- •Кафедра органічної хімії Бакалаврат базового напрямку хр, 2012-2013 н.Р.
- •Питання до другого модуля
- •Кисневмісні та азотовмісні сполуки, гетерофункціональні сполуки, білки, вуглеводи
- •Етери та пероксиди
- •Аліфатичні альдегіди та кетони
- •Ароматичні альдегіди
- •Карбонові кислоти
- •Галогенозаміщені кислоти
- •Гідроксикислоти
- •Оксокислоти
- •Похідні карбонатної кислоти
- •Одержання барбітурової кислоти. Барбітурати. Амінокислоти
- •Вуглеводи
Похідні карбонатної кислоти: фосген, карбонати. Карбамінова кислота та її похідні: одержання та застосування.
Одержання карбамідних смол. Одержання поліуретанів з диізоціанатів та гліколів
Одержання та властивості сечовини. Утворення біурету. Взаємодія біурету з гідроксидом купруму.
Одержання барбітурової кислоти. Барбітурати. Амінокислоти
Синтезуйте -аланін і напишіть для нього реакції з: 1) карбобензоксихлоридом (бензилхлороформіатом) - захист аміногрупи, 2) нітритною кислотою, 3) СН3І, 4) НСІ, 5) СН3І (надл), 6) NаОН, 7) дегідратації при нагріванні, 8) утворення дипептиду, 9) розкладення при нагріванні, 10) з NH3 з наступним нагріванням, 11) ацетилхлоридом.
Напишіть всі відомі Вам методи одержання 2-аміно-3-метилбутанової кислоти та реакції взаємодії її з вищенаведеними реагентами (див. пит.1).
Синтезуйте -амінопропіонатну кислоту і напишіть для неї реакції: 1) утворення дипептиду, 2) взаємодії з нітритною кислотою, 3) алкілювання метилйодидом, 4) ацілювання хлорангідридом оцтової кислоти, 5) розкладу при нагріванні .
Амфотерний характер амінокислот. Цвіттер-йони. Ізоелектрична точка. Перетворення -, - та -амінокислот при нагрівання. Поняття про бетаїни.
Комплекси амінокислот з йонами важких металів. Напишіть реакцію взаємодії -аланіну (2-амінопропанової кислоти) з гідроксидом купруму.
Напишіть структурну формулу і назвіть дипептид, що побудований з -аланіну і гліцину.
Напишіть схему реакції одержання дипептиду з гліцину і -аланіну, використовуючи під час синтезу захист і активацію відповідних функціональних груп.
Поняття про поліпептиди та білки. Будова білкових макромолекул.
Вуглеводи
Цикло-ланцюгова (цикло-оксо) таутомерія моносахаридів на прикладі глюкози та фруктози. Явище мутаротації.
Напишіть аномерні форми D-глюкози і D-фруктози. Чим відрізняються між собою аномери? Що таке глікозидний гідроксил?
На прикладі глюкози покажіть, які діастереоізомери називаються аномерами і які епімерами. Поняття про глікозидний гідроксил.
Охарактеризуйте основні методи одержання моносахаридів.
За допомогою яких реакцій можна одержати моносахариди з більшою кількістю атомів вуглецю в ланцюгу ?
За допомогою яких реакцій можна одержати моносахариди з меншою кількістю атомів вуглецю в ланцюгу ?
Фруктоза. Її будова та цикло-ланцюгова таутомерія, будова аномерів. Напишіть рівняння реакції утворення сахарози з -D-фруктофуранози.
Напишіть рівняння реакцій взаємодії D-глюкози з реагентами: 1) гідроксиламіном, 2) фенілгідразином (С6Н5-NH-NH2), 3) воднем на нікелевому каталізаторі, 4) амоніачним розчином оксиду аргентуму, 5) окислення конц. нітратною кислотою.
Напишіть рівняння реакцій взаємодії -D-глюкопіранози з реагентами: 1) метанолом в кислому середовищі, 2) метилйодидом, 3) оцтовим ангідридом, 4) амоніачним розчином оксиду срібла. Як змінюється конфігурація глюкози в результаті мутаротації?
Напишіть рівняння взаємодії D-манози з реагентами: 1) НСN, 2) гідроксиламіном, 3) фенілгідразином (С6Н5-NH-NH2), 4) воднем на нікелевому каталізаторі, 5) амоніачним розчином оксиду срібла.
Напишіть реакції епімеризації D-глюкози під дією лугів. Який ще моносахарид при цьому утворюється?
Наведіть схеми утворення відновлюючих дисахаридів мальтози та целобіози з відповідних моносахаридів. Чому їх називають відновлюючими ?
Наведіть приклади відновлюючих та невідновлюючих дисахаридів. Для відновлюючих дісахаридів напишіть реакції з амоніачним розчином оксиду срібла.
Які вуглеводи називають дисахаридами ? Наведіть будову сахарози. Чому вона є невідновлюючим дісахаридом. Напишіть реакцію гідролізу сахарози. За допомогою яких реакцій можна відрізнити мальтозу від сахарози ?
Поясніть явище мутаротації відновлюючих дисахаридів. Напишіть схему перетворення мальтози ( 4-О-(-D-глюкопіранозил)--D-глюкопіранози) в 4-О-(-D-глюкопіранозил)--D-глюкопіранозу. Напишіть реакцію окиснення мальтози до мальтобіонової кислоти амоніачним розчином оксиду срібла.
Крохмаль, його будова. Напишіть реакції, що лежать в основі процесів переробки крохмалю на мальтозу, глюкозу, етиловий спирт.
Крохмаль. Чим відрізняються між собою амілоза та амілопектин. Напишіть схеми гідролізу і перспективні формули продуктів гідролізу крохмалю.
Целюлоза. Її будова та промислова переробка.
Будова целюлози . Штучні волокна на основі целюлози.
Гідроліз крохмалю та целюлози. Написати схеми гідролізу та перспективні формули продуктів гідролізу крохмалю і целюлози.
Інші полісахариди: декстрани, інулін, ксилани, пектинові речовини, хітин, хітозан.
