Вопрос №29
Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения. Этиленгликоль, глицерин. Непредельные спирты. Виниловый спирт. Винилацетат, поливинилацетат, поливиниловый спирт.
Многоатомные спирты - органические соединения, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы -ОН.
Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных, что объясняется наличием в молекуле дополнительных гидроксильных групп, обладающих отрицательным индуктивным эффектом. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли. Например, этиленгликоль реагирует не только с щелочными металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов.
По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:
Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.
При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение ярко-синего цвета.
Юта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов, имеющих гидроксильные группы при соседних атомах углерода -СH(ОН)-СН(ОН)-:
В отсутствие щелочи многоатомные спирты не реагируют с |гидроксидом меди (II) — их кислотность для этого недостаточна.
Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры (см. §7). При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):
Для спиртов характерны реакции, в результате которых образуются циклические структуры:
Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.
Глицери́н (глицерол; 1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.
Этенол (виниловый спирт) — ненасыщенный спирт с формулой CH2=CH-OH, легко превращается в ацетальдегид. Получены простые и сложные эфиры винилового спирта.
Винилацетат - органическое соединение класса сложных эфиров, прозрачная жидкость с характерным запахом.
Поливинилацетат (сокр. ПВА) — полимер винилацетата. Твердое бесцветное прозрачное нетоксичное вещество; не имеет запаха.
Химическая формула: [—CH2—CH(OCOCH3)—]n. Международное обозначение: PVAC.
Поливиниловый спирт (ПВС, международное PVOH, PVA или PVAL) — искусственный, водорастворимый, термопластичный полимер. Синтез ПВС осуществляется реакцией щелочного/-кислотного гидролиза или алкоголиза сложных поливиниловых эфиров.
