§7. Аминобензойные кислоты

Антраниловая кислота (о-аминобензойная кислота) применяется в аналитической химии, т.к. с ионами многих металлов она образует нерастворимые комплексы. Является промежуточным продуктом в синтезе индиго и различных азокрасителей. Сложные эфиры антраниловой кислоты используются в парфюмерии; метиловый эфир антраниловой кислоты входит в состав эфирного масла цветов жасмина, имеет запах земляники.

n-Аминобензойная кислота (ПАБК) – бесцветное кристаллическое вещество, мало растворимое в воде; применяется в синтезе ряда анестезирующих средств:

анастезин новокаин пантокаин

n-Аминобензойная кислота – фактор роста многих микроорганизмов. Действие сульфаниламидных препаратов, основанное на принципе подмены метаболита бактерий, состоит именно в том, что эти препараты подменяют необходимую для жизни бактерий n-аминобензойную кислоту ("витамин Н"). Достаточная концентрация этих веществ в крови приводит к гибели бактерий.

Аминобензосульфокислоты

сульфаниловая кислота

Используется как реагент для определения ионов NO­₂ˉ и CNˉ; реактив в гистохимии, например, для блокирования альдегидов в тканях; для определения билирубина в крови.

Сульфаниламиды

Амид сульфаниловой кислоты – стрептоцид.

Является родоначальником большого класса химиотерапевтических антибактериальных средств, использующихся при лечении коковых заболеваний.

альбуцид сульгин

сульфадимезин

Сульфаниламиды попадая в микроорганизм, конкурируют с n-аминобензойной кислотой (ПАБК) и препятствуют ее взаимодействию с глутаминовой кислотой. Вследствие этого в микроорганизмах прекращается синтез фолиевой кислоты, что ведет к их гибели. Высокая избирательность действия сульфаниламидов связана с тем, что они блокируют синтез важного для микроорганизмов метаболита и в то же время не влияют на организм человека, т.к. фолиевая кислота в нем не

синтезируется, а поступает с пищей.

Аминоспирты

Аминоспирты – это органические вещества, содержащие в молекуле OH- и NH₂-группы. Наиболее важными являются 1,2-аминоспирты. Аминогруппа может быть первичной, вторичной, третичной. Могут существовать и четвертичные аммониевые основания. В промышленности 1,2 – аминоспирты получают действием большого количества аммиака или аминов на 1,2 – эпоксиды.

этиленоксид 2 – аминоэтанол (коламин)

Побочно образуются 16 % диэтаноламин (НОСН₂СН₂)₂NH, 4 % триэтаноламина (HOCH₂CH₂)₃N.

Аминоспирты проявляют химические свойства и спиртов и аминов. Однако взаимное влияние функциональных групп приводит к ряду особенностей. Из-за электроноакцепторного влияния ОН-группы основность аминоспиртов и нуклеофильность их атома азота ниже, чем у алифатических аминов, т.е. они образуют соли только с сильными минеральными и органическими кислотами, а нуклеофильные реакции протекают для них труднее. Нуклеофильность атома кислорода ОН-группы также понижена благодаря – I – эффекту аминогруппы, в результате чего аминоспирты этерифицируются труднее, чем алифатические спирты.

Этаноламины применяются как органические основания для связывания кислых газов, входят в состав моющих средств. Из триэтаноламина получается N(CH₂CH₂Cl)₃ – "азотистый спирт", боевое отравляющее стойкое вещество.

Аминоспирты имеют большое биологическое значение, т. к. входят в состав тканей органов животных и человека. Так, коламин – структурный компонент сложных липидов.

Холин – гидроокись β-оксиэтилтриметиламмония

этиленоксид холин

Холин содержится в тканях организма, особенно высоко его содержание в нервных тканях, в частности в мозге, а также в печени, почках, мышцах сердца. Играет большую роль в обмене веществ, в построении клеточных мембран, входит в состав лицитинов и сфингомиэлинов.

Ацетилхолин – сложный эфир холина –

важнейший нейромедиатор – химический передатчик нервного импульса. Его действие прекращается под влиянием фермента ацетилхолестеразы, которая вызывает его гидролиз на холин и уксусную кислоту. При ингибировании ацетилхолин-эстеразы ацетилхолин накапливается в организме, что приводит к непрерывной передаче нервных импульсов и соответственно к непрерывному сокращению мускульной ткани. На этом основано действие инсектицидов и нервнопаралитических ядов.

Аминофенолы

К аминофенолам относят соединения, в которых NH₂- и OH- группы присоединены к бензольному кольцу. Известны о-, м- и n-аминофенолы

Наибольший интерес представляет n-изомер; его производные находят применение в медицине как обезболивающие и жаропонижающие средства

парацетомол фенацетин

(4΄-гидроксиацетанилид) (4΄-этоксиацетанилид)

Биологическое значение имеют производные фенолов, содержащие аминогруппу в боковой цепи. Соединения такого типа, в которых фенольный фрагмент представлен пирокатехином, называют катехоламинами. Важнейшими из них являются адреналин и норадреналин – гормоны мозгового слоя надпочечников человека и животных. Относятся к нейромедиаторам, участвуют в регуляции сердечной деятельности и обмена углеводов и жиров

адреналин норадреналин