2. Аминокислоты, их строение и химические свойства: взаимодействие с соляной кислотой, щелочами, друг с другом. Биологическая роль аминокислот и их применение.

Аминокислоты

– это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН2 и карбоксильная группа – СООН. Общая формула аминокислот приведена на рисунке. В молекуле аминокислоты к центральному атому углерода (а-углероду) всегда присоединена одна кислотная группа, —СООН (карбоксильная), одна основная —NH2 (аминогруппа) и один атом водорода. Варьирует только остальная часть молекулы — R-гpynna.

Например: NH2-CH2-COOH – аминоуксусная кислота, CH3-CH(NH2)-COOH – аминопропионовая кислота.

2. Аминокислоты

– это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.

3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.

4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.

Некоторые представители аминокислот:

1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2-СООН;

2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2-СН2-СООН;

3) аминомасляная кислота Н2N-СН2-СН2-СН2-СООН;

4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4-СООН;

5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5-СООН.

5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NH2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) α-аминокапроновая кислота; б) β-аминокапроновая кислота.

Особенности строения аминокислот

заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.

Заряд аминокислоты может изменяться под влиянием среды. Так, при подкислении раствора, с возрастанием концентрации ионов водорода, растет и положительный заряд аминокислоты, отрицательный же соответственно нейтрализуется.

Химические свойства Аминокислоты

Взаимодействие с кислотами. В этом случае происходит протонирование группы СОО^- с образованием карбоксильной группы – СООН; анион кислотного остатка присоединяется к группе - H₃N⁺ , полученное соединение относится к классу солей:

H ₃N⁺ – CH – COO ^- + HCl Cl^- ( H₃N⁺ – CH – COOH)

R R

Хлористоводородная соль

( гидрохлорид) ά – аминокислоты

Взаимодействие со щелочами. В этом случае гидроксогруппа – ОН^- реагирует с группой - H₃N⁺ , отщепляя от последней протон Н⁺ с образованием воды (при этом - H₃N⁺ превращается в аминогруппу - H₂N). Полученное соединение также относится к классу солей:

H ₃N – CH – COO ^- + NaOH H₂N – CH – COO^- Na⁺ + H₂ O

R R

Натриевая соль ά – аминокислоты