Лабораторно-практическое занятие №14 Тема: «Аминокислоты, пептиды, белки»
Цель занятия:
1. сформировать знания о строении, физических и химических свойствах аминокислот, химических основах структурной организации белковой молекулы
2. провести качественные реакции, подтверждающие строение и качественный состав аминокислот.
Контрольные вопросы:
Аминокислоты; строение, изомерия.
Классификация аминокислот. Номенклатура.
Способы получения аминокислот.
Особенности строения природных аминокислот. Биполярная структура. Понятие изоэлектрической точки.
Химические свойства; реакции по карбоксильной и амино-группе.
Специфические свойства: декарбоксилирование, дезаминирование; переаминирование, образование комплексных соединений.
Образование пептидов; строение пептидной группы. Понятие о первичной структуре белка.
Качественные реакции на аминокислоты и белки.
n-Аминобензойная кислота и ее производные.
Сульфаниловая кислота; сульфаниламиды.
Аминоспирты и аминофенолы, применяемые в медицине: коламин, холин, ацетилхолин, адреналин, парацетамол.
§1. Аминокислоты; строение, изомерия. Классификация.
Аминокислоты – это органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп.
NH2 – (СН2)n – СООН
По систематической номенклатуре названия аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи СООН и NН2 -групп обозначают цифрами или греческими буквами. Однако, чаще используют тривиальные названия
аланин;
2-аминопропановая,
α-аминопропионовая кислота. -
Различают аминокарбоновые и аминосульфоновые кислоты.
Аминокарбоновые кислоты подразделяются в зависимости от положения функциональных групп в углеродном скелете на
Алифатические (наиболее распространены и значимы α-аминокислоты)
Ароматические
Аминосульфоновые кислоты
В зависимости от взаимного расположения групп NH2 и СООН аминокислоты классифицируют на α, β, γ, δ, ε, ω и т.д. (наиболее распространены и значимы α-аминокислоты).
По количеству NH2 и СООН аминокислоты можно разделить на
Нейтральные
Кислые
Основные
Все алифатические α – аминокислоты ( кроме глицина) содержат хиральный атом углерода и могут существовать в виде стереоизомеров (энантиомеров и диастереомеров).
Большинство природных α – аминокислот относятся к L-ряду.
D – аминокислоты встречаются в составе белков микроорганизмов и некоторых антибиотиков пептидной природы (грамицидин С).
§2. Способы получения аминокислот.
α-Аминокислоты получают
из галогенкарбоновых кислот
из альдегидов (метод Штреккера-Зелинского):
3) гидролиз белков, при этом образуется до 25 различных аминокислот, разделить которые достаточно трудно. Обычно выделяют одну или две кислоты
5) восстановительное аминирование оксокислот.
β-Аминокислоты получают из непредельных кислот:
Получение γ - аминокислот
Сукцинимид γ-бутиролактам γ-аминомасляная кислота
Получение ароматических аминокислот:
Восстановление нитроаренкарбоновых кислот
