11. Карбоновые кислоты и их производные т оглавление
Введение 2
1. Кислоты 2
А. Свойства кислот 3
2. Ацилхлориды 4
2.1. Получения ацилхлоридов 4
2.2. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов 5
2.3. Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот 6
3. Ангидриды карбоновых кислот 6
3.1. Реакции ангидридов карбоновых кислот 7
4. Сложные эфиры (эстеры) 8
4.1. Получение сложных эфиров 8
А. Этерификация 8
Б. Ацилирование спиртов и фенолов 9
В. Присоединение кислот к алкенам 9
Г. Алкилирование солей кабоновых кислот 10
Д. Синтез метилформиата из метанола и окиси углерода 10
4.2. Реакции сложных эфиров 10
А. Гидролиз 10
Б. Взаимодействие с аммиаком и аминами 11
В. Восстановление сложных эфиров 11
Г. Конденсация Кляйзена 11
5. Амиды 13
5.1. Получение амидов 13
А. Получение амидов из сложных эфиров 14
5.2. Реакции амидов 15
А. Гидролиз 15
Б. Дегидратация 15
В. Расщепление амидов по Гофману 15
5.3. Капрон 16
5.4. Имиды 16
6. Нитрилы 16
6.1. Способы получения нитрилов 17
А. Дегидратация амидов 17
6.2. Реакции нитрилов 18
А. Гидрирование 18
Б. Гидролиз 18
7. Амиды угольной кислоты 18
8. Галогенирование кислот. Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского 19
Введение
Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO2H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями. К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:
хлорангидриды ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы
Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.
По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.
По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота, причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы. Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия.
Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:
Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низжих кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.