Алкалоиды стероидные (гликоалкалоиды)

— сравнительно большая группа алкалоидов, относящихся к псевдоалкалоидам. Включает около 350 представителей, найденных всего в 5 семействах: паслёновых, лилейных, самшитовых, кутровых, симарубовых. Они сочетают свойства стероидных сапонинов и алкалоидов. В основе структуры стероидных алкалоидов лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена, связанный с гетероциклической системой. В положении 3 находится группа ОН, через которую присоединяется углеводная часть молекулы; в положениях 10, 13, 18 — метильные группы. У большинства алкалоидов стероидных в положениях 5, 6 имеется двойная связь. Углеводная часть молекулы представлена D-глюкозой, D-галактозой, L-рамнозой, L-арабинозой, D-ксилозой, L-фруктозой и кислотами: D-глюкуроновой и D-галактуроновой. В растениях алкалоиды стероидные могут находиться как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов.

Алкалоиды стероидные подразделяют на 2 группы.

Первая группа — азотсодержащие аналоги сапонинов, чаще всего встречающаяся у представителей рода паслен. Алкалоиды этой группы образуют нормальные (соласодин) и изоряды соединений (томатидин).

Вторая группа — азотсодержащие стероиды, в которых кольца Е и F сконденсированы. Эти соединения чаще всего встречаются у видов родов паслен и чемерица. К этой группе относится соланидин.

В нашей стране основной источник получения алкалоидов стероидных — паслен дольчатый. Алкалоиды стероидные используются для синтеза гормональных препаратов типа кортизона. Ограниченно в ветеринарии применяют галеновые препараты из чемерицы Лобеля.

Алкалоиды терпеноидные (изопреноидные) — группа алкалоидов, построенных по «изопреновому» правилу и отличающихся путем биосинтеза, характерным для терпеноидов. Принадлежат к псевдоалкалоидам, у которых азот входит в неаминокислотный остаток. Изопреновые остатки, участвующие в построении псевдоалкалоидов, относятся к моно-, сескви-, ди- и тритерпеноидам. Монотерпеновый алкалоид актинидии найден у видов актинидий, сесквитерпеновые алкалоиды выделены из кубышки желтой. Наиболее многочисленная группа — дитерпеновые алкалоиды. В настоящее время они обнаружены у представителей 11 семейств, выделено около 120 алкалоидов. Наиболее широко представлены в растениях семейства лютиковых, особенно в родах аконит и живокость. Тритерпеноидные алкалоиды обнаружены в видах самшита.

Аконитин и близкий ему по свойствам зонгорин — очень ядовитые алкалоиды, нейротоксины. содержащиеся в различных видах аконита (лат. Aconitum), во всех его частях, особенно в листьях и корнях. Обладает судорожно-паралитическим действием, которое обусловлено стойким повышением натриевой проницаемости возбудимых (нервных и мышечных) мембран и их деполяризации вследствие этого. LD₅₀: 0,035 мг/кг (собаки, внутривенно); 0,25—0,4 мг/кг (собаки, с пищей); 0,7 мг/кг (человек, перорально); 0,25 мг/кг (крысы, внутрибрюшинно).При нанесении на кожу вызывают зуд с последующей анестезией. Быстро поглощается через слизистые и кожу, очень быстро кишечником. Смерть наступает в результате остановки сердца и паралича дыхания. Антидот не найден.