IV. Аминокислоты, пептиды

1. Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение аминокислот. Номенклатура. Классификация. Биологическая роль.

2. Стереоизомерия аминокислот. Кислотно-основные свойства.

3. Биосинтетические пути образования α-аминокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции переаминирования (трансаминирования). Незаменимые аминокислоты.

4. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений, реакции по NH₂- и СООН-группам.

5. Реакции взаимодействия аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом, значение их для анализа аминокислот.

6. Биологически важные реакции аминокислот. Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования. Реакции гидроксилирования (фенилаланин – тирозин, триптофан – 5-гидрокситриптофан, пролин – 4-гидроксипролин).

7. Декарбоксилирование α-аминокислот, образование биогенных аминов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, γ-аминомаслянная кислота), биологическая роль.

8. Пептиды. Номенклатура. Электронное и пространственное строение пептидной связи.

9. Кислотно-основные свойства пептидов. Изоэлектрическое состояние и изоэлектрическая точка.

10. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

11. Установление первичной структуры пептидов и белков (метод Эдмана).

12. Понятие о стратегии пептидного синтеза.

V. Нуклеиновые кислоты

1. Азотистые основания пиримидинового ряда, входящие в состав нуклеиновых кислот. Ароматические свойства, лактам-лактимная, амин-иминная таутомерия.

2. Азотистые основания пуринового ряда. Ароматические свойства, лактам-лактимная, прототропная таутомерия.

3. Нуклеозиды. Строение пуриновых и пиримидиновых нуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра. N-гликозиды. Реакции получения и гидролиза.

4. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Номенклатура. Гидролиз нуклеотидов.

5. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.

6. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот.

7. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

8. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. Строение АМФ, АДФ, АТФ. Макроэргические связи. Гидролиз АТФ. Биологическая роль.

VI. Липиды

1. Нейтральные липиды. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Понятие о строении восков.

2. Природные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Особенности ненасыщенных жирных кислот.

3. Химические свойства липидов: гидролиз, гидрогенизация, окисление.

4. Пероксидное окисление фрагментов ненасыщенных жирных кислот в клеточных мембранах, его механизм. Роль пероксидного окисления липидов мембран в действии малых доз радиации на организм. Системы антиоксидантной защиты.

5. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины) и фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.

6. Кислотный и щелочной гидролиз лецитинов и кефалинов.

7. Стероиды. Представление об их биологической роли. Стеран (циклопентанпергидрофенантрен), конформационное строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

8. Стероидные гормоны. Эстрогены, андрогены, гестагены, кортикостероиды. Строение, биологическая роль.

9. Желчные кислоты – холевая, гликохолевая, таурохолевая, строение, биологическая роль.

10. Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии.

Зав. кафедрой общей и

биоорганической химии,

к.х.н., доцент А.В.Лысенкова