4. План и организационная структура занятия:
Организационные вопросы – 3 минуты.
Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 7 минут.
Инструктаж по безопасным условиям проведения лабораторной работы – 5 минут.
Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 35 минут.
Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 5 минут.
Лабораторная работа и оформление протоколов – 65 минут.
Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 10 минут.
Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 5 минут.
5. Задание для самоподготовки студентов:
Повторить теоретический материал из курсов органической и аналитической химии по данной теме.
Изучить программный материал по теме занятия согласно вопросам, приведенным ниже:
Учебные вопросы для самоподготовки студентов
Антибиотики-макролиды. Общая характеристика, особенности строения, физико-химические свойства. Эритромицин, олеандомицин, мидекамицин, азитромицин, рокситромицин и их лекарственные формы. Анализ их структуры, реакции идентификации, методы количественного определения, условия хранения.
Антибиотики полипептидного строения. Грамицидин, его получение, свойства, анализ и применение в медицине. Полимиксины.
Противогрибковые антибиотики. Гризеофульвин, леворин, нистатин, амфотерицин Б. Свойства, применение, хранение.
Противотуберкулезные антибиотики. Рифамицин и его полусинтетические аналоги: рифампицин, рифабутин. Анализ структуры, свойства, применение, хранение.
Противоопухолевые антибиотики производные антрациклинового ряда (нафтацендионы): рубомицин, доксорубицин, и другие; производные хинолин-5,8-диона: брунеомицин, оливомицин. Их свойства, применение, хранение.
Взаимосвязь «строение-действие» в ряду антибиотиков-макролидов, полиеновых, полипептидных и противоопухолевых антибиотиков.
Обоснуйте условия хранения изучаемых лекарственных средств исходя из их строения и химических свойств.
Основные лекарственные формы, созданные на основе изучаемых лекарственных веществ. Форма выпуска, дозировка.
5.3. Проработать тестовые задания:
#
Из предложенных ниже антибиотиков выберите антибиотик полипептидного строения:
стрептомицина сульфат
грамицидин С
пенициллин V
левомицетин
цефтриаксон
#
Основу какого из перечисленных антибиотиков составляет макроциклическое лактонное кольцо?
стрептомицина сульфат
бензилпенициллина натриевая соль
гентамицина сульфат
эритромицин
левомицетин
#
Амфотерицин В является высокоэффективным:
противомалярийным средством
антиприоновым антибиотиком
противогрибковым антибиотиком
противоопухолевым антибиотиком
противотуберкулезным антибиотиком
#
Укажите какой из антибиотиков является лекарственным препаратом противоопухолевого действия?
оливомицин
ампициллин натриевая соль
стрептомицина сульфат
грамицидин С
эритромицин
#
На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ антибиотиков-макролидов. Что лежит в основе структуры этих соединений?
ароматическое ядро
β-лактамный цикл
оксазолидоновый цикл
макроциклическое лактонное кольцо
дигидротиазоновый цикл
#
Какой из нижеприведенных препаратов относится к антибиотикам-полипептидам?
полимиксин
эритромицина фосфат
мидекамицин
линкомицина гидрохлорид
гентамицина сульфат
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефуроксим
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефазолин
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
оксациллин
#
Назовите представленное на рисунке вещество:
азитромицин
мидекамицин
рокситромицин
эритромицин
цефтриаксон
#
По химической классификации грамицидины и полимиксины относятся к классу:
антибиотиков алициклического строения
антибиотиков-гликозидов
антибиотиков-полипептидов
антибиотиков гетероциклической структуры
#
Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют азитромицин:
ИК-спектрофотометрия
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
взаимодействие с п-диметиламинобензальдегидом в солянокислой среде
взаимодействие с реактивом Фелинга
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует определять сопутствующие примеси и количественное содержание азитромицина:
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
Укажите реактив, которым, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют рифампицин:
Аммония персульфат, фосфатный буферный раствор
реактив Несслера
раствор гидроксиламина солянокислого, железа(ІІІ) сульфат
кислота сульфатная
раствор сульфата(ІІ) меди
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует определять количественное содержание рифампицина:
УФ-спектрофотометрия
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
При идентификации доксорубицина гидрохлорида аналитик проводил реакцию на ионный состав. На какие ионы будет положительная реакция вещества?
SO42-
Cl-
Na+
Ca2+
Hg2+
#
Укажите метод количественного определения, которым ГФУ рекомендует количественно определять доксорубицина гидрохлорид:
жидкостная хроматография
йодометрия
нейтрализация
УФ-спектрофотометрия
тонкослойная хроматография
#
В качестве аминосахара эритромицины содержат:
дезозамин (3-диметиламино-4,6-дидезоксипиранозу)
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
Из предложенных ниже антибиотиков выберите полиеновый антибиотик:
стрептомицина сульфат
грамицидин С
пенициллин V
нистатин
цефтриаксон
#
Какой из нижеприведенных препаратов относится к антибиотикам-полипептидам?
полимиксин
эритромицина фосфат
мидекамицин
амфотерицин
гентамицина сульфат
#
В качестве агликона нистатин содержит:
нистатинолид
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
В качестве аминосахара нистатин содержит:
микозамин (3,6-дидезокси-3-амино-Dманноза)
дезоксистрептамин
стрептидин
3-амино-6-дезокси-D-глюкоза
дисахарид стрептобиозамин (N-метил-α-глюкозамин и L-стрептоза)
#
Укажите фактор, не вызывающий изменение структуры полиеновых антибиотиков, и, как следствие – потерю антибиотической активности:
влажность
свет
высокая температура
кислород воздуха
окислители
#
Укажите какой из антибиотиков является производным хинолин-5,8-диона?
брунеомицин
ампициллин натриевая соль
стрептомицина сульфат
грамицидин С
эритромицин
#
Антибиотики-макролиды – эритромицин и азитромицин широко применяются в медицинской практике. Укажите спектр микробиологической активности данных препаратов:
антибиотики широкого спектра действия
действуют преимущественно на грамположительные бактерии
действуют преимущественно на грамотрицательные бактерии
противоопухолевые антибиотики
противогрибковые антибиотики
#
По механизму антимикробного действия полимиксины относятся к антибиотикам, которые нарушают:
синтез клеточной стенки микробной клетки
проницаемость цитоплазматической мембраны микробной клетки
синтез РНК микробной клетки
синтез белка на уровне рибосом микробной клетки
синтез ДНК микробной клетки
#
Особенностью химического строения противоопухолевых антибиотиков является наличие в их молекулах:
хромоформных групп хиноидной структуры
макроциклического лактонного кольца
полиеновой цепи сопряжения
тиазолидинового цикла
#
Укажите антибиотики, активные преимущественно в отношении грамотрицательных микроорганизмов:
тетрациклины
аминогликозиды
природные пенициллины
полипептиды
макролиды