II. Биологически важные гетерофункциональные и гетероциклические органические соединения
1. Стереоизомерия органических соединений. Хиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Оптическая активность. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D- и L-система стереохимической номенклатуры. Абсолютная конфигурация. Энантиомерия и диастериомерия. Мезоформы, рацемические смеси. π-диастериомерия.
2. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). циклизация и хелатообразование – свойства, присущие только поли- и гетерофункциональным соединениям. Особенности во взаимном влиянии функциональных групп в зависимости от их относительного расположения.
3. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на – диольный фрагмент. Двухатомные фенолы: гидрохинон. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы.
4. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Реакции декарбоксилирования, их биологическая роль.
5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.
6. Гидрокси- и аминокислоты. Лактоны. Лактамы. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот. Альдегидо- и кетонокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α- кетоглутаровая. Кислотные свойства и реакционная способность. Реакции декарбоксилирования β- кетокислот.
7. Салициловая кислота и ее производные (ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат, метилсалицилат). Медицинское применение и получение.
8. Сульфаниловая кислота и ее амид (стрептоцид). Синтез из анилина. Сульфаниламидные препараты.
9. п-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин), их использование. Биологическая роль п-аминобензойной кислоты.
10. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин. Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, изоникотиновая кислота и её производные.
11. Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Пиразолон-5 – основа ненаркотических анальгетиков.
12. Барбитуровая кислота. Кето-енольная и лактам-лактимная таутомерия. Лечебные препараты производные барбитуровой кислоты.
13. Гидроксипурины: гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин, (2,6-дигидроксипурин), мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин).
III. Моно-, олиго-, полисахариды
1. Простые углеводы. Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы; триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Глицериновый альдегид и дигидроксиацетон как простейшие представители моносахаридов.
2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; α- и β- аномеры.
3. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация. Конформации пиранозных форм моносахаридов.
4. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, 2-дезоксирибоза. ксилоза);
5. Строение наиболее важных представителей гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Аминосахара (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).
6. Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров.
7. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты.
8. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит).
9. Реакции эпимеризации моносахаридов, взаимопревращение альдоз и кетоз, ендиольная форма.
10. Дисахариды: мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз.
11. Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Гомополисахариды: крахмал, (амилоза, амилопектин), гликоген, декстраны, целлюлоза. Первичная структура, гидролиз.
12. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура.