3 . Глюкоза

 Н₂О  Н₂О

 - форма  - форма С₆Н₁₂О₆ ^. Н₂О

М.м. 198,17

Синонимы: декстроза, виноградный сахар.

Описание: белый кристаллический порошок сладкого вкуса.

Растворимость: легко растворима в воде, трудно растворима в спирте, практически не растворима в эфире. Вращает плоскость поляризации света вправо.

I. Реакции по альдегидной группе:

1) Окисление до карбоновых кислот под действием растворов комплексных соединений серебра, меди, ртути в щелочной среде при нагревании.

а) с реактивом Несслера (К₂НgJ₄ + КОН):

R  COH + К₂НgJ₄ + 3КОН  RCOOK + 4KJ + Нg↓ + 2H₂O

темный

б) с аммиачным раствором нитрата серебра (реакция серебряного зеркала):

R  COH + 2 Аg (NH₃)₂NO₃ + H₂O  2 Аg↓ + RCOONH₄ + NH₃ + 2 NH₄NO₃

налет в виде

зеркала

в) с реактивом Фелинга:

CuSO₄ + NaOH  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

COONa COONa

 

HC  OH HC  O

 + Cu(OH)₂   Cu + H₂O

HC  OH HC  O

 

COOK COOK

сегнетова соль

COONa COONa

 

HC  O HC  OH

R  COH +  Cu   + RCOOH + Cu₂O

HC  O HC  OH глюконовая кирпично-

  кислота красный

COOK COOK

2) Однако при нагревании глюкозы с избытком фенилгидразина реакция не останавливается на стадии образования фенилгидразона, а приводит к получению продукта, содержащего два остатка фенилгидразона - озазона.

CH=NNHPh



+ PhNHNH₂  RCH = NNHPh  C=NNHPh

изб. -Н₂О 

глюкоза фенилгидразина фенилгидразон (CHOH)₃



CH₂OH

озазон

желтый

+NH₃ + H₂O + PhNH₂

3)

а) Реакция с хромотроповой кислотой:

HOCHCHOH HCCH

  + H₂SO₄ к, t^о +H₂SO₄ к,t^о

H OCH₂CH CHC=O H₂CC CC=O

   - 3H₂O  O 

OH OH H HO H

оксиметилфурфурол

+ H₂SO₄ к,t^о Н — С — Н хромотроповая сиреневое

׀׀ + кислота окрашивание

О

формальдегид

б) Реакция с резорцином:

+Н₂SO₄к.

- 2H₂O

Н₂SO₄ к.

фиолетовое окрашивание

- H₂O

II. Реакции по спиртовому гидроксилу

Комплексообразование с солями тяжелых металлов в слабощелочной или нейтральной среде.

1. Глюкоза с сульфатом меди и гидроксидом натрия образует сине-фиолетовое окрашивание, при стоянии переходящее в красно-коричневый осадок закиси меди Cu₂O.