5. Реакции присоединения. В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом:

а) гидрирование.

Эта реакция является обратной реакции образованию бензола при дегидрировании циклогексана;

б) радикальное хлорирование. В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. Практическое значение имеет радикальное хлорирование бензола для получения «гексахлорана» (средство борьбы с вредными насекомыми).

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи.

6. Реакции окисления. Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KМnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.), поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений. В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко:

а) при действии раствора KМnO₄ и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи.

О кисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи

б) бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Галогенопроизводные углеводородов

1. Классификация

Это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода на галоген. По степени замещения различают:

1) моногалогенопроизводные: СН₃Сl - хлорметан (метилхлорид), CH₃-CH₂-Br - бромэтан (этилбромид);

2) дигалогенопроизводные:

- геминальныe - оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме, например СН₃-СНСl₂ - 1,1- дихлорэтан;

- вицинальные - атомы галогенов находятся у соседних углеродных атомов, например Cl-CH₂-CH₂-Cl - 1,2-дихлорэтан;

3) полигалогенопроизводные, например, CHCl₃ – трихлорметан (хлороформ), CCl₄ – тетрахлорметан (четыреххлористый углерод).

Из галогенопроизводных непредельного ряда теоретический и практический интерес представляют соединения двух типов:

1) типа винилхлорида, когда атом галогена находится рядом с двойной связью (CH₂=CH-Cl - хлорэтен);

2) типа аллилхлорида, когда атом галогена отделен от кратной связи одним метиленовым звеном (CH₂=CH-CH₂-Cl - 3-хлорпропен).

Соединения, в которых двойная связь и атом галогена далеко отстоят друг от друга, химически не отличаются от обычных алкенов и галогенопроизводных насыщенных углеводородов. В зависимости от характера углеводорода, в молекулу которого введен галоген, их делят на насыщенные (галогеналкилы), ненасыщенные, ароматические (галогенарилы).

2. Изомерия и номенклатура

По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуют из названия углеводородного радикала и галогена, указывая в необходимых случаях положение последнего

бромистый вторичный хлористый хлористый

этил бутил винил

(этилбромид) (винилхлорид)

По номенклатуре ИЮПАК положение атома галогена указывают цифрой, которая вместе с его названием располагается перед наименованием углеводородного радикала. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположен атом галогена

6 5 4 3 2 1

2-хлор-4,5-диметилгексан

В отдельных случаях применяются тривиальные названия: СHCℓ₃- хлороформ; CHJ₃- йодоформ. Изомерия в ряду галогенопроизводных связана с особенностями строения углеродного скелета и положением атомов галогена

Сℓ

1-хлорбутан

2-хлор-2-метилпропан

1-хлор-2-метилпропан