46. Химические свойства.

Альдегиды и кетоны отличаются высокой реакционной способностью, обусловленной наличием полярной группы С=О. Наиболее типичными реакциями альдегидов и кетонов являются реакции нуклеофильного присоединения I. Реакции присоединения и замещения.Протекают в основном по нуклеофильному механизму.1) Реакция присоединения HCN начинается атакой нуклеофильных агентов ионов С=N, источником которых является катализатор (CuCN)

O - O^- OH -

CH₃-C + CN CH₃-C-CN CH₃-C-CN + CN

H H H

Присоединение воды

-

+O .. OH

H-C + HOH H-C-OH

H OH

Взаимодействие со спиртами

-

+O .. OH OC₂H₅

СH₃-C + HOC₂H₅ CH₃-C-OC₂H₅ H₂O + CH₃-C-OC₂H₅

H H H

взаимодействие альдегидов с аммиаком

-

+O H H

CH₃-C + NH₃ CH₃-C- NH₂ H₂O + CH₃-C полимеризация

H OH NH

взаимодействие с гидроксиламином приводит к образованию оксимов

+ .. NHOH

CH₃-C=O + NH₂OH CH₃-C-OH H₂O + CH₃-C=N-OH

CH₃ CH₃ CH₃

47.Карбоновые кислоты и их производные.

Карбоновые кислоты можно рассматривать как продукты окисления углеводородов третьей степени (когда на один атом углерода приходится три атома кислорода). Рациональная номенклатура Соединения рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в уксусной кислоте радиалами.

CH₃ O

CH₃-C-C триметилуксусная кислота

CH₃ OH

Систематическая (IUPAC)

За основу принимается самая длинная цепь, включающая группу СООН. Нумерация производится от группы СООН. К названию углеводорода, соответствующего самой длинной цепи, добавляется окончание “-овая” кислота.

5 4 3 2 1 O

СH₃-CH-CH₂-CH₂-C 4-метилпентановая кислота

CH₃ OH

Карбоксильная группа обозначается приставкой “карбоксиалкил”.

8 7 6 5 4 3 2 1

HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH₂-CH₂-COOH 4-карбоксиметилоктандионовая

CH₂-COOH кислота

Способы получения

1. Окисление углеводородов

а) Окисление предельных углеводородов С₂₀-С₄₀ (см. свойства парафинов);

б) Окисление олефинов

R-C=O

OH

R-CH=CH-R + 4O

R-C=O

OH

2. Окисление первичных спиртов и альдегидов (см. свойства спиртов и альдегидов)

3. Омыление нитрилов

OH O O

CH₃I+KCN KI+CH₃-C N CH₃-C=NH CH₃-C CH₃-C

NH₂ –NH₃ OH

4. Магний-органический синтез

C=O

O O O

СH₃I + Mg CH₃-Mg CH₃-C Mg(OH)I + CH₃-C

OMg OH

5. Оксосинтез

СH₂=CH₂ + C=O + HOH СH₃-CH₂-C=O

H₃PO₄ OH

6. Гидролиз гемитригалогенопроизводных

Cl OH O O

СH₃-C-Cl + HOH CH₃-C-Cl CH₃-C CH₃-C

Cl Cl Cl OH