- •Содержание
- •Введение
- •1. Литературный обзор
- •1.1 Химические свойства α-окисей на примере эпихлоргидрина
- •1.2 Механизм раскрытия окисного цикла
- •1.3 Направление реакции раскрытия цикла несимметричных окисей
- •1.4 Другие случаи раскрытия цикла
- •1.5 Влияние среды на раскрытие окисного кольца
- •1.5.1 Действие щелочных металлов и едких щелочей
- •1.5.2 Действие кислот
- •1.6 Перевод хлоргидринов в эпоксидные соединения
- •1.7 Алкилирование фенолов
- •1.7.1 Влияние кето-фенольной таутомерии на с- и о-алкилирование фенолов
- •1.7.2 Алкилирование фенола эпихлоргидрином
- •1.7.3 Алкилирование фенолов в условиях мфк
- •2. Экспериментальная часть
- •2.1 Объекты и методы исследования
- •2.1.1 Исходные вещества
- •2.1.2. Очистка веществ
- •2.1.3. Идентификация веществ
- •2.2 Синтетическая часть
- •2.2.1 Алкилирование о-нитрофенола эпихлоргидрином и эпибромгидрином
- •2.2.1.1 Реакция с избытком эпихлоргидрина при порционном введении раствора щелочи
- •2.2.1.2 Реакция со смесью о-нитрофенол-сухой koh с постепенным добавлением эпихоргидрина
- •2.2.1.3 Реакция в толуоле с постепенным добавлением раствора щелочи [23]
- •2.2.1.4 Реакция с эпихлоргидрином в ацетоне в присутствии поташа[24]
- •2.2.1.5 Алкилирование эпибромгидрином при соотношении о-нитрофенол-эпибромгидрин 1:1,5[25]
- •2.2.1.6 Алкилирование эпибромгидрином при соотношении о-нитрофенол-эпибромгидрин 1:2,5
- •2.2.1.7 Алкилирование о-нитрофенола эпихлоргидрином в условиях межфазного катализа [26]
- •2.2.1.8 Синтез 3-(о-нитрофенокси)метилоксирана из смеси и 3-(о-нитрофенокси)метилоксирана 1-(о-нитрофенокси)-3-хлор-пропанола этилатом калия
- •2.2.2 Окислительное расщепление 3-(о-нитрофенокси)метилоксирана
- •2.2.3 Получение бисульфитного производного о-нитрофеноксиэтаналя
- •2.2.4 Синтез оксима о-нитрофеноксиэтаналя
- •2.2.4.1 Синтез в этиловом спирте в присутствии koh
- •2.2.4.2 Синтез в этиловом спирте в присутствии k2co3
- •2.2.5 Синтез 1,1-диэтокси-2-(2-нитрофенокси)этана
- •2.2.6 Синтез о-нитрофеноксиацетонитрила
- •2.2.6.1 Из оксима о-нитрофеноксиэтаналя
- •2.2.6.2 Из 1,1-диэтокси-2-(о-нитрофенокси)этана
- •3. Обсуждение результатов
- •Список литературы
Список литературы
Пакен А.М. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы.Л.:Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1952
Пальчиков, В.А. Аминолиз эфиров, аминов и амидов с глицидильными фрагментами. Биологическая активность аминоспиртов / В.А. Пальчиков, Л.И. Касьян // Вісник Дніпропетр. ун-ту. Хімія. – 2008. – № 14. – C. 7-18.
Tandon V.K., Kumar M., Awasthi A.K., Saxena H.O., Goswamy G.K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3177
Малиновсикий М.С. Окиси олефинов и их производные. Л: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1951
Hammett L.P., Phisical Organic Chemistry, McGraw-Hill, New-York, 1940
J. N. Brönsted, M. Kilpatrick, M. Kilpatrick, J.Am. Chem.Soc, 51, 428 (1929)
D.Boyd, E. Marle. J. Chem. Soc. 93, 838 (1908); 105 2117 (1914).
А. А. Петров, ЖОХ, 14, 1038 (1944)
T. H. Rider, A. J. Hill, J. Am. Chem. Soc., 52, 1528 (1930)
S. Winstein, R. E. Buckles, J. Am. Chem. Soc.,64,2780 (1942)
Richard G. Kadesch, J. Am. Chem. Soc., 68,41(1946)
А.Е. Фаворский ,ЖРХО, 38, 741 (1906)
Пат.США 2070990 (25.6.34-16.2.37), Shell
Пат. США 2567842 (19.6.48-11.9.51), Cyanamid
Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И., Фенолы и хиноны, Методическая разработка для студентов III курса,Москва 1996
Карер П. Курс органической химии, ГНТИ ХЛ, Лениград, 1962
Яновская Л.А., Юфит С.С. Органический синтез в двухфазных системах. М.:Химия, 1982.
А.С.670559 (СССР). Способ получения диароксидиэтировых эфиров диэтиленгликоля/ М.Г. Воронков, В.Г. Козырев, С.М. Шостаковский, О.Б. Банникова. – опублик. в Б.И. 1979 №34
Франц.пат. 352102. Способ получения о-металлиоксифенола
Карякин Ю.В, Ангелов И.И Чистые химические вещества.- М:изд. «Химия»,1974
Органикум, т.2.// Пер.с нем. М: «Мир», 1979
Liu Z.-Z., Chen H.-C., Cao S.-L., Li R.-T. A novel method for synthesis of aryl glycidyl ethers // Synthetic Communications. – 1994. – Vol.24. – P.833-838
А.М. Торопцева, К.В. Белогородская, В.М. Бондаренко. Лабораторный практикум по химии и технолоиги высокомолекулярных соединений, Л.: Химия, 1972
Вейганд-Хильетаг, Методы эксперимента в органической химии, М, 1968
Новиков М.С., Озеров А.А., Брель А.К., Солодунова Г.Н., Озерова Т.П. Синтез 3-О-ариловых эфиров 2,3-дигидроксипропиладенина и его пиримидиновых аналогов - потенциальных ингибиторов S-аденозил-L-гомоцистеин-гидролазы // Химия гетероциклич. соед. - 1996. - Вып. 3. - С. 380-385.,
К.А. Вьюнов, Ю.О. Голубок, Е. Г.Сочилин. Способ получения 1-фенокси-3-хлорпропанолов-2, 1980
Ю.О. Голубок, К.А. Вьюнов,О.А. Подзолкова и др. Кинетика взаимодействия замещенных фенолов с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном, ЖОРХ, том XV, вып.10 (1979)
Общая органическая химия/под. ред. Бартона, Т.3, – М.:Химия, 1982.
Яновская Л.Я. Химия ацеталей / Яновская Л.Я.,. Юфит С.С, Кучеров В.Ф. – М.:Наука, 1975.