- •Тематический план
- •Введение
- •Занятие № 1
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков алициклического и ароматического строения
- •3. Целевые задачи:
- •Класификация антибиотиков
- •По спектру действия
- •2. По характеру антимикробного действия:
- •3. По механизму антимикробного действия:
- •4. Химическая классификация атибиотиков:
- •Способы получения антибиотиков
- •Модификация cтруктуры-лидера в ряду -лактамных антибиотиков
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •С реактивом Драгендорфа
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 2
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков гетероциклического строения и антибиотиков-аминогликозидов
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 3
- •1. Тема: Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков-макролидов, полиеновых, полипептидных и противоопухолевых антибиотиков
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов:
- •Учебные вопросы для самоподготовки студентов
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
- •6. Лабораторная работа
- •7. Наглядные пособия, технические средства обучения и контроля:
- •Занятие № 4
- •1. Тема: Итоговое занятие по теории и практике по теме: «Анализ качества лекарственных и парфюмерно-косметических средств из группы антибиотиков, их полу- и синтетических производных»
- •3. Целевые задачи:
- •4. План и организационная структура занятия:
- •5. Задание для самоподготовки студентов к итоговому занятию
- •5.1. Контрольные вопросы
- •5.3. Проработать тестовые задания:
- •С реактивом Драгендорфа
- •5.4. Ситуационные задания:
- •5.5. Задачи:
- •Литература
с раствором хлорида железа (III)
С реактивом Драгендорфа
с нитропруссидом натрия
с реактивом Несслера
с нитритом натрия
#
Укажите структуру тетрациклина:
#
К полусинтетическим тетрациклинам относится:
окситетрациклин
метациклин
тетрациклин
грамицидин
оксациллин
#
Укажите структуру метациклина гидрохлорида:
#
Укажите набор реактив, позволяющий отличить антибиотики тетрациклинового ряда друг от друга:
концентрированная сульфатная кислота и реактив Эрлиха (п-диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте)
нитропруссид натрия, гидроксид натрия
реактив Несслера
нитрит натрия, хлористоводородная кислота
перманганат калия в присутствии конц. сульфатной кислоты
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят количественное определение фармакопейных препаратов тетрациклинов:
жидкостная хроматография
кислотно-основное титрование в неводных средах
УФ-спектрофотометрия
фотоэлектроколориметрия (по реакции с расвором железа(ІІІ) хлорида)
тонкослойная хроматография
#
Укажите структуру окситетрациклина:
#
Укажите реактив, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, проводят идентификацию фармакопейных препаратов тетрациклинов:
кислота сульфатная
раствор натрия гидроксида
раствор железа(ІІІ) хлорида
раствор натрия нитропруссида
соли диазония
#
Укажите функциональную группу в структуре природных тетрациклинов, отвечающую за проявление основных свойств:
диметиламиногруппа
фенольный гидроксил
енольные гидроксилы
метильная группа
кето-группа
#
Укажите структуру доксициклина хиклата:
#
Укажите причину, по которой ограничено применение реактива Эрлиха (п-диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте) для отличия антибиотиков тетрациклинового ряда друг от друга:
медленное течение реакции (6-8 часов)
неустойчивое во времени окрашивание продукта реакции
бурное течение реакции (возможен взрыв)
все тетрациклины дают одинаковый аналитический эффект реакции
реактив Эрлиха быстро разлагается
#
Укажите физико-химический метод, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют доксициклина хиклат:
тонкослойная хроматография
ВЭЖХ
рефрактометрия
УФ-спектрофотометрия
флуориметрия
#
Укажите промышленный способ получения природных тетрациклинов:
микробиологический метод (глубинная ферментация актиномицетов Streptomyces aureofaciens (rimosus)
химический синтез
выделение из растительного сырья
экстракция из животных тканей
#
Укажите функциональные группы в структуре природных тетрациклинов, отвечающие за проявление кислотных свойств:
диметиламиногруппа
фенольный гидроксил и енольные гидроксилы
метильная группа
кето-группа
карбоксильная группа
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят определение сопутствующих примесей в фармакопейных препаратах тетрациклинов:
жидкостная хроматография
поляриметрия
УФ-спектрофотометрия
потенциометрия
тонкослойная хроматография
##
Провизор-аналитик провел реакцию идентификации на ароматическую нитрогруппу в левомицетине (Сhloramphenicolum) с раствором натрия гидроксида при нагревании. Что при этом наблюдается?
желтое окрашивание, переходящее в красно-оранжевое, с последующим выпадением кирпично-красного осадка и запах аммиака
зеленое окрашивание и запах аммиака
осадок белого цвета
образование комплекса синего цвета, растворимого в хлороформе
черный осадок, который при прибавлении раствора водой растворяется
#
Укажите, как доказать наличие нитрогруппы в структуре левомицетина (Chloramphenicolum):
получение азокрасителя после восстановления нитрогруппы до аминогруппы
по реакции взаимодействия с железа (III) хлоридом
по реакции взаимодействия с реактивом Несслера
взаимодействием с кислотой хлористоводородной
взаимодействием с раствором калия хлорида
#
Химик-аналитик может обнаружить ароматическую нитрогруппу в молекуле левомицетина реакцией азосочетания после ее восстановления. Восстановление отмеченной функциональной группы до аминогруппы проводят:
цинком в солянокислой среде
цинком в хлороформной серде
цинком в среде диоксана
цинком в нейтральной среде
цинком в спиртовой среде
#
Укажите исходное вещество, используемое в фармацевтической промышленности для синтеза левомицетина:
ацетон
п-нитроацетофенон
анилин
п-нитробензойная кислота
бензойная кислота
#
Укажите причину невозможности применения D-(-)- и L-(+)-эритро- форм левомицетина в медицинской практике:
из-за высокой токсичности
из-за трудности химического синтеза
из-за низкой активности
из-за резистентности микроорганизмов
#
Проанализируйте и установите соответствие условий йодометрического определения антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и процессов, которые происходят при титровании:
Процессы |
Условия титрования |
1. Летучесть йода 2. Йод взаимодействует со щелочами 3. Снижение чувствительности индикатора с повышением температуры |
|
#
На фармацевтическом предприятии фармацевт проводит анализ левомицетина сукцината растворимого. Что будет наблюдаться в результате взаимодействия данного лекарственного вещества с раствором натрия гидроксида?
появление осадка белого цвета
появление запаха аммиака
появление сине-фиолетовой окраски раствора
образование комплексной соли
образование красного осадка
#
Антибиотики классифицируют по химическому строению углеродного скелета. Какие из нижеперечисленных относятся к ароматическому ряду?
тетрациклины
левомицетин и его эфиры
пенициллины
цефалоспорины
стрептомицин и его препараты
#
Химик идентифицировал левомицетина стеарат с кислотой хлористоводородной концентрированной. Какой аналитический эффект будет наблюдаться в результате реакции?
белый осадок
запах аммиака
маслянистые капли
красное окрашивание раствора
сине-фиолетовое окрашивание спиртового слоя
#
Стерилизуют термическим методом глазные капли, содержащие:
левомицетин
бензилпенициллин
феноксиметилпенициллин
колларгол
трипсин
#
Какой реактив может использовать провизор-аналитик для подтверждения наличия в структуре левомицетина нитрогруппы?
раствор натрия гидроксида
раствор меди сульфата
кислоту хлористоводородную
раствор кобальта нитрата
раствор перикиси водорода
#
Подтвердить наличие нитрогруппы в структуре левомицетина можно после восстановления нитрогруппы до аминогруппы с помощью реакции образования:
азокрасителя
гидроксамата железа (ІІІ)
тиохрома
флуоресцеина
таллейохинина
#
Лекарственное средство, котороеидентифицируют по реакции с раствором гидроксида натрия при нагревании:
левомицетин
ампициллин
цефотаксима натриевая соль
кислота аскорбиновая
#
Количественное определение левомицетина можно выполнить методом:
нитритометрии с предварительным восстановлением
нитритометрии
нитритометрии с последующим восстановлением
нитритометрии с предварительным окислением
#
Количественное определение левомицетина (хлорамфеникола), согласно требованиям ГФУ выполняют методом:
нитритометрии после восстановления
аргентометрии
броматометрии
иодометрии
иодатометрии
#
К производным нитрофенилалкиламинов относится:
стрептомицин
цефалоридин
левомицетин
гентамицин
нистатин
#
Укажите химическое название препарата «Левомицетин» (Хлорамфеникол):
2,2-дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)-этил]ацетамид
1,3-бигуанидо-2,4,5,6-тетраоксициклогексан
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-стеарат
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид
#
Укажите метод, которым, согласно требований ГФУ, определяют сопутствующие примеси в субстанции левомицетина (хлорамфеникола):
тонкослойная хроматография
йодометрия
УФ-спектроскопия
жидкостная хроматография
ВЭЖХ
#
Выберите набор реактивов, с помощью которых, согласно требований ГФУ, проводят идентификацию левомицетина (хлорамфеникола):
кальция хлорид, цинк, бензоилхлорид, раствор железа(ІІІ) хлорида, хлороформ
нитрит натрия, кислота хлористоводородная
кислота сульфатная концентрированная
раствор гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксид, раствор железа(ІІІ) хлорида
пергидроль, раствор йода
#
Смесь D-(-)- и L-(+)-трео-изомеров, т.е. рацемическая форма левомицетина, обладающая 50% его активности называется:
синтомицин
панкреатин
левомицетина стеарат
мидекамицин
эфедрин
#
Укажите количество ассиметрических атомов углерода в струтуре «Левомицетина» (Хлорамфеникола):
1
2
3
4
5
#
Для антибиотиков группы нитрофенилалкиламинов характерна трео-эритро-изомерия. Природный левомицетин соответствует:
D-(-)-трео-изомеру
L-(+)-трео-изомеру
#
В структуре левомицетина имеется два ассиметрических атома углерода. Спиртовой раствор левомицетина вращает плость поляризации:
вправо
влево
оптической активностью не обладает
#
Левомицетин (хлорамфеникол) проявляет слабые кислотные свойства за счет наличия в структуре:
амидной группы и двух спиртовых гидроксилов
нитрогруппы
ковалентно связанного тома хлора
ароматической системы нитробензола
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, определяют примеси хлорамфеникола и хлорамфеникола динатрия дисукцината в субстанции хлорамфеникола натрия сукцинате:
жидкостная хроматография
тонкослойная хроматография
йодометрия
УФ-спектроскопия
жидкостная хроматография
ВЭЖХ
#
Как и другие фенилалкиламины, левомицетин подвергается гидраминному расщеплению в различных условиях. Так, гидролиз с последующим окислением перйодатом натрия приводит к образованию:
4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты, формальдегида и аммиака
3-метил-4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты и аммиака
бензола, нитратной кислоты, формальдегида и уксусной кислоты
нитротолуола, аммиака, метанола и формальдегида
#
Остаток янтарной кислоты в структуре хлорамфеникола натрия сукцината после кислотного гидролиза обнаруживают по реакции с:
с резорцином и конц. серной кислотой
с нитритом натрия и хлористоводородной кислотой
с кислотой сульфатной концентрированной
с раствором гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксидом, раствором железа(ІІІ) хлорида
с пергидролем и раствором йода
#
Механизм антимикробного действия левомицетина и его препаратов основан на:
нарушении синтеза белков на уровне рибосом
нарушении синтеза клеточной стенки
нарушении проницаемости цитоплазматической мембраны
нарушении синтеза РНК
денатурации белка микроорганизма
#
Укажите, каким образом устанавливают наличие в левомицетине стеарате свободной стеариновой кислоты:
методом нейтрализации по фенолфталеину
йодометрически
методом жидкостной хроматографии
методом УФ-спектрофотометрии
методом тонкослойной хроматографии
#
В контрольно-аналитическую лабораторию поступила на анализ лекарственная субстанция – бензилпенициллина натриевая соль. Укажите, каким образом, согласно ГФУ, провизор-аналитик идентифицирует данный препарат?
измеряется оптическая плотность
определяется инфракрасный спектр поглощения
определяется рН раствора
реакция с реактивом Фелинга
определяется удельное вращение
#
Провизор-аналитик доказывает наличие в структуре антибиотиков пенамов β-лактамного цикла с помощью реакции образования:
гидроксаматов металлов
индофенола
азометинового красителя
таллейохина
мурексида
#
Что лежит в основе химического строения пенициллинов:
6-АПК (6-аминопенициллановая кислота)
7-АПК (7-аминопенициллановая кислота)
8-АПК (8-аминопенициллановая кислота)
5-АПК (5-аминопенициллановая кислота)
4-АПК (4-аминопенициллановая кислота)
#
Чем обусловлено пролонгированное действие некоторых пенициллинов (бициллины, бензилпенициллина новокаиновая соль и др.)?
созданием депо препаратов в мышечной ткани вследствие их плохой растворимости
увеличением дозы вводимого антибиотика
устойчивостью к действию пенициллиназы
кислотоустойчивостью препаратов
низкой растворимостью вещества
#
Укажите, какой из перечисленных лекарственных препаратов, за счет наличия в его структуре β-лактамного цикла, дает положительную реакцию с раствором гидроксиламина солянокислого в присутствии натрия гидроксида и последующим прибавлением раствора железа (III) хлорида:
феноксиметилпенициллин
мономицина сульфат
стрептомицина сульфат
тетрациклина гидрохлорид
#
Неустойчивость пенициллинов обусловлена, прежде всего, наличием в их структуре:
β-лактамного цикла
карбамидной группы
карбоксильной группы
метильных групп
тиазолидинового цикла
#
Провизор-аналитик аптеки проводит идентификацию оксациллина натриевой соли. В качестве реактивов он использует раствор гидроксиламина солянокислого в присутствии раствора натрия гидроксида и раствор меди нитрата. Какой структурный фрагмент молекулы препарата обнаруживается с помощью данных реагентов?
β-лактамный цикл
тиазолидиновый цикл
изоксазольный цикл
фенильный радикал
карбамидная группа
#
Укажите, какой из антибиотиков относится к производным пенама?
азлоциллина натриевая соль
левомицетина стеарат
стрептомицина сульфат
азитромицин
синтомицин
#
По механизму антимикробного действия пенамы относятся к антибиотикам, которые нарушают:
синтез клеточной стенки микробной клетки
проницаемость цитоплазматической мембраны микробной клетки
синтез РНК микробной клетки
синтез белка на уровне рибосом микробной клетки
синтез ДНК микробной клетки
#
Какое из ниже приведенных лекарственных средств относится к природным пенициллинам?
ампициллина натриевая соль
амоксициллина тригидрат
карбенициллина динатриевая соль
оксациллина натриевая соль
феноксиметилпенициллин
#
На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ бензилпенициллина. С помощью каких реагентов можно идентифицировать это вещество?
кислота сульфатная
реактив Несслера
кислота хлористоводородная
реактив Марки
натрия гидроксид
#
Специалист контрольно-аналитической лаборатории подтверждает наличие катиона натрия в препарате «Бензилпенициллина натриевая соль» реакцией с раствором калия пироантимоната по появлению:
зеленого осадка
желтого осадка
синего осадка
белого осадка
фиолетового осадка
#
Химик-аналитик проводит реакцию идентификации на амоксициллин с формальдегидом в присутствии кислоты сульфатной. Какое окрашивание раствора будет наблюдаться?
темно-желтое
красное
желто-зеленое
голубое
красно-коричневое
#
Укажите группу микроорганизмов, на которую природные пенициллины оказывают бактерицидное действие:
грамположительные
грамотрицательные
бруцеллы
сальмонеллы
шигеллы
#
По характеру антимикробного действия пенициллины принадлежат к антибиотикам:
оказывающим бактериостатическое действие (бактерии живы, но не в состоянии размножаться)
оказывающим бактерицидное действие (бактерии умертвляются, но физически продолжают присутствовать в среде)
оказывающим бактериолитическое действие (бактерии умертвляются, и бактериальные клеточные стенки разрушаются)
#
При идентификации линкомицина гидрохлорида аналитик проводил реакцию на ионный состав. На какие ионы будет положительная реакция вещества?
SO42-
Cl-
Na+
Ca2+
Hg2+
#
Испытание на пирогенность не проводится:
для феноксиметилпенициллина
для канамицина сульфата
для стрептомицина сульфата
для бензилпенициллина натриевом соли
для карбенициллина динатриевой соли
#
Бензилпенициллина калиевая соль в водных растворах несовместима:
с аскорбиновой кислотой
с новокаином
с натрия хлоридом
с натрия гидрокарбонатом
#
Термической стерилизации не подвергают инъекционные растворы:
бензилпенициллина натриевой соли
глюкозы
кислоты аскорбиновой
#
Укажите реакцию, с помощью которой невозможно идентифицировать феноксиметилпенициллин:
реакция диазотирования
сплавление с едкими щелочами с последующим добавлением ацетата свинца
реакция с реактивом Марки
гидроксамовая проба
реакция с хромотроповой кислотой
#
Количественное определение суммы пенициллинов в калиевой соли бензилпенициллина проводят методом
йодометрии
УФ – спектрофотометрии
нейтрализации
фотоколориметрии
#
Какой продукт гидролиза феноксиметилпенициллина при взаимодействии с реактивом Марки образует ауриновый краситель:
фенол
формальдегид
гликолевая кислота
диоксид углерода
аммиак
#
Количественное определение ампициллина тригидрата проводят методом формольного титрования, так как он содержит в своей структуре:
β-лактамный цикл
остаток аминокислоты
органически связанную серу
ароматическое кольцо
#
Органически связанную серу в препаратах пенициллина после сплавления с едкими щелочами определяют реакцией:
с раствором оксалата аммония
с раствором нитропруссида натрия
с раствором сульфата натрия
с раствором хлорида бария
с раствором перманганата калия
#
Гидроксамовая проба позволяет подтвердить наличие в молекуле бензилпенициллина:
фенильного радикала
-лактамного цикла
тиазолидинового цикла
метильных групп
карбоксильной группы
#
Какой препарат из пенициллинов в своей структуре содержит остаток аминокислоты:
бензилпенициллин
оксациллин
ампициллин
феноксиметилпенициллин
#
Природные пенициллины в промышленности получают методом микробиологического синтеза. Обязательным компонентом является вещество-предшественник, химическая структура которого сходна с соответствующим данному антибиотику радикалу в положении 6. При производстве бензилпенициллина предшественником служит:
бета-диметилцистеин
валин
фенилуксусная кислота
альфа-аминоадипиновая кислота
аминоуксусная кислота
#
Природные пенициллины в промышленности получают методом микробиологического синтеза. Обязательным компонентом является вещество-предшественник, химическая структура которого сходна с соответствующим данному антибиотику радикалу в положении 6. При производстве феноксиметилпенициллина предшественником служит:
бета-диметилцистеин
валин
феноксиуксусная кислота
альфа-аминоадипиновая кислота
аминоуксусная кислота
#
Химик-аналитик ЦЗЛ выполняет количественное определение суммы пенициллинов в бензилпенициллине натриевой соли йодометрическим методом. Какой индикатор он использует?
крахмал
фенолфталеин
хромат калия
метиловый оранжевый
метиловый красный
#
Какой из указанных пенициллинов можно идентифицировать реакцией с нингидрином
ампициллин
бензилпенициллин
феноксиметилпенициллин
оксациллин
карбенициллин
#
Укажите, какой из указанных пенициллинов содержит изоксазольный цикл:
оксациллин
ампициллин
феноксиметилпенициллин
бензилпенициллин
карфециллин
#
Укажите соединение, которое является исходным при получении полусинтетических пенициллинов:
6-аминопенициллановая кислота
клавулановая кислота
пенициллоиновая кислота
пенальдиновая кислота
7-аминоцефалоспорановая кислота
#
Специалист КАЛ подтверждает наличие катиона натрия в ампицициллина натриевой соли по образованию белого осадка с раствором:
калия пироантимоната
калия дихромата
калия перманганата
калия нитрата
калия хлорида
#
К полусинтетическим пенициллинам относится:
ампициллин
6-аминопенициллановая кислота
бензилпенициллин
феноксиметилпенициллин
клавулановая кислота
#
Феноксиметилпенициллин можно отличить от бензилпенициллина натриевой соли по:
реакции с кислотой хромотроповой
внешнему виду
растворимости в воде
гидроксамовой пробе
реакции обнаружения органически связанной серы
#
Для количественного определения оксациллина натриевой соли можно применить методы, кроме:
нейтрализации
УФ-спектрофотометрии
Фотоэлектроколориметрии (после образование гидроксамата железа (ІІІ))
комплексонометрии
жидкостной хроматографии
#
Укажите реакцию, с помощью которой нельзя идентифицировать новокаиновую соль бензилпенициллина:
обнаружение органически связанной серы
на первичную ароматическую аминогруппу
с хромотроповой кислотой
с натрия ацетатом
#
К группе β-лактамидов относится:
канамицина сульфат
азлоциллина натриевая соль
амикацина сульфат
гентамицина сульфат
левомицетин
#
Химическая структура пенициллинов отражается формулой:
#
β-лактамный антибиотик, дающий нингридриновую пробу:
тетрациклин
амоксициллин
стрептоцид
рифампицин
карфециллин
#
К природным пенициллинам относятся:
бензилпенициллина натриевая соль
феноксиметилпенициллин
ампициллин
оксациллин
карбенициллина натриевая соль
#
Антибактериальная активность пенициллинов обусловлена:
наличием тиазолидинового цикла
наличием β-лактамного цикла
пространственной конфигурацией молекул
наличием двух метильных групп
гетероатомом серы
#
Какой из перечисленных препаратов кислотоустойчив?
феноксиметилпенициллин
бензилпенициллина натриевая соль
бензилпенициллин новокаиновая соль
бензилпенициллин калиевая соль
#
Какой из ниже перечисленных препаратов мало растворим в воде?
карфециллина натриевая соль
бензилпенициллина новокаиновая соль
бензилпенициллина калиевая соль
бензилпенициллина натриевая соль
бензилпенициллина новокаиновая соль
#
Молекулы пенициллинов содержат асимметрические атомы углерода:
в положениях 2,3,5
в положениях 5,6
в положениях 3,5,6
в положениях 2,3,6
в положениях 3,5,7
#
Какая реакция не характерна для ампициллина?
мальтольная проба
гидроксамовая проба
с реактивом Марки
с нингидрином
с хромотроповой кислотой
#
Под действием фермента пенициллиназы:
разрушается тиазолидиновый цикл
разрушается β-лактамный цикл
отщепляется радикал в положении 6
отщепляется радикал в положении 2
отщепляется радикал в положении 3
#
Какими свойствами обладают пенициллины?
основными
кислотными
амфотерными
#
Провизор-аналитик аптеки проводит идентификацию оксациллина натриевой соли. В качестве реактивов он использует раствор гидроксиламина солянокислого в присутствии раствора натрия гидроксида и раствора меди нитрата. Какой структурный фрагмент молекулы препарата идентифицируется с помощью данных реагентов?
β-лактамный цикл
тиазолидиновый цикл
изоксазольный цикл
фенильный радикал
карбоксильная группа
#
Полусинтетическим пенициллином не является:
оксациллина натриевая соль
карфециллина натриевая соль
азлоциллина натриевая соль
феноксиметилпенициллин
ампициллин
#
Для количественного определения бензилпенициллина натриевой соли не используют метод:
комплексонометрию
йодометрию
микробиологический
жидкостную хроматографию
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует количественно определять природные (бензилпенициллина натриевая соль) и полусинтетические пенициллины (ампициллин, амоксициллин и их соли):
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
Укажите реактив, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют природные (бензилпенициллина натриевая соль) и полусинтетические пенициллины (ампициллин, амоксициллин):
реактив Марки
реактив Несслера
раствор гидроксиламина солянокислого, железа(ІІІ) сульфат
кислота сульфатная
раствор сульфата(ІІ) меди
#
Укажите метод, которым ГФУ рекомендует определять сопутствующие примеси в природных (бензилпенициллина натриевая соль) и полусинтетические пенициллинах (ампициллин, амоксициллин):
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
Укажите, какой гетероцикл лежит в основе антибиотиков-линкозамидов:
пирролидин (тетрагидропиррол)
пиразол
тиофен
пиримидин
имидазол
#
Укажите группу микроорганизмов, на которую антибиотики-линкозамиды оказывают бактериостатическое действие:
грамположительные
грамотрицательные
бруцеллы
сальмонеллы
шигеллы
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует количественно определять линкомицина гидрохлорид:
газовая хроматография
жидкостная хроматография
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
Укажите набор реактивов, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют линкомицина гидрохлорид:
Кислота хлористоводородная, натрия карбонат, натрия нитропруссид
кислота хлористоводородная, натрия нитрит, щелочной раствор β-нафтола
кислота нитратная, спиртовой раствор гидроксида калия
раствор гидроксиламина солянокислого, железа(ІІІ) сульфат
бромная вода, раствор аммиака
##
Что лежит в основе химического строения цефалоспоринов:
7-АЦК (7-аминоцефалоспорановая кислота)
8-АЦК (8-аминоцефалоспорановая кислота)
6-АЦК (6-аминоцефалоспорановая кислота)
5-АЦК (5-аминоцефалоспорановая кислота)
4-АЦК (4-аминоцефалоспорановая кислота)
#
Укажите какой из перечисленных антибиотиков является производным 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК)?
цефалексин
метациклина гидрохлорид
гризеофульвин
ампициллина тригидрат
стрептомицина сульфат
#
В химико-аналитической лаборатории аналитик проводит анализ антибиотика цефалотина. По химическому строению можно отнести это вещество к антибиотикам:
ароматического ряда
алициклического ряда
алифатического ряда
антибиотикам-полипептидам
гетероциклического ряда
#
Химик проводит идентификацию цефалоспоринов с формальдегидом в присутствии кислоты сульфатной. Какое окрашивание дает цефтриаксона натриевая соль?
зеленовато-желтое
синее
светло-желтое
ярко-желтое
черное
#
Цефалексин дает положительную нингидриновую пробу, так как содержит в молекуле остаток:
феноксиуксусной кислоты
фениламиноуксусной кислоты
фенилуксусной кислоты
диметоксифенилуксусной кислоты
#
Укажите структуру цефотаксима:
#
Укажите структуру цефалотина:
#
Структурную основу цефалоспоринов составляет:
6-членный тиазолидиновый и β-лактамный цикл
тиазиновый и лактамный цикл
дигидротиазиновый и β-лактамный цикл
тригидротиазиновый и лактамный цикл
тиазиновый и лактонный цикл
#
Укажите структуру цефалексима:
#
Приведенная ниже структурная формула отражает строение:
цефазолина
цефалексина
пиперациллина
тетрациклина
цефадроксила
#
Приведенная ниже структурная формула отражает строение:
цефалотина
цефалоспорина
сульбактама
оксациллина
цефуроксима
#
Структурную основу цефалоспоринов составляет:
6-членный тиазолидиновый и β-лактамный цикл
тиазиновый и лактамный цикл
дигидротиазиновый и β-лактамный цикл
тригидротиазиновый и лактамный цикл
тиазиновый и лактонный цикл
#
Отличие цефалоспоринов от пенициллинов:
эффективны в отношении грамм-отрицательных и грамм-положительных микроорганизмов
большая кислотоустойчивость
эффективны в отношении устойчивых к пенициллинам стафилакокков
эффективны в отношений стрептококков
в структуре отсутствует β-лактамное кольцо
#
В результате гидролитического расщепления цефалотина образуются:
7-АЦК
7-АДЦК
аминофенилацетамид
фенил-2-уксусная кислота
уксусная кислота
#
Какие из нижеперечисленных препаратов нерастворимы в воде?
цефалесин
цефалотин
карбенециллин
феноксиметилпенициллин
оксациллин
#
Антибактериальная активность цефалоспоринов обусловлена:
наличием β-лактамного цикла
наличием тиазинового и лактамного цикла
индуктивным эффектом ацильного заместителя
наличием тиазолидинового и β-лактамного циклов
стерическим эффектом молекулы
#
В результате гидролитического расщепления цефалексина образуются:
7-АЦК
7-АЦДК
аминофенилацетамид
тиенил-уксусная кислота
уксусная кислота
#
Идентифицируют цефалоспорины реакцией получения:
гидроксаматов
мальтола
нитропроизводных
йодпроизводных
мурексида
#
К общему методу количественного определения пенициллинов и цефалоспоринов относят:
йодометрию (обратное титрование)
комплексонометрию
ацидиметрию
йодометрию (прямое титрование)
ацидиметрию (заместительное титрование)
#
К группе β-лактамидов относится:
канамицина сульфат
цефалексин
амикацина сульфат
гентамицина сульфат
левомицетин
#
Укажите антибиотик цефалоспоринового ряда, проявляющий амфотерные свойства:
цефалексин
цефапирин
цефазолин
цефадроксил
ампициллин
#
Органически связанную серу в антибиотиках цефалоспоринового ряда после сплавления с едкими щелочами определяют реакцией:
с раствором оксалата аммония
с раствором нитропруссида натрия
с раствором сульфата натрия
с раствором хлорида калия
с раствором перманганата калия
#
Гидроксамовая проба позволяет подтвердить наличие в молекуле цефалоспоринов:
фенильного радикала
-лактамного цикла
тиазолидинового цикла
метильных групп
#
Укажите, какой из указанных цефалоспоринов содержит остаток фурана:
цефуроксим
цефазолин
цефтриаксон
цефотаксим
цефалотин
#
Укажите, какой из указанных цефалоспоринов содержит гетероциклы пиридина и тиофена:
цефалоридин
цефазолин
цефтриаксон
цефотаксим
цефалотин
#
В промышленности источником для получения ацильных производных 7-АЦК служит:
цефалоспорин С
клавулановая кислота
аминоадипиновая кислота
7-АДЦК
пенициллины
#
В промышленности источником для получения ацильных производных 7-АДЦК служит:
пенициллины
цефалоспорин С
клавулановая кислота
аминоадипиновая кислота
7-АЦК
#
Специалист КАЛ подтверждает наличие катиона натрия в цефтриаксона натриевой соли по образованию белого осадка с раствором:
калия пироантимоната
калия дихромата
калия перманганата
калия нитрата
калия хлорида
#
Химическая структура цефалоспоринов отражается формулой:
#
Антибактериальная активность цефалоспоринов обусловлена:
наличием дигидротиазинового цикла
наличием β-лактамного цикла
пространственной конфигурацией молекул
функциональной группой в положении 3
функциональной группой в положении 7
гетероатомом серы
#
Какой из указанных цефалоспоринов можно идентифицировать реакцией с нингидрином?
цефалексин
цефтриаксон
цефалотин
цефапирин
цефадроксил
#
Провизор-аналитик доказывает наличие в структуре антибиотиков цефалоспоринового ряда β-лактамного цикла с помощью реакции образования:
гидроксаматов металлов
индофенола
азометинового красителя
таллейохина
мурексида
#
Укажите, какой из перечисленных лекарственных препаратов, за счет наличия в его структуре β-лактамного цикла, дает положительную реакцию с раствором гидроксиламина солянокислого в присутствии натрия гидроксида и последующим прибавлением раствора железа (III) хлорида:
цефалотин
мономицина сульфат
стрептомицина сульфат
тетрациклина гидрохлорид
папаверина гидрохлорид
#
Неустойчивость цефалоспоринов обусловлена, прежде всего, наличием в их структуре:
β-лактамного цикла
карбамидной группы
карбоксильной группы
метильных групп
тиазолидинового цикла
#
Провизор-аналитик аптеки проводит идентификацию цефтриаксона натриевой соли. В качестве реактивов он использует раствор гидроксиламина солянокислого в присутствии раствора натрия гидроксида и раствор меди нитрата. Какой структурный фрагмент молекулы препарата обнаруживается с помощью данных реагентов?
β-лактамный цикл
тиазолидиновый цикл
изоксазольный цикл
фенильный радикал
карбамидная группа
#
Укажите, какой из антибиотиков относится к производным цефема?
азлоциллина натриевая соль
левомицетина стеарат
цефиксим
азитромицин
синтомицин
#
По механизму антимикробного действия цефалоспорины относятся к антибиотикам, которые нарушают:
синтез клеточной стенки микробной клетки
проницаемость цитоплазматической мембраны микробной клетки
синтез РНК микробной клетки
синтез белка на уровне рибосом микробной клетки
синтез ДНК микробной клетки
#
Укажите, какой из антибиотиков относится к производным 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК):
цефотаксим
левомицетина стеарат
цефалексин
азитромицин
синтомицин
#
Укажите, какой из антибиотиков относится к производным 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК):
цефалексин
цефотаксим
левомицетина стеарат
азитромицин
синтомицин
#
Специалист контрольно-аналитической лаборатории подтверждает наличие катиона натрия в препарате «Цефтриаксона натриевая соль» реакцией с раствором калия пироантимоната по появлению:
зеленого осадка
желтого осадка
синего осадка
белого осадка
фиолетового осадка
##
По характеру антимикробного действия цефалоспорины принадлежат к антибиотикам:
оказывающим бактериостатическое действие (бактерии живы, но не в состоянии размножаться)
оказывающим бактерицидное действие (бактерии умертвляются, но физически продолжают присутствовать в среде)
оказывающим бактериолитическое действие (бактерии умертвляются, и бактериальные клеточные стенки разрушаются)
#
Какая из приведенных ниже реакций является наиболее специфичной для стрептомицина сульфата?
образование меди гидроксамата
реакция с реактивом Фелинга
реакция с солями диазония
образование железа(ІІІ) мальтата
образование озазонов
#
В структуре антибиотика стрептомицина сульфата имеется агликон который содержит гуанидиновые остатки. Провизору-аналитику с целью идентификации отмеченных функциональных групп необходимо провести реакцию:
с раствором натрия гидроксида, бромной воды и -нафтола (реакция Сакагучи)
с раствором железа (ІІІ) хлорида
с реактивом Фелинга
с концентрированной серной кислотой и ванилином
с реактивом Марки
#
В химико-аналитической лаборатории аналитик проводит анализ лекарственных веществ антибиотиков-гликозидов. Какое из нижеприведенных соединений относится к этому типу?
стрептомицина сульфат
тетрациклина гидрохлорид
феноксиметилпенициллин
левомицетин
цефуроксим
#
На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ стрептомицина сульфата. С помощью какого количественного метода можно определить это вещество?
нитритометрия
ацидиметрия
комплексонометрия
фотоколориметрия
броматометрия
#
На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ антибиотиков-аминогликозидов. Какое окрашивание образуется при взаимодействии канамицина моносульфата с нингидрином?
фиолетовое
черное
белое
желтое
зеленое
#
В лаборатории проводят количественное определение стрептомицина сульфата методом, который основывается на мальтольной пробе. Что это за метод?
потенциометрия
спектрофотометрия
полярография
фотоколориметрия
флюориметрия
#
Аммиак образуется при щелочном гидролизе:
стрептомицина сульфата
канамицина сульфата
оксациллина натриевой соли
феноксиметилпенициллина
бензилпенициллина калиевой соли
#
Реакцию с орцином даст:
стрептомицина сульфат
цефалексин
феноксиметилпенициллин
цефалотина натриевая соль
бензилпенициллина калиевая соль
#
Наличие альдегидной группы в сахарной части стрептомицина сульфата подтверждают реакцией:
с пикриновой кислотой
с раствором хлорида бария
с -нафтолом и гипобромидом натрия
с реактивом Фелинга
с раствором формальдегида
#
Гравиметрическое определение сульфатов в гентамицина сульфате основана на реакции осаждения сульфатов солями:
аммония
бария
натрия
калия
лития
#
Какой антибиотик по химическому строению относится к гликозидам:
тетрациклин гидрохлорид
доксициклин
бензилпенициллина натриевая соль
карфециллин
гентамицина сульфат
#
Какой из перечисленных антибиотиков можно идентифицировать по реакции образования мальтола?
стрептомицина сульфат
доксициклина гидрохлорид
амоксициллин
линкомицина гидрохлорид
канамицина моносульфат
#
Укажите антибиотик, который является смесью нескольких веществ
неомицина сульфат
гентамицина сульфат
амикацина сульфат
эритромицин С
цефуроксим
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
гентамицин
стрептомицин
канамицин
амикацин
цефтриаксон
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
гентамицин
стрептомицин
канамицин
амикацин
цефалотин
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
гентамицин
стрептомицин
канамицин
амикацин
цефазолин
#
Солью азотсодержащего органического основания является:
стрептомицина сульфат
феноксиметилпенициллин
оксациллина натриевая соль
цефалотина натриевая соль
#
Лекарственное вещество белого цвета, растворимо в воде, при нагревании с натрия гидроксидом и последующим добавлении кислоты хлористоводородной и железа (III) хлорида образуется фиолетовое окрашивание
стрептомицина сульфат
амоксициллина тригидрат
бензилпенициллина натриевая соль
карбенициллина динатриевая соль
#
Сахарная часть канамицина представляет собой:
6-амино-6-дезокси-D-глюкоза
N-метил-α-глюкозамин
α-стрептоза
D-глюкозамин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
#
По химическому строению гликозидом является:
амикацина сульфат
цефалексин
карбенициллина динатриевая соль
феноксиметилпенициллин
цефуроксим
#
Для количественного определения гентамицина сульфата, согласно требованиям ГФУ, применяют:
микробиологический метод
метод спектрофотометрии в УФ-области
жидкостную хроматографию
гравиметрический метод
фотоколориметрию
#
Возможность идентификации стрептомицина сульфата по реакции мальтольной пробы обусловлена наличием в его структуре:
остатка L-стрептозы
остатка N-метилглюкозамина
гуанидиновых групп
альдегидной группы
сульфат-иона
#
Сахарная часть стрептомицина представляет собой:
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
6-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
#
По характеру антимикробного действия стрептомицина сульфат принадлежат к антибиотикам:
оказывающим бактериостатическое действие (бактерии живы, но не в состоянии размножаться)
оказывающим бактерицидное действие (бактерии умертвляются, но физически продолжают присутствовать в среде)
оказывающим бактериолитическое действие (бактерии умертвляются, и бактериальные клеточные стенки разрушаются)
#
Для количественного определения стрептомицина сульфата, согласно требованиям ГФУ, применяют:
микробиологический метод
метод спектрофотометрии в УФ-области
жидкостную хроматографию
гравиметрический метод
фотоколориметрию
#
Согласно требований ГФУ, одним из методов идентификации канамицина сульфата является определение температуры плавления:
пикрата канамицина
основания канамицина
продуктов гидролиза канамицина
гидрохлорида канамицина
тартрата канамицина
#
Гентамицина сульфат представляет собой смесь сульфатов антибиотиков, продуцируемых Micromonospora purpurea. Укажите метод, который рекомендует ГФУ для определения компонентного состава этого препарата:
жидкостная хроматография
газовая хроматография
йодометрия
УФ-спектрофотометрия
микробиологический метод
#
Механизм антимикробного действия стрептомицина сульфата основан на:
нарушение синтеза белков на уровне рибосом
нарушение синтеза клеточной стенки
нарушение проницаемости цитоплазматической мембраны
нарушение синтеза РНК
денатурация белка микроорганизма
#
Укажите функциональную группу в структуре стрептомицина сульфата, обладающую восстановительными свойствами:
альдегидная группа
карбоксильная группа
кето-группа
метильная группа
##
Из предложенных ниже антибиотиков выберите антибиотик полипептидного строения:
стрептомицина сульфат
грамицидин С
пенициллин V
левомицетин
цефтриаксон
#
Основу какого из перечисленных антибиотиков составляет макроциклическое лактонное кольцо?
стрептомицина сульфат
бензилпенициллина натриевая соль
гентамицина сульфат
эритромицин
левомицетин
#
Амфотерицин В является высокоэффективным:
противомалярийным средством
антиприоновым антибиотиком
противогрибковым антибиотиком
противоопухолевым антибиотиком
противотуберкулезным антибиотиком
#
Укажите какой из антибиотиков является лекарственным препаратом противоопухолевого действия?
оливомицин
ампициллин натриевая соль
стрептомицина сульфат
грамицидин С
эритромицин
#
На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ антибиотиков-макролидов. Что лежит в основе структуры этих соединений?
ароматическое ядро
β-лактамный цикл
оксазолидоновый цикл
макроциклическое лактонное кольцо
дигидротиазоновый цикл
#
Какой из нижеприведенных препаратов относится к антибиотикам-полипептидам?
полимиксин
эритромицина фосфат
мидекамицин
линкомицина гидрохлорид
гентамицина сульфат
#
По химической классификации грамицидины и полимиксины относятся к классу:
антибиотиков алициклического строения
антибиотиков-гликозидов
антибиотиков-полипептидов
антибиотиков гетероциклической структуры
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефуроксим
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефазолин
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
оксациллин
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефтриаксон
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют азитромицин:
ИК-спектрофотометрия
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
взаимодействие с п-диметиламинобензальдегидом в солянокислой среде
взаимодействие с реактивом Фелинга
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует определять сопутствующие примеси и количественное содержание азитромицина:
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
Укажите реактив, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют рифампицин:
Аммония персульфат, фосфатный буферный раствор
реактив Несслера
раствор гидроксиламина солянокислого, железа(ІІІ) сульфат
кислота сульфатная
раствор сульфата(ІІ) меди
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует определять количественное содержание рифампицина:
УФ-спектрофотометрия
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
При идентификации доксорубицина гидрохлорида аналитик проводил реакцию на ионный состав. На какие ионы будет положительная реакция вещества?
SO42-
Cl-
Na+
Ca2+
Hg2+
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует количественно определять доксорубицина гидрохлорид:
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
В качестве аминосахара эритромицины содержат:
дезозамин (3-диметиламино-4,6-дидезоксипиранозу)
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
Из предложенных ниже антибиотиков выберите полиеновый антибиотик:
стрептомицина сульфат
грамицидин С
пенициллин V
нистатин
цефтриаксон
#
Какой из нижеприведенных препаратов относится к антибиотикам-полипептидам?
полимиксин
эритромицина фосфат
мидекамицин
амфотерицин
гентамицина сульфат
#
В качестве агликона нистатин содержит:
нистатинолид
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
В качестве аминосахара нистатин содержит:
микозамин (3,6-дидезокси-3-амино-Dманноза)
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
Укажите фактор, не вызывающий изменение структуры полиеновых антибиотиков, и, как следствие – потерю антибиотической активности:
влажность
свет
высокая температура
кислород воздуха
окислители
#
Укажите какой из антибиотиков является производным хинолин-5,8-диона?
брунеомицин
ампициллин натриевая соль
стрептомицина сульфат
грамицидин С
эритромицин
#
Антибиотики-макролиды – эритромицин и азитромицин широко применяются в медицинской практике. Укажите спектр микробиологической активности данных препаратов:
антибиотики широкого спектра действия
действуют преимущественно на грамположительные бактерии
действуют преимущественно на грамотрицательные бактерии
противоопухолевые антибиотики
противогрибковые антибиотики
#
По механизму антимикробного действия полимиксины относятся к антибиотикам, которые нарушают:
синтез клеточной стенки микробной клетки
проницаемость цитоплазматической мембраны микробной клетки
синтез РНК микробной клетки
синтез белка на уровне рибосом микробной клетки
синтез ДНК микробной клетки
#
Особенностью химического строения противоопухолевых антибиотиков является наличие в их молекулах:
хромоформных групп хиноидной структуры
макроциклического лактонного кольца
полиеновой цепи сопряжения
тиазолидинового цикла
#
Укажите антибиотики, активные преимущественно в отношении грамотрицательных микроорганизмов:
тетрациклины
аминогликозиды
природные пенициллины
полипептиды
макролиды
