4. Химические свойства

1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе >C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации

R–COOH  ↔  R–COO^- + H⁺

Способность карбоновых кислот к диссоциации зависит и от влияния связанного с карбоксилом углеводородного радикала. Самой сильной одноосновной кислотой является муравьиная , в которой карбоксильная группировка не связана с радикалом. Другие кислотызначительно слабее муравьиной кислоты. Это объясняется электронодонорными свойствами алкильных радикалов; они вызывают смещение электронов связи R-C, а это в свою очередь уменьшает его влияние на гидроксильную группу. Введение в радикал кислоты атомов галогенов увеличивает их кислотные свойства ( ; и трихлоруксусной = )

2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот

2СH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

2СH₃COOH + СaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H₂O

2СH₃CH₂COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂­↑

СH₃CH₂COOH + NaHCO₃ → CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂­↑

 

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCℓ, H₂SO₄ и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей

СH₃COONa + H₂SO₄(конц.)    CH₃COOH + NaHSO₄

3. Реакция этерификации

CH₃– –OH+ HO–CH₃ CH₃– –OCH₃+ H₂O

метиловый эфир уксусной кислоты

(метилацетат)

4. Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора (Р)) образуются α-галогензамещенные кислоты

	α
CH3–CH2–COOH CH3–	CH–COOH + HBr  | Br

α -бромпропионовая кислота (2-бромпропановая кислота)

Азотсодержащие органические соединения

1 Амины

Амины – органические соединения, которые можно рассматривать как производные углеводородов, образованные в результате замещения атомов водорода в углеводородной молекуле остатками аммиака (аминогруппами). Амины рассматривают и как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены углеводородными радикалами:

R ─ H R – NH NH

углеводород амин аммиак

Так как в аммиаке радикалами могут быть последовательно замещены все водородные атомы, существуют три группы аминов: амины, в которых азот соединен с одним радикалом, называются первичными, с двумя радикалами — вторичными и с тремя ради­калами — третичными.

R R

R─NH₂ R─ H R– –R

первичный амин вторичный амин третичный амин

Амины могут содержать одну, две и более аминогрупп; соответственно различают моноамины, диамины и т.д.

1. Номенклатура

Название моноаминов обычно производят из названий связанных с азотом радикалов и окончания - амин. Так, приведенные ниже первичный, вторичный и третичный амины называются соответственно метиламином, диметиламином и диметилизопропиламином

CH CH CH

CH – NH NH N – CH

метиламин CH CH CH

диметиламин диметилизопропиламин

Правила международной заместительной номенклатуры названия диаминов (и других полиаминов), а также моноаминов с более сложными радикалами следующие: добавляют окончание - амин или -диамин к заместительному названию углеводорода, положение аминогрупп обозначают цифрами — номерами атомов углерода в главной цепи.

Примеры

CH CH

H – H – H – H H – – H – H – H

NH NH NH

З-метил-2-бутанамин 2-метил-2, 4-пентандиамин

(2-амино-З-метилбутан) (2, 4-диамино-2-метилпентан)