ≈100С.

При этом протекает гидролиз в двух направлениях:

1. Отщепляется ацетильная группа с образованием исходного капролактама

2. Происходит гидролиз с раскрытием лактамного цикла с образованием ацемина.

Преимущественно протекает 1 процесс.

После завершения гидролиза реакционную массу охлаждают, при этом происходит кристаллизация технического ацемина. Маточный раствор содержащий капролактам и ацемин упаривают досуха. Отогнанную воду со следами уксусной кислоты используют повторно на стадии гидролиза, а кубовый остаток, содержащий капролактам и ацемин с добавлением свежего капролактама подвергают ацилированию, т.е. передают на первую стадию процесса.

Таким образом, процесс имеет 1 достоинство и 1 недостаток: выход технического ацемина за один подход не превышает 24%, однако процесс практически не имеет отходов.

Лекарственные средства – производные соединений ароматического ряда. Производные ароматических аминов.

Исходными соединениями для производства парацетамола служат n-аминофенол и уксусный ангидрид, для фенацетина – фенетидин и уксусный ангидрид.

Оба ароматических амина производятся в больших количествах в качестве промежуточных продуктов в производстве анилиновых красителей.

В качестве промежуточного соединения образуется фенилгидроксиламин, который затем протонируется и претерпевает перегруппировку Бамбергера.

Для получении фенетидина используется n-хлорнитробензол:

Реакцию проводят в автоклаве при повышенной температуре, в избытоке С₂Н₅ОН. Полученный нитрофенетидин (этиловый эфир n-нитрофенола) гидрируют.