§4. Химические свойства

1. Карбоновые кислоты образуют соли:

cоли кислот от С₁₁ и выше называются мылами:

Карбоновые кислоты – это слабые кислоты, но способны вытеснять угольную кислоту из ее солей:

2. Основные свойства карбоновых кислот

3. Образование амидов:

Амиды - кристаллические вещества (кроме формамида НСОNН₂).

4. Образование галогенангидридов кислот с помощью РCl₅, PCl₃, SOCl₂:

5. Реакция S – ацилирования тиолов

6. Реакция этерификации; образование сложных эфиров

Механизм реакции:

7. Образование ангидридов:

Ангидриды кислот характеризуются большой активностью, являются ацилирующими агентами.

8. Распад карбоксильной группы

а) пиролиз солей щелочных металлов

г) Декарбонилирование муравьиной кислоты:

9.  α-Галогенирование; в этой реакции проявляются электроноакцепторные свойства карбоновых кислот:

Hal: Cl, Br, I, F.

10. Восстановление до соответствующих альдегидов и первичных спиртов:

R – COOH R – CH=N – CH₃ R – CHO

11. Окисление

HCOOH + HgCl₂ → Hg + CO₂ + 2HCl

HCOOH + 2Ag(NH₃)₂OH → 2Ag + NH₄HCO₃ + 3NH₃ + H₂O

HCOOH + Cl₂ → CO₂ + 2HCl

12. Некоторые специфические свойства ненасыщенных кислот, реакции в углеводородном остатке

а)
б)

§5. Применение:

Муравьиная кислота – как консервант в пищевой промышленности, в текстильном и кожевенном производстве. Эфиры и амиды муравьиной кислоты используют в качестве растворителей.

Уксусная кислота – как консервант и вкусовая приправа в пищевой промышленности (3 – 6% - ный раствор уксусной кислоты называется «столовым уксусом»). Чистая уксусная кислота называется «ледяной», т.к. кристаллизуется уже при 16,6⁰С.

Основная часть уксусной кислоты расходуется на производство искусственных волокон на основе целлюлозы (ацетатный шелк).

Эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей лаков, красок.

Соли (ацетат свинца, ацетат алюминия), эфиры (ацетилсалициловая кислота, бисакодил) и амиды (фенацетин, парацетамол) применяют в качестве лекарственных препаратов.

Высшие карбоновые кислоты входят в состав жиров, масел, липидов.

§6. Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие две карбоксильные группы.

КЛАССИФИКАЦИЯ:

1. Алифатические

● насыщенные

● ненасыщенные

● ароматические

§7. Способы получения

1. Получение щавелевой кислоты из формиата натрия

2. Получение малоновой кислоты из хлоруксусной кислоты

3. Получение янтарной кислоты из β-бромопропионовой кислоты