22. Непредельные углеводороды. Номенклатура, изомерия.

Алкенами или олефинами называют углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется двойная связь. Алкены образуют гомологический ряд с общей фор­мулой С_nH_2n. Простейшим представителем этого ряда является этилен. Электронное строение и характер гибридизации двойной связи были рас­смотрены ранее. Номенклатура Согласно номенклатуре IUPAC названия алкенов произво­дят из названий соответствующих алканов заменой суффкса ан на ен.Например: алкан – алкен. Главная цепь должна обязательно содержать двой­ную связь. Цепь нумеруют таким образом, чтобы номер первого углеродного атома при двойной связи был минимальным. Цифру, обозначающую поло­жение двойной связи, ставят перед названием основной цепи.Алканы простого строения часто называют, заменяя суффикс ан на илен: этан – этилен, пропан – пропилен. Изомерия. Для алкенов кроме изомерии углеродного скелета, характерна изомерия положения двойной связи, а также изомерия, связанная с невозмож­ностью вращения вокруг двойной связи без ее разрыва. Это приводит к появ­лению геометрических изомеров или цис- транс-изомеров. Геометрическая изомерия является одним из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых заместители расположены по одну сторону от двойной связи, назы­ваются цис-изомерами, а по разные стороны – транс-изомерами. Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами.

23. Способы получения алкенов.

1. Крекинг нефти – термическая обработка нефти и нефтепродуктов.

2. Дегидрогенизация алканов в присутствии катализаторов при 560 – 620 °С

Д егидратация спиртов в присутствии кислотных катализаторов Н₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃ и др При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от наименее Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов под действием спиртового или твердого КОН. Отщепление НСl проходит по правилу Зайцева. Механизм таких реакций, называемых реакциями отщепления, рассмотрим позднее. Здесь отметим, что чем устойчивей алкен, тем легче он образуется. Наиболее замещенные алкены наиболее устойчивы. Дегалогенирование дигалогенпроизводных с атомами галогена у сосед­них атомов углерода под действием Zn пыли в спирте.. Селективное гидрирование в присутствие катализатора

24. Механизм дегидрогалогенирования и дегидротации спиртов.

1. Дегидратация спиртов в присутствии кислотных катализаторов Н₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃ и др.

_{140°C, кат. 160-170°C}

СН₃СН₂ОН + Н₂SO₄ → СН₃СН₂О-SO₂-OH → CH₂=CH₂

-H₂O -H₂SO₄

При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. вторичного или третичного (правило Зайцева)

4. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов под действием спиртового или твердого КОН.