Основные и нуклеофильные свойства спиртов
Спирты взаимодействуют с протонными кислотами и кислотами Льюиса с образованием оксониевых соединений:
Образование оксониевых соединений играет важную роль в процессах замещения гидроксильной группы.
Нуклеофильные свойства спиртов проявляются в их реакциях с карбоновыми и неорганическими кислотами и их производными с образованием сложных эфиров:
Спирты – слабые нуклеофилы. Для увеличения нуклеофильности их превращают в алкоголяты, которые способны взаимодействовать с галогенпроизводными с образованием простых эфиров:
R-Hal + R/O-Na+ ® R-OR/ + NaHal
Однако алкоголят-ионы не только сильные нуклеофилы, но и сильные основания. Поэтому их взаимодействие с алкилгалогенидами может привести как к замещению, так и к элиминированию в зависимости от температуры и структуры алкилгалогенида и алкоголята. Например, для получения метилизопропилового эфира необходимо использовать метилиодид и изопропилат-анион, а не изопропилиодид и метилат-анион, так как в последнем случае будет доминировать реакция отщепления:
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов.
Например: С2Н5ОН + НВг <-> С2Н5Вг + Н2O. Данная реакция обратима.
Получение простых эфиров
Межмолекулярная дегидратация спиртов:
Реакция спиртов с алкенами:
Получение сложных эфиров
Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:
СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов
Если в реакцию с кислотой вступают двухатомные спирты, будет протекать реакция внутримолекулярной дегидратации с образованием гетероциклических соединений. Так например, 1,4-бутандиол образует тетрагидрофуран:
.
Окисление
Под действием различных окислителей первичные спирты окисляются до альдегидов и далее — до карбоновых кислот, причём остановить реакцию на стадии образования альдегидов, предотвратив их дальнейшее окисление удаётся только за счёт использования специальных реагентов (хлорхромата пиридиния PCC и дихромата пиридиния PDC).
Вторичные спирты окисляются до кетонов. Реакцию обычно проводят под действием реагента Джонса (CrO3—серная кислота). Дальнейшее окисление кетонов протекает только в жёстких условиях с разрушением углеродного скелета.
Третичные спирты окисляются только в весьма жёстких условиях с разрушением углеродного скелета.
Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт[1], карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») — одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).
Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — 1-пропанол.
Бутанол-1 (н-бутанол, н-бутиловый спирт) C4H9OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН3(СН2)3ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН3СН2СН(ОН)СН3, изобутиловый спирт (СН3)2СНСН2ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН3)3СОН.
Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.