17.Номенклатура алканов.

Для названия углеводородов используют в основном номенклатуру IUPAC. Общее название углеводородов – алканы.В молекуле углеводорода выбирают наиболее длинную цепь.Цепь нумеруют таким образом, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна. Если в цепи несколько одинаковых заместителей, то перечисляются номера заместителей, а затем греческими числительными указывают число одинаковых заместителейЕсли в качестве основной цепи можно выбрать несколько разных с одинаковой длиной, то из них выбирают такую цепь, которая имеет максимальное число заместителей.

18. Понятие изомерия.

Для алканов характерна структурная изомерия. Изомеры – это соединения, имеющие одинаковый состав, но разное химическое строение. При названии разветвленных углеводородов часто используют приставку изо-. Например: н-бутан и изо-бутан

В первом случае все четыре связи образуют прямую (нормальную) цепь, а втором случае – разветвленную (изостроение). Необходимо отметить, что в углеводородах даже с прямой цепью атомы углерода располагаются не по прямой, а имеют зигзагообразную форму с межвалентными углами 109^о 28’. Соединения с прямой цепью называют нормальными (обозначают буквой н-), а с разветвленной (приставка изо-). При выводе структурных формул отдельных изомеров можно поступать следующим образом.. В соотвествии с числом углеродных атомов в молекуле записывают прямую углеродную цепь (углеродный скелет). Например С₅Н₁₂ состоит из пяти атомов углерода«Отщепляя» крайние углеродные атомы располагают их у оставшихся в цепи, добиваясь максимально возможного числа перестановок. При этом первоначальная углеродная цепь укорачивается, структура становится более разветвленной

С облюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся валентности атомами водорода Чем больше в молекуле атомов углерода, тем больше изомеров. В зависимости от положения в углеродной цепи атом углерода может быть первичным (если углерод затрачивает одну валентность на связь с другим углеродным атомом), вторичным (если соединен с двумя другими углеродными атомами), третичным (связан с тремя другими атомами углерода), четвертичным (связан с четырьмя другими углеродными атомами

19. Способы получения алканов.

Природные источники. Для получения предельных углеводородов ис­пользуют в основном природные источники (газ, нефть, уголь, древесину, торф, и др.) и синтетические методы. Например, метан, этан, пропан и другие находятся в природном газе или растворены в нефти. Метан образуется при действии анаэробных (развивающихся без доступа воздуха) микробов на раз­личные органические остатки (например, целлюлозу):(С₆Н₁₀О₅)_n + nН₂О → 3nCO₂ + 3nСН₄

Алканы можно получать гидрированием углей, сухой перегонкой углей, древесины, торфа (нагревание без доступа воздуха), перегонкой нефти. Синтетические методы.

1. Гидрирование непредельных углеводородов (этилен, ацетилен) в при­сутствии катализатора.С₂Н₄ + Н₂ → С₂Н₆ 2. Синтез Вюрца (1870). Метод позволяет получать симметричные алканы с большим содержанием атомов углерода.СН₃ – I + Na + I – CH₃ → CH₃ – CH₃ + 2NaI Если в реакции используется два галогеналкила (СН₃I и C₂H₅I), то образуется не один продукт, а смесь (СН₃ – СН₃, С₂Н₅ – С₂Н₅, СН₃ – С₂Н₅). 3. Синтезы на основе Mg органических соединений.R₁Br + Mg → R₁MgBr ;R₁MgBr + R₂Br → R₁ – R₂ + MgBr₂ 4. Щелочное плавление карбоновых кислот.СН₃ – СООNa + NaOH → СН₄ + Na₂CO₃

2 0. Физ и хим свойства алканов.

Физические свойства. Первые четыре члена гомологического ряда – газы, С₅ – С₁₅ – жидкие, С₁₆ и выше – твердые. Алканы легче воды и в ней практи­чески не растворяются, но растворяются в большинстве органических рас­творителей. Жидкие алканы – хорошие растворители для многих органиче­ских веществ. Температуры кипения и плавления приводятся в справочниках и учебниках Химические свойства. В молекулах углеводородов все атомы связаны прочными σ-связями, валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом. Потому предельные углеводороды проявляют высокую химиче­скую инертность: не вступают в реакции присоединения, не взаимодейст­вуют с ионными реагентами (кислотами и щелочами), окислителями, актив­ными металлами. Связи С – С и С – Н, обладают незначительной полярностью, поэтому при разрыве образуют в основном не ионы, а радикалы, т.е. разрыв протекает по гомолитическому механизму. Таким образом, для предельных углеводо­родов характерны два основных типа реакций:реакции замещения водорода с разрывом С – Н связи;реакции расщепления молекулы с разрывом как С – Н, так и С – С свя­зей.

21. Реакция замещения, расщепления, изомеризации.

Реакции замещения. В этих реакциях легче всего происходит замещение атома водорода, связанного с третичным атомом, труднее – со вторичным. Это объясняется величинами энергий связей С – Н у первичного (около 420 кДж/моль), вторичного (390 кДж/моль) и третичного (370 кДж/моль). Основные реакции замещения предельных углеводородов.Галогенирование. Реакция идет при облучении или нагревании.СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.Реакция протекает по цепному радикальному механизму, включающему ста­дии инициирования, роста и обрыва цепи. 2. Нитрование по Коновалову (12 – 14% р-р НNO₃, 140 °С).СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + HNO₃ → CH₃ – CH NO₂ – CH₂ – CH₃Механизм цепной радикальный 3Сульфохлорирование и сульфоокисление (Рид и Хорн 1936).R – H + SO₂ + Cl₂ → R – SO₂Cl + HCl Алкилсульфохлорид Механизм цепной радикальный, катализатор hυ, перекиси.R – H + Cl˙ → R˙ + HCl Cl (рост цепи)R˙ + SO₂ → R – SO₂˙ ―→ R – SO₂Cl + Cl˙ Этим методом получают сульфокислоты с 12 – 18 атомами углерода и выше, применяемые для получения ПАВ (R – SO₃ Na).Реакции расщепления1. Отщепление водорода (дегидрирование). Реакция протекает в присут­ствии катализатора (Cr₂O₃) при нагревании с образованием непредельных уг­леводородов. 2. Реакции расщепления молекулы алкана за счет разрыва С – С связи.Эти реакции протекают при крекинге нефти и окислении алканов.Реакции изомеризации. При нагревании алканов с числом атомов угле­рода не менее четырех в присутствии катализатора (АlCl₃) происходит превращение неразветвленной цепи в разветвленную