Амикацина сульфат.
Получение.
Из канамицина А. Основное структурное отличие в наличии 4-амино-L-2-оксибутирильного радикала, аглюкон - 2-дезокси-L-стрептамин:
Описание.
Аморфный порошок белого или с желтоватым оттенком цвета. Гигроскопичен. Удельное вращение от +74 до +84(2% водный раствор).
Растворимость.
Легко растворим в воде, практически нерастворим в этаноле, эфире, хлороформе.
Подлинность.
Цветная реакция с антроном (голубовато-фиолетовое окрашивание).
При добавлении к водному раствору гидроксида натрия, а затем нитрата кобальта, появляется фиолетовое окрашивание.
Присутствие аминосахаров по цветной реакцией с 0,2% раствором нингидрина в смеси бутанола и пиридина (фиолетовое окрашивание).
ТСХ.
Чистота.
ТСХ
Светопоглощающие примеси при 400 нм (оптическая плотность не должна превышать 0,3).
ГЖХ - остаточные растворители (этиловый и пропиловый спирты).
Количественное определение.
Биологическая активность.
Гравиметрия и обратная комплексонометрия по сульфат-иону.
Хранение.
По списку Б, в сухом, защищенном от света месте, в плотно укупоренной таре, при комнатной температуре.
Применение.
Одним из наиболее активных антибиотиков, назначают внутримышечно или внутривенно при сепсисе и других тяжёлых инфекциях мочевых и дыхательных путей.
Антибиотики - макролиды и азалиды.
Основа химической структуры - макроциклическое лактонное кольцо с 12-17 атомами углерода в цикле. В качестве агликона – эритронолиды (циклическая система из 13 углеродных атомов, включающая лактонные кольца):
Аглюкон азитромицина имеет в положении 10 метиламиногруппу в лактонном кольце.
Эритронолид B отличается отсутствием гидроксила в положении 12, а эритронолид C — только пространственным расположением некоторых функциональных групп.
Аминосахара присоединяются к молекуле агликона гликозидной связью в положении 5, а нейтральные сахара — в положении 3.
В качестве аминосахара содержат дезозамин (3-диметиламино-4,6-дидезоксигексопиранозу). Нейтральный сахар в положении 3 у азитромицина, эритромицинов A и B — кладиноза. В молекуле эритромицина C содержится нейтральный сахар — микароза:
Получение.
Эритромицин продуцируют Streptomyces erythreus или другие родственные микроорганизмы.
Erythromycin.
Эритромицин.
Описание.
Кристаллы или порошок белого или белого с желтоватым оттенком цвета. Гигроскопичен. Удельное вращение от –71 до –78° (2% раствор в этиловом спирте).
Растворимость.
Легко растворим в этаноле, эфире, хлороформе и в растворе хлороводородной кислоты.
Подлинность.
ИК-спектроскопия.
ТСХ.
При растворении в ацетоне и концентрированной хлороводородной кислоте приобретает оранжевое окрашивание, переходящее в красное, а затем в фиолетово-красное.
К окрашенному раствору приливают хлороформ и перемешивают. После отстаивания хлороформный слой приобретает фиолетовый цвет.
С концентрированной серной кислотой образует красно-коричневое окрашивание.
При нагревании на водяной бане с ксантгидролом — красное окрашивание.
Чистота.
ГЖХ (примесь остаточных растворителей - отсутствие бутилацетата.
ТСХ (содержание примеси ангидроэритромицина).
Наличие эритромицина A в присутствии эритромицинов B, C электрофорезом на бумаге.
Количественное определение.
ВЭЖХ (сумма эритромицинов A, B, C должна быть не менее 93%, в т. ч. эритромицинов B и C — не более 5%).
Биологическая активность методом диффузии в агар с тест-микробом Bacillus cereus.
Хранение.
По списку Б в защищённом от света месте при комнатной температуре.
Применение.
Антибиотик широкого спектра действия: при инфекционных заболеваниях дыхательных путей, септических состояниях и гнойно-воспалительных процессах кожи и мягких тканей.
Azithromycin.