Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода Реакции нуклеофильного замещения (примеры)

Примеры реакций нуклеофильного замещения весьма многочисленны, при этом в качестве субстрата  может выступать не только галогеналкан, но и соединения других классов. В ряду галогеналканов возможны реакции замещения другим галогеном, гидроксилом, алк(ар)оксилом-, нитро-, циано-, аминогруппой и др.

Для замещения галогена цианогруппой применяют цианиды щелочных металлов, реагентом для замещения нитрогруппой служат нитриты щелочных металлов или серебра.

Цианид- и нитрит-ион относятся к амбидентным анионам, т. е. таким, которые имеют по два нуклеофильных центра. Каждый из них образует два изомерных продукта взаимодействия с галогеналканами - нитрил и изонитрил, нитросоединение и алкилнитрит, соответственно.

Взаимодействие галогеналкана с аммиаком и аминами приводит сначала к образованию соответствующей аммониевой соли. Последняя превращается в амин при действии основания, роль которого часто выполняет сам амин, взятый в избытке.

Нужно обратить внимание, что данная реакция имеет ограниченное препаративное значение и сопровождается побочным образованием большого количества ди- и триалкиламинов, т.к. алифатические заместители, в большинстве случаев обладающие донорным индуктивным эффектом, повышают нуклеофильность аминогруппы.

Одноатомные спирты

Гидроксипроизводные предельного алифатического ряда называют спиртами (алканолами, например, «этанол, бутанол-2»), т.е названия спиртов образуют путем прибавления окончания -ол к названию соответствующего углеводорода. Кроме официальной номенклатуры используют другие: русскую (по названию углеводородного радикала, например, «этиловый спирт»), тривиальную (например, древесный спирт), карбинольную (карбинол – метанол, а другие спирты – как его производные, т.е. трет-бутанол может быть назван триметилкарбинолом).

В гомологическом ряду алканолов наблюдается два вида изомерии структурная (изомерия цепи и изомерия положения гидроксила) и оптическая.

Непредельные спирты бывают двух типов: с гидроксилом при двойной связи и аллильные спирты. Ароматические спирты рассматривают как алканолы, в молекулах которых присутствуют ароматические кольца. Те спирты, в которых кратные связи отделены от ОН-группы более чем одним sp3-гибридным атомом углерода, по свойствам не отличаются от обычных алканолов.

Виниловый	Аллиловый	Бензиловый

Нужно отметить, что виниловые спирты, не содержащие сильных акцепторов в молекуле, крайне неустойчивы, они, по сути, являются таутомерной формой соответствующих кетонов, которая присутствует в веществе в незначительной концентрации:

Спиртовая молекула может содержать несколько гидроксильных групп. В соответствии с их количеством различают двух- трех-, многоатомные спирты. Официальные названия многоатомных спиртов образуются путем прибавления окончания -диол, -триол к названию соответствующего углеводорода. Часто применяются тривиальные названия, особенно для 1,2-диолов, называемых гликолями.