4. План и организационная структура занятия:
Организационные вопросы – 3 минуты.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.
Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов – 65 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.
5. Задание для самоподготовки студентов:
Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.
Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже:
Учебные вопросы для самоподготовки студентов
Антибиотики как лекарственные вещества. Общая характеристика. Развитие химии антибиотиков. Методы получения антибиотиков и пути создания новых антибиотиков (биологический скрининг, модификация «структуры-лидера» (химическая трансформация), направленный синтез). Методы анализа: биологические, химические и физико-химические методы. Понятие о единице антибиотической активности.
Классификация антибиотиков по способу получения, спектру, характеру и механизму антимикробного действия, химическая.
Обосновать необходимость определения в антибиотиках аномальной токсичности, стерильности, пирогенности, бактериальных эндотоксинов и депрессорных веществ.
Антибиотики алициклического строения. Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин (рондомицин), доксициклин (вибрамицин). Требования к качеству. Методы анализа, применение в медицине и косметологии, связь между строением и биологическим действием.
Антибиотики ароматического строения. Левомицетин (хлоамфеникол) и его эфиры (левомицетина стеарат, левомицетина сукцинат растворимый). Методы синтеза, связь между строением и биологическим действием, роль стереоизомерии в проявлении биологического действия.
Методы анализа, применение в медицине и косметологии, связь между строением и биологическим действием антибиотиков ароматического ряда.
Использование физико-химических свойств для анализа качества антибиотиков группы левомицитина.
Обоснуйте условия хранения изучаемых лекарственных и парфюмерно-косметических средств исходя из их строения и химических свойств.
Основные лекарственные формы, созданные на основе изучаемых лекарственных веществ. Форма выпуска, дозировка.
5.3. Проработать тестовые задания:
#
Антибиотики – это…:
химические соединения биологического происхождения, оказывающие повреждающее или губительное действие на микроорганизмы и макроорганизмы;
вещества-ингибиторы синтеза РНК или ДНК, относящиеся к химиотерапевтическим антибактериальным средствам;
вещества продуцируемые микроорганизмами, высшими растениями, животными тканями в процессе их жизнедеятельности и продукты модификации этих веществ, избирательно подавляющие рост патогенных микроорганизмов, низших грибов, некоторых вирусов и клетки злокачественных образований, при этом, не оказывая токсического действия на макроорганизм;
биологически активные вещества, выделяемые из официнального лекарственного растительного сырья;
соединения стероидной структуры, обладающие выраженным кардиотоническим действием;
#
Выберите правильное определение понятия «единица действия» (ЕД) антибиотиков:
за ЕД антибиотика принимают минимальное количество антибиотика, подавляющего развитие тест-микроорганизма в определенном объеме питательной среды
за ЕД антибиотика принимают минимальное количество стандартного тест-микроорганизма, рост которого задерживается при воздействии на него 1 мг или 1 мл соответствующего антибиотика;
за ЕД принимают минимальное количество антибиотика, подавляющего развитие тест-микроорганизмов на площади 1 см2
за ЕД принимают минимальное количество антибиотика, дающее положительную реакцию идентификации
#
Приоритет открытия антибиотиков принадлежит:
Флемингу
Ермольевой
Эрлиху
Романовскому
Менделееву
#
В случае необходимости проведения идентификации субстанций антибиотиков с помощью спектроскопии в УФ- или ИК-области спектра, контрольно-аналитическая лаборатория обязательно должна иметь:
Образцы субстанций лекарственных препаратов аналогичного фармакологического действия
Все лекарственные препараты, содержащие данную субстанцию
Образцы субстанций лекарственных препаратов подобной химической структуры
Фармакопейный стандартный образец субстанции лекарственного препарата
Разрешение фирмы-производителя исследуемой субстанции на проведение эксперимента
#
Укажите методы определения биологической активности антибиотиков и их лекарственных препаратов, согласно ГФУ:
иммуноферментный
диффузия в агар
турбидиметрический
физико-химический
радиометрический
#
Реакция антибиотиков тетрациклинового ряда с раствором хлорида окисного железа обусловлена наличием в их структуре:
фенольного гидроксила
карбамидной группы
остатка диметиламина
метильной группы
карбонильной группы
#
Механизм антимикробного действия антибиотиков тетрациклинового ряда основан на:
нарушении синтеза белков на уровне рибосом
нарушении синтеза клеточной стенки
нарушении проницаемости цитоплазматической мембраны
нарушении синтеза РНК
денатурации белка микроорганизма
#
Какой реактив использует провизор-аналитик для определения воды в антибиотиках тетрациклинового ряда?
раствор двуокиси серы, йода и пиридина в метаноле (реактив Фишера)
меди сульфат безводный
смесь кислоты уксусной ледяной с ангидридом уксусным (1:2)
кальция хлорид прокаленный
спиртовый раствор кислоты пикриновой
#
Укажите какие методы могут быть использованы для количественного определения антибиотиков тетрациклинового ряда?
метод диффузии в агар
йодометрия
турбидиметрический
кислотно-основное титрование
нитритометрия
#
Укажите какой из антибиотиков относится к производным алициклического ряда?
вибрамицин
цефазолина натриевая соль
бензилпенициллина К и Na соли
карфециллина натриева соль
брунеомицин
#
Укажите, какая функциональная группа в молекуле тетрациклиновых антибиотиков обуславливает образование азокрасителей при азосочетании с солями диазония?
фенольный гидроксил
диметиламинная
спиртовый гидроксил
карбоксамидная группа
метильная группа
#
Тетрациклин по химическому строению является антибиотиком:
ароматического ряда
алициклического ряда
алифатического ряда
гетероциклического ряда
гликозидного строения
#
Укажите реактив, не используемый в экспресс-анализе лекарственных средств тетрациклинового ряда:
натрия нитропруссид
п-диметиламинобензальдегид
реактив Несслера
диазореактив
ацетат калия
#
Активность антибиотиков тетрациклинового ряда определяют с помощью биологического метода. При этом используют:
метод диффузии в агар
эксперименты на крысах
эксперименты на кроликах
метод «висячей капли»
эксперименты на лягушках
#
Какой из нижеперечисленных препаратов относится к антибиотикам группы тетрациклинов?
доксициклина хиклат
левомицетина сукцинат растворимый
цефалоридин
цефапирин
стрептомицин
#
Химик проводит анализ доксициклина хиклата с помощью реакции с кислотой сульфатной концентрированной. Какой цвет приобретает раствор после проведения этой реакции?
синий
зеленый
красный
желтый
черный
#
В основе структуры тетрациклинов лежит частично гидрированное ядро:
нафтацена
антрацена
фенантрена
нафталина
акридина
#
Метациклина гидрохлорид взаимодействует с железа(III) хлоридом в спиртовой среде. Какой аналитический эффект будет наблюдаться?
белый осадок
коричневая окраска
зеленый осадок
желтый осадок
синяя окраска
#
В химико-аналитической лаборатории провизор-аналитик проводит анализ тетрациклина гидрохлорида. С помощью какого метода, согласно ГФУ количественно определяется данное вещество?
жидкостная хроматография
алкалиметрия
газовая хроматография
ацидиметрия
броматометрия
#
На фармацевтическом предприятии фармацевт проводит анализ метациклина гидрохлорида. Какое соединение образуется в результате реакции этого вещества с кислотой сульфатной концентрированной?
изотетрациклин
основание метациклина
ангидропроизводное метациклина
азокраситель
мальтол
#
Укажите фрагмент, который отсутствует в структуре доксициклина
первичная ароматическая аминогруппа
4-х циклическая система октагидронафтацена
фенольный гидроксил
амидная группа
енольные гидроксилы
#
При количественном определении тетрациклина фотоэлектроколориметрическим методом, используют реакцию:
азосочетания
с раствором калия бромида
образование гидроксамата железа (III)
с реактивом Фелинга
#
При количественном определении тетрациклина фотоэлектроколориметрическим методом, используют реакцию:
с хлоридом железа (III)
с раствором эдетата натрия
образование гидроксамата железа (III)
с реактивом Фелинга
#
Выберите метод, которым невозможно количественно определить тетрациклина гидрохлорид:
ацидиметрия
неводное титрование
биологический метод (диффузия в агар)
фотоэлектроколориметрия
флуориметрия
#
Для идентификации тетрациклина используют реакцию образования окрашенных ангидропроизводных под действием концентрированной серной кислоты, в основе которой лежит способность препарата к:
дегидратации
восстановлению
комплексообразованию
конденсации
этерификации
#
Наличие в молекуле окситетрациклина дигидрата фенольного и енольных гидроксилов подтверждают реакцией: