- •Тематический план
- •Введение
- •Занятие № 1
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков алициклического и ароматического строения
- •3. Целевые задачи:
- •Класификация антибиотиков
- •По спектру действия
- •2. По характеру антимикробного действия:
- •3. По механизму антимикробного действия:
- •4. Химическая классификация атибиотиков:
- •Способы получения антибиотиков
- •Модификация cтруктуры-лидера в ряду -лактамных антибиотиков
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •С реактивом Драгендорфа
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 2
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков гетероциклического строения и антибиотиков-аминогликозидов
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 3
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков-макролидов, полиеновых, полипептидных и противоопухолевых антибиотиков
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 4
- •1. Тема: Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков, их полу- и синтетических производных»
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов к итоговому занятию
- •5.1. Контрольные вопросы
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •С реактивом Драгендорфа
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
с раствором хлорида железа (III)
С реактивом Драгендорфа
с нитропруссидом натрия
с реактивом Несслера
с нитритом натрия
#
Укажите структуру тетрациклина:
#
Укажите набор реактив, позволяющий отличить антибиотики тетрациклинового ряда друг от друга:
концентрированная сульфатная кислота и реактив Эрлиха (п-диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте)
нитропруссид натрия, гидроксид натрия
реактив Несслера
нитрит натрия, хлористоводородная кислота
перманганат калия в присутствии конц. сульфатной кислоты
#
Укажите структуру метациклина гидрохлорида:
#
К полусинтетическим тетрациклинам относится:
окситетрациклин
метациклин
тетрациклин
грамицидин
оксациллин
#
Укажите причину, по которой ограничено применение реактива Эрлиха (п-диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте) для отличия антибиотиков тетрациклинового ряда друг от друга:
медленное течение реакции (6-8 часов)
неустойчивое во времени окрашивание продукта реакции
бурное течение реакции (возможен взрыв)
все тетрациклины дают одинаковый аналитический эффект реакции
реактив Эрлиха быстро разлагается
#
Укажите структуру окситетрациклина:
#
Укажите физико-химический метод, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют доксициклина хиклат:
тонкослойная хроматография
ВЭЖХ
рефрактометрия
УФ-спектрофотометрия
флуориметрия
#
Укажите промышленный способ получения природных тетрациклинов:
микробиологический метод (глубинная ферментация актиномицетов Streptomyces aureofaciens (rimosus)
химический синтез
выделение из растительного сырья
экстракция из животных тканей
#
Укажите структуру доксициклина хиклата:
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят количественное определение фармакопейных препаратов тетрациклинов:
жидкостная хроматография
кислотно-основное титрование в неводных средах
УФ-спектрофотометрия
фотоэлектроколориметрия (по реакции с расвором железа(ІІІ) хлорида)
тонкослойная хроматография
#
Укажите реактив, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, проводят идентификацию фармакопейных препаратов тетрациклинов:
кислота сульфатная
раствор натрия гидроксида
раствор железа(ІІІ) хлорида
раствор натрия нитропруссида
соли диазония
#
Укажите функциональную группу в структуре природных тетрациклинов, отвечающую за проявление основных свойств:
диметиламиногруппа
фенольный гидроксил
енольные гидроксилы
метильная группа
кето-группа
#
Укажите функциональные группы в структуре природных тетрациклинов, отвечающие за проявление кислотных свойств:
диметиламиногруппа
фенольный гидроксил и енольные гидроксилы
метильная группа
кето-группа
карбоксильная группа
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят определение сопутствующих примесей в фармакопейных препаратах тетрациклинов:
жидкостная хроматография
поляриметрия
УФ-спектрофотометрия
потенциометрия
тонкослойная хроматография
#
Провизор-аналитик провел реакцию идентификации на ароматическую нитрогруппу в левомицетине (Сhloramphenicolum) с раствором натрия гидроксида при нагревании. Что при этом наблюдается?
желтое окрашивание, переходящее в красно-оранжевое, с последующим выпадением кирпично-красного осадка и запах аммиака
зеленое окрашивание и запах аммиака
осадок белого цвета
образование комплекса синего цвета, растворимого в хлороформе
черный осадок, который при прибавлении раствора водой растворяется
#
Укажите, как доказать наличие нитрогруппы в структуре левомицетина (Chloramphenicolum):
получение азокрасителя после восстановления нитрогруппы до аминогруппы
по реакции взаимодействия с железа (III) хлоридом
по реакции взаимодействия с реактивом Несслера
взаимодействием с кислотой хлористоводородной
взаимодействием с раствором калия хлорида
#
Химик-аналитик может обнаружить ароматическую нитрогруппу в молекуле левомицетина реакцией азосочетания после ее восстановления. Восстановление отмеченной функциональной группы до аминогруппы проводят:
цинком в солянокислой среде
цинком в хлороформной серде
цинком в среде диоксана
цинком в нейтральной среде
цинком в спиртовой среде
#
Укажите исходное вещество, используемое в фармацевтической промышленности для синтеза левомицетина:
ацетон
п-нитроацетофенон
анилин
п-нитробензойная кислота
бензойная кислота
#
Укажите причину невозможности применения D-(-)- и L-(+)-эритро- форм левомицетина в медицинской практике:
из-за высокой токсичности
из-за трудности химического синтеза
из-за низкой активности
из-за резистентности микроорганизмов
#
Проанализируйте и установите соответствие условий йодометрического определения антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и процессов, которые происходят при титровании:
Процессы |
Условия титрования |
1. Летучесть йода 2. Йод взаимодействует со щелочами 3. Снижение чувствительности индикатора с повышением температуры |
|
#
На фармацевтическом предприятии фармацевт проводит анализ левомицетина сукцината растворимого. Что будет наблюдаться в результате взаимодействия данного лекарственного вещества с раствором натрия гидроксида?
появление осадка белого цвета
появление запаха аммиака
появление сине-фиолетовой окраски раствора
образование комплексной соли
образование красного осадка
#
Антибиотики классифицируют по химическому строению углеродного скелета. Какие из нижеперечисленных относятся к ароматическому ряду?
тетрациклины
левомицетин и его эфиры
пенициллины
цефалоспорины
стрептомицин и его препараты
#
Химик идентифицировал левомицетина стеарат с кислотой хлористоводородной концентрированной. Какой аналитический эффект будет наблюдаться в результате реакции?
белый осадок
запах аммиака
маслянистые капли
красное окрашивание раствора
сине-фиолетовое окрашивание спиртового слоя
#
Стерилизуют термическим методом глазные капли, содержащие:
левомицетин
бензилпенициллин
феноксиметилпенициллин
колларгол
трипсин
#
Какой реактив может использовать провизор-аналитик для подтверждения наличия в структуре левомицетина нитрогруппы?
раствор натрия гидроксида
раствор меди сульфата
кислоту хлористоводородную
раствор кобальта нитрата
раствор перикиси водорода
#
Подтвердить наличие нитрогруппы в структуре левомицетина можно после восстановления нитрогруппы до аминогруппы с помощью реакции образования:
азокрасителя
гидроксамата железа (ІІІ)
тиохрома
флуоресцеина
таллейохинина
#
Лекарственное средство, котороеидентифицируют по реакции с раствором гидроксида натрия при нагревании:
левомицетин
ампициллин
цефотаксима натриевая соль
кислота аскорбиновая
#
Количественное определение левомицетина можно выполнить методом:
нитритометрии с предварительным восстановлением
нитритометрии
нитритометрии с последующим восстановлением
нитритометрии с предварительным окислением
#
Количественное определение левомицетина (хлорамфеникола), согласно требованиям ГФУ выполняют методом:
нитритометрии после восстановления
спектрофотометрии
броматометрии
иодометрии
иодатометрии
#
К производным нитрофенилалкиламинов относится:
стрептомицин
цефалоридин
левомицетин
гентамицин
нистатин
#
Укажите химическое название препарата «Левомицетин» (Хлорамфеникол):
2,2-дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)-этил]ацетамид
1,3-бигуанидо-2,4,5,6-тетраоксициклогексан
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-стеарат
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид
#
Укажите метод, которым, согласно требований ГФУ, определяют сопутствующие примеси в субстанции левомицетина (хлорамфеникола):
тонкослойная хроматография
йодометрия
УФ-спектроскопия
жидкостная хроматография
ВЭЖХ
#
Выберите набор реактивов, с помощью которых, согласно требований ГФУ, проводят идентификацию левомицетина (хлорамфеникола):
кальция хлорид, цинк, бензоилхлорид, раствор железа(ІІІ) хлорида, хлороформ
нитрит натрия, кислота хлористоводородная
кислота сульфатная концентрированная
раствор гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксид, раствор железа(ІІІ) хлорида
пергидроль, раствор йода
#
Смесь D-(-)- и L-(+)-трео-изомеров, т.е. рацемическая форма левомицетина, обладающая 50% его активности называется:
синтомицин
панкреатин
левомицетина стеарат
мидекамицин
эфедрин
#
Укажите количество ассиметрических атомов углерода в струтуре «Левомицетина» (Хлорамфеникола):
1
2
3
4
5
#
Для антибиотиков группы нитрофенилалкиламинов характерна трео-эритро-изомерия. Природный левомицетин соответствует:
D-(-)-трео-изомеру
L-(+)-трео-изомеру
#
В структуре левомицетина имеется два ассиметрических атома углерода. Спиртовой раствор левомицетина вращает плость поляризации:
вправо
влево
оптической активностью не обладает
#
Левомицетин (хлорамфеникол) проявляет слабые кислотные свойства за счет наличия в структуре:
амидной группы и двух спиртовых гидроксилов
нитрогруппы
ковалентно связанного тома хлора
ароматической системы нитробензола
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, определяют примеси хлорамфеникола и хлорамфеникола динатрия дисукцината в субстанции хлорамфеникола натрия сукцинате:
жидкостная хроматография
тонкослойная хроматография
йодометрия
УФ-спектроскопия
жидкостная хроматография
ВЭЖХ
#
Как и другие фенилалкиламины, левомицетин подвергается гидраминному расщеплению в различных условиях. Так, гидролиз с последующим окислением перйодатом натрия приводит к образованию:
4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты, формальдегида и аммиака
3-метил-4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты и аммиака
бензола, нитратной кислоты, формальдегида и уксусной кислоты
нитротолуола, аммиака, метанола и формальдегида
#
Остаток янтарной кислоты в структуре хлорамфеникола натрия сукцината после кислотного гидролиза обнаруживают по реакции с:
с резорцином и конц. серной кислотой
с нитритом натрия и хлористоводородной кислотой
с кислотой сульфатной концентрированной
с раствором гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксидом, раствором железа(ІІІ) хлорида
с пергидролем и раствором йода
#
Механизм антимикробного действия левомицетина и его препаратов основан на:
нарушении синтеза белков на уровне рибосом
нарушении синтеза клеточной стенки
нарушении проницаемости цитоплазматической мембраны
нарушении синтеза РНК
денатурации белка микроорганизма
#
Укажите, каким образом устанавливают наличие в левомицетине стеарате свободной стеариновой кислоты:
методом нейтрализации по фенолфталеину
йодометрически
методом ионообменной хроматографии
методом поляриметрии
методом рефрактометрии
