18

ТЕМА ЛЕКЦИИ № 17 ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ) – АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

ВОПРОСЫ:

1. Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

2. Физические свойства альдегидов и кетонов

3. Методы получения.

4. Химические свойства

5. Отдельные представители. Методы идентификации.

1 Общая характеристика: – классификация, номенклатура, изомерия.

Альдегидами и кетонами называются соединения, содержащие в молекуле оксо– или карбонильную группу:

Отсюда другое их название – карбонильные соединения. В молекуле альдегидов атом углерода карбонильной группы связан с углеводородным радикалом и атомом водорода:

В молекуле кетонов атом углерода карбонильной группы связан с двумя углеводородными радикалами:

Классификация

В зависимости от характера углеводородных радикалов, входящих в молекулу альдегидов и кетонов различают: предельные, непредельные, ароматические и др. Кетоны могут быть смешанного типа: радикалы с которыми связана кетогруппа, могут принадлежать к разным классам. По количеству карбонильных групп различают монокарбонильные, дикарбонильные и поликарбонильные соединения.

Альдегиды	Кетоны
	Кетоны смешанного типа

Номенклатура. Изомерия.

Альдегиды часто называют по наименованию кислот, в которые они превращаются после окисления (уксусный альдегид). По рациональной (радикально-функциональной) при наименовании кетонов называют углеводородные радикалы и добавляют слово кетон (диметилкетон). По ИЮПАК в основе наименования альдегидов и кетонов лежит название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, включая углеродный атом карбонильной группы. Для альдегидов добавляют окончание «-аль» (бутаналь), для кетонов – «-он» (пентанон). Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположен карбонильный углерод.

Таблица – Названия некоторых карбонильных соединений

Соединение	Названия по тривиальной и радикально-функциональной номенклатурам	Названия по номенклатуре ИЮПАК
	муравьиный альдегид; формальдегид	метаналь
	уксусный альдегид; ацетальдегид	этаналь
	пропионовый альдегид	пропиональ
	масляный альдегид	бутаналь
	изомасляный альдегид	метилпропаналь
	валериановый альдегид	пентаналь
	изовалериановый альдегид	3-метилбутаналь
	ацетон; диметилкетон	пропанон
	метилэтилкетон	бутанон
	метилпропилкетон	пентанон-2
	метилизопропилкетон	3-метилбутанон-2

Изомерия альдегидов и кетонов определяется строением углеводородных радикалов.

Оксосоединения	Изомеры

2. Физические свойства альдегидов и кетонов

Первый член гомологического ряда – предельных альдегидов – формальдегид, представляет собой при обычной температуре газ. Раствор формальдегида в воде (37-40%) называют формалином. Низшие альдегиды и кетоны (уксусный альдегид и ацетон) смешивается с водой во всех соотношениях, бензальдегид растворим в воде лишь около 3%. Формальдегид имеет острый , удушающий запах, бензальдегид имеет запах горького миндаля. Температура кипения низших членов ряда альдегидов и кетонов выше, чем у соответствующих углеводородов и ниже чем у соответствующих спиртов.

Химическая формула	tкип°C	Химическая формула	tкип°C
	97,2		82,0
	49,0		56,0

В то же время, карбонильные соединения кипят выше углеводородов с той же молекулярной массой.

Плотности у альдегидов и кетонов ниже единицы.

Высокомолекулярные альдегиды (С₁₀ и С₁₁) обладают приятным запахом, применяются в парфюмерии. Альдегиды и некоторые кетоны участвуют в формировании вкуса и аромата хлеба и вина и др. продуктов.