Ароматические углеводороды Вариант 1

1.Осуществите следующие превращения по схеме:

C₈H₈ C₈H₁₀O₂ C₈H₈Br₂ C₈H₆ C₈H₅Na

C₈H₆ C₈H₈O

2.Соединение «А» - тяжелая желтоватая жидкость с запахом миндаля, плотность паров которой по углекислому газу около 3. Соединение «А» при действии алюминия в щелочной среде восстанавливается в соединение «В» - бесцветную маслянистую жидкость, малорастворимую в воде. При действии на «В» соляной кислоты происходит экзотермическая реакция с образованием соли «С». Приведите формулы веществ, уравнения всех реакций.

3. Имеется смесь анилина, фенола и бензола. Как химическим путем из смеси выделить каждое соединение в индивидуальном виде? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Назовите следующие соединения по структурным формулам

5.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

6. В 1999 г. зарегистрировано 18- миллионное органическое вещество – цис-2-фенил-3циклогексен-1-карбоновая кислота. Напишите уравнения реакций, в которые может вступать это вещество.

7. Напишите структурные формулы следующих соединений.

а) 2-хлор 5 хлорметилбензойная кислота,

б) 4,4' – дихлоргидразобензол,

в) о – фенилдиамин.

8. Напишите реакцию взаимодействия фенолята натрия с метилхлоридом.

9. Напишите структурную формулу углеводорода С₉Н₁₀, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру – 3 фенил-1,2пропандиол.

10. Получите из бензола п - хлорбензальдегид и напишите для него реакции конденсации с пропионовым альдегидом.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы соединений:

   1. n-диметиламинобензальдегид,

   2. 6-хлор- 2,4- диоксибензолсульфокислота,

   3. n-хлорметилкумол.

2. Назовите следующие соединения:

1)

2)

3)

3. При действии нитрующей смеси на толуол было получено вещество, в котором содержалось 15,4 % азота. Какое вещество было получено в результате реакции нитрования? Написать формулу полученного нитросоединения.

4. Осуществите превращения по следующей схеме:

C₂H₅MgBr Н₂О KMnO₄ NH₂OH

Б ензальдегид А В C D

абс. эфир

5. Предскажите химические свойства лекарственного препарата аспирина. Напишите уравнения реакций, характеризующих свойства каждой функциональной группы и ароматической системы.

6. Предложите схему получения 4-бромбензойной кислоты изопропилбензола.

7. Напишите реакцию взаимодействия анилина с хлорангидридом уксусной кислоты.

8. Напишите формулу строения вещества состава C₇H₇Cl, которое при хлорировании избытком хлора на свету и при нагревании превращается в соединение C₇H₄Cl₄, образующее в результате гидролиза водным раствором щелочи о-хлорбензойную кислоту.

9. Получите из бензола этиловый эфир бензолсульфокислоты, используйте его в качестве алкилирующего агента для получения этилбензилового эфира.

10. Получите β-фенилэтиловый спирт с помощью магнийорганических соединений, используя в качестве исходных веществ формальдегид.