Основные карбоновые кислоты

Название			Формула Кислоты
кислоты		ее соли (эфиры)
Муравьиная	Метановая	Формиат	HCOOH
Уксусная	Этановая	Ацетат	CH3COOH
Пропионовая	Пропановая	Пропионат	CH3CH2COOH
Масляная	Бутановая	Бутират	CH3(CH2)2COOH
Валериановая	Пентановая	Валерат	CH3(CH2)3COOH
Капроновая	Гексановая	Гексанат	CH3(CH2)4COOH
Акриловая	Пропеновая	Акрилат	CH2=CH–COOH
Олеиновая		Олеат	C8H17-CH=CH-(CH2)7COOH
Бензойная	Бензойная	Бензоат	C6H5COOH
Щавелевая	Этандиовая	Оксалат	COOH  | COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	Пальмитат	CH3(CH2)14COOH
Стеариновая	Октадекановая	Стеарат	CH3(CH2)16COOH

1. Изомерия

Для алифатических кислот характерна:

1. Изомеризация углеводородного радикала.

2. Изомерия положения заместителя при бензольном кольце.

3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами (например, CH₃COOH и HCOOCH₃).

2. Получение

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов (в присутствии катализатора).

2. Промышленный синтез муравьиной кислоты:

а) каталитическое окисление метана

2CH₄ + 3O₂  2H–COOH + 2H₂O;

б) взаимодействие оксида углерода(II) c гидроксидом натрия

 CO + NaOH    H–COONa    H–COOH

3.  Промышленный синтез уксусной кислоты:

a) каталитическое окисление бутана

 2CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + 5O₂    4CH₃COOH + 2H₂O

б) нагревание смеси оксида углерода (II) и метанола в присутствии катализатора под давлением

CH₃OH + CO → CH₃COOH

4. Нитрильный синтез. При действии солей синильной (цианистоводородной) кислоты на галогенпроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот

Нитрилы в присутствии минеральных кислот и щелочей гидролизуются водой; при этом образуется кислота и выделяется аммиак. При нитрильном синтезе получаются кислоты, содержащие на один углеродный атом больше, чем исходные галогенпроизводные, т. е. достигается наращивание углеродной цепи. Так, например, из хлористого этила может быть получена пропионовая кислота

5. Гидролиз функциональных производных (сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов).

6. Ароматические кислоты синтезируют окислением гомологов бензола

5  + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄    5  + K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Рассмотрим более подробно предельные одноосновные кислоты.

3. Физические свойства

Первые четыре представителя ряда кислот – жидкости, смешиваются с водой во всех соотношениях, имеют острый запах. Кислоты, в молекуле которых содержится от пяти до девяти атомов углерода (а также изомасляная кислота), маслянисты; растворимость их в воде невелика, обладают неприятным запахом. Высшие кислоты – твёрдые вещества, практически не растворимы в воде, запаха не имеют, при перегонке под обыкновенным давлением они разлагаются.