Галогенозаміщені кислоти

1. З бутанової кислоти методом Гелля-Фольгарда-Зелінського синтезуйте -бромобутиратну кислоту. Наведіть можливий хімізм реакції.

2. Поясніть причини підвищеної рухливості атома галогену при -вуглецевому атомі кислоти. Підтвердіть це відповідними реакціями.

3. З етилену за допомогою реакції теломеризації одержіть 9-хлорононанову кислоту. Напишіть реакції взаємодії цієї кислоти з: 1) пропанолом в присутності сульфатної кислоти, 2) спиртовим розчином лугу, 3) РСІ_5, 4) розчином NaOH.

4. Напишіть реакції взаємодії хлороцтової кислоти з нуклеофілами: аміаком, етиламіном, водним розчином лугу, спиртовим розчином лугу, КСN.

5. Напишіть реакції 4-хлоропентанової кислоти, що протікають окремо за участю карбоксильної групи і окремо за участю атома галогену.

Гідроксикислоти

1. Наведіть приклади одержання -, - та -гідроксибутиратних кислот. Напишіть реакції дегідратації при нагрівання цих кислот. Назвіть продукти реакції

2. За методом Реформатського синтезуйте відповідні гідроксикислоти, виходячи з етилового естеру хлороцтової кислоти та: 1) ацетону, 2) оцтового альдегіду, 3) пропаналю. Напишіть реакції дегідратації цих кислот при нагріванні та взаємодії з: 1) етанолом в присутності сульфатної кислоти, 2) етилйодидом, 3) РСІ₅, 4) НСІ.

3. З оксиду етилена синтезуйте гідроксикислоту (через стадію утворення гідроксинітрилу. Обгрунтуйте реакції цієї кислоти з : 1) НСІ, 2) метанолом в кислому середовищі, 3) водним розчином натрій гідроксиду, 4) дегідратацію при нагріванні.

4. Напишіть, які реакції протікають при нагріванні молочної кислоти (2-гідроксипропанової) з: 1) розведеною сульфатною кислотою, 2) концентрованою сульфатною кислотою, 3) у відсутності кислоти.

5. Напишіть реакції взаємодії D-2-хлоробутандіової кислоти (хлоробурштинової) з вологим AgОН та D-яблучної з РСІ₅ і назвіть продукти реакцій. Чому в результаті першої реакції просторова конфігурація зберігається, а в другому -відбувається повна зміна конфігурації біля хірального карбону? Що таке вальденівське обернення ?

6. На прикладі ізомерів винної кислоти поясніть, чим відрізняються трео- та еритро- ізомери. Що таке мезовинна кислота і чому вона не виявляє оптичної активності? Напишіть формули Фішера для вищеназваних стереоізомерів винної кислоти.

7. Напишіть реакцію взаємодії калій-натрієвої солі винної кислоти (сегнетової солі) з гідроксидом купруму ( утворення реактиву Фелінга).

Оксокислоти

1. Охарактеризуйте основні методи одержання оксокислот.

2. Напишіть реакції, що відбуваються при нагріванні піровиноградної (2-оксопропанової) та ацетооцтової (3-оксобутанової) кислот. Напишіть реакцію Канніццаро для гліоксилової (оксоетанової) кислоти.

Похідні карбонатної кислоти