§10. Задачи для самостоятельного решения.

1. Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) этилацетилен; б) диметилацетилен; в) метилвтор.бутилацетилен;

г) 2,2,5-триметил-3-гексин; д) 2,3-диметил-1,3-бутадиен; е) изопропилаллен.

3. Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи.

4. Из этилена получите бутин-1 и для него напишите реакции а) с водой; б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с избытком бромистого водорода.

5. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С₆Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

6. Напишите реакции 2-метил-1,3-пентадиена с бромом и бромоводородом.

7. Напишите реакции полимеризации хлоропрена; 2,3-диметил-1,3-бутадиена.

Лабораторно-практическое занятие №6

Тема: Ароматические углеводороды

Цель занятия: 1. Изучить особенности электронного строения аренов; способы

получения.

2. Рассмотреть физико-химические свойства на основе строения

аренов.

Контрольные вопросы:

1. Ароматические углеводороды. Общая характеристика, классификация, номенклатура.

2. Физические свойства аренов. Способы получения.

3. Электронное строение на примере бензола. Ароматичность; критерии ароматичности.

4. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (S_Е) аренов. Механизм, σ- и π-комплексы. Влияние ЭД и ЭА заместителей на направление и скорость электрофильного замещения.

5. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, хлорирование. Окисление.

6. Понятие о многоядерных аренах.

7. Конденсированные арены (нафталин, антрацен, фенантрен)

8. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения у конденсированных аренах – галогенирование, нитрование, сульфирование.

§1. Ароматические углеводороды. Общая характеристика,

классификация, номенклатура.

Арены – это циклические углеводороды, объединяемые понятием ароматичности, которая обуславливает общие признаки и химические свойства.

Классификация.

І. Моноядерные арены

Радикалы:

ІІ. Многоядерные арены

§2. Физические свойства аренов. Способы получения.

Физические свойства

Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, легче воды, в воде не растворим, токсичен.

Толуол – жидкость без цвета, с характерным запахом, в воде не растворим, менее токсичен, чем бензол.

Способы получения

1. Переработка угля и нефти

гексан циклогексан бензол

гептан метилциклогексан толуол

2. Тримеризация ацетилена

3. Получение гомологов бензола

а) алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

б) ацилирование по Фриделю-Крафтсу и восстановление:

§3. Электронное строение на примере бензола. Ароматичность;

критерии ароматичности.

Атомы углерода в молекуле бензола находятся в sp² – гибридизации:

три гибридные орбитали лежат в одной плоскости и направлены к вершинам равностороннего треугольника под углом 120⁰, образуя σ – скелет; негибридные р – орбитали перпендикулярны плоскости, при их взаимном пререкрывании образуется единое 6-электронное π-облако над и под плоскостью σ-скелета:

σ – скелет π – облако

l_{C – C} = 0, 140 нм Е_сопряж = 150 кдж/моль

Критерии ароматичности:

1. Наличие цикла в молекуле.

2. Молекула должна быть плоской ( sp² – гибридизация)

3. Сопряжение

4. Общее делокализованное облако должно быть образовано

(4n + 2) электронами (правило Хюккеля), где n = 1,2…

5. Выигрыш энергии.